Великий князь Московский Иван Данилович Калита железной рукой собирал русские земли, скупая у хана Узбека ярлыки на обедневшие княжества. Во время ордынского ига ханский ярлык давал его обладателю право собирать налоги, в том числе и ордынскую дань. Купил Иван Данилович ярлык и на Ростовское княжество, тем более что старший из Ростовских князей — Константин Васильевич — приходился ему зятем.
Приобретя ярлык, Иван Калита решил сторицей возместить убытки и отправил в Ростов за данью вооруженный отряд, во главе которого стояли воеводы Василий Кочева и Мина. Когда они приехали в Ростов, там начались жестокие насилия над жителями. Многие из ростовчан поневоле отдавали свое имущество москвичам, а сами получали взамен побои и оскорбления и уходили с пустыми руками, являя собой образ крайнего бедствия, так как не только лишались имущества, но и получали раны и увечья, ходя со следами побоев, снося все безропотно.
Дерзость московских воевод в Ростове дошла до того, что подняли руку даже на самого градоначальника, старейшего ростовского боярина по имени Аверкий, поставленного еще князем Василием Константиновичем, они повесили его вниз головой и в таком виде оставили на поругание. Так поступали они не только в Ростове, но и по всем волостям и селам его. Народ роптал, волновался и жаловался на эти своеволия; все говорили, что слава Ростова исчезла, что князья его лишились своей власти, что Москва тиранствует.
Не обошла беда стороной и дом боярина Кирилла. От московского разорения он лишился всего фамильного достояния. По предположениям некоторых церковных историков, московские наместники старались выжить влиятельного боярина из Ростова. Поэтому, когда Варфоломею было около 15 лет, родители его были вынужденны переселиться из Ростова в другое место. Тем паче, что тогда же спасаясь от страшного террора, наставшего в Ростове, многие из жителей его решились бежать из него, чтобы искать себе пристанища в других местах.
Местом для нового жительства своего семейства боярин Кирилл избрал соответствовавший его собственному более чем скромному положению малый город, или городок, Радонеж, находившийся в Московской волости. Городок отдан был великим князем в удел его младшему сыну Андрею, а наместником он поставил в нем Терентия Ртища. Для привлечения в него новых жителей даны были переселенцам многие льготы и обещана большая ослаба (в податях и повинностях). В смиренный Радонеж и переселился столько же смиренный Кирилл и поселился в нем близ его церкви в честь Рождества Христова.
Не только семейство боярина Кирилла, но и многие другие люди переселились с ним из Ростова в Радонеж. И были они переселенцами на чужой земле, в числе их — Георгий, сын протопопа, со своими родными; Иван и Федор, из рода Тормоса; Дюдень, зять его, со своими родными; Анисим, дядя его, который впоследствии стал диаконом.
В Радонеже
Переехав в Радонеж, семья боярина Кирилла, хотя и не восстановила прежнего своего благосостояния, но со временем в доме появился относительный достаток. Достигли совершеннолетия сыновья. Старший Стефан благополучно женился.
Варфоломей же, несмотря на внешнюю красоту, ставил ни во что красоты жизни и всякую мирскую суету попирал, как пыль, сохраняя чистоту душевную и телесную, возрастая возрастом духовным; и Дух Божий, благий и животворящий, наставлял его на землю праву. Ночью и днем он не переставал молить Бога, Который помогает спастись начинающим подвижникам. Он одинаково любил всех людей, никогда не впадал в ярость, не препирался, не обижался, не позволял себе ни слабости, ни смеха, но когда ему хотелось улыбнуться (ведь и это бывает нужно), он делал это с великим целомудрием и сдержанностью. Псалтирь всегда была у него на устах. Он был украшен воздержанием, всегда радовался телесным тяготам и любил носить бедную одежду; пива и меда он никогда не вкушал, никогда не подносил к устам и даже запаха их не вдыхал, — стремясь к постнической жизни, он вменял в сор и тщету эти потребности человеческого естества.
Со временем и младший из сыновей Кирилла, Петр, также избрал супружескую жизнь. А Варфоломей не захотел жениться, но всей душой стремился к иноческой жизни. Не раз он говорил отцу: «Отпусти меня, батюшка, с благословением, и я пойду в монастырь». Но родители ответили ему: «Чадо! Подожди немного и потерпи ради нас: мы стары, бедны, больны, и некому ухаживать за нами. Твои братья Стефан и Петр женились и думают, как угодить женам; ты же, неженатый, думаешь, как угодить Богу, — ты избрал благую часть, которая не отнимется у тебя. Только поухаживай за нами немного и, когда проводишь нас, своих родителей, до могилы, тогда сможешь осуществить свое намерение. Когда положишь нас в могилу и засыплешь землей, тогда исполнишь свое желание».