Но братья недолго прожили вместе в лесном уединении. Примерный инок Хотьковской обители Стефан очень недолго мог выносить этот новый род монашества, избранный его младшим братом. Пустыня была настоящая, суровая пустыня: кругом на большое расстояние во все стороны — дремучий лес, в лесу — ни единого жилища человеческого и ни единой человеческой стези, так что нельзя было видеть лица, и нельзя было слышать голоса человеческого, а можно было видеть и слышать только зверей и птиц. Не выдержал Стефан этих скорбей пустынных: он вовсе не был подготовлен к ним предшествующей жизнью. Живя семейною жизнью, он, вероятно, не думал не только о пустынных подвигах, но и о монашестве; тяжкое горе, смерть молодой супруги, побудило его удалиться в обитель, как тихую пристань на море житейском; там, быть может, он и окончил бы дни свои, если бы не Варфоломей. Только усердные просьбы любимого брата вызвали его оттуда; и вот лишь только он встретился со всей суровой обстановкой отшельнической жизни, как мужество изменило ему, его стала томить тоска нестерпимая, им овладел дух уныния.
Стефан не мог долго терпеть тоску уединения и, оставив Варфоломея в его пустыне одного, ушел от него в Москву, в Богоявленский монастырь. Здесь он нашел себе келью, и жил там, весьма преуспевая в добродетели: он был трудолюбив, проводил в своей келье суровую, постническую жизнь, не пил пива и носил скромную одежду. Наставником и руководителем Стефана был старец Геронтий, опытный в жизни духовной.
В Богоявленской обители он обратил на себя внимание двух святителей: будущего Митрополита Московского Алексия, тогда еще монаха Богоявленского монастыря, и действующего Митрополита Феогноста.
Митрополит Феогност любил Стефана, Геронтия и Алексия и по временам приглашал их к себе для духовных бесед. Сын Калиты, великий князь Симеон Иоаннович, также отличал своим вниманием и Стефана и Алексия. По его желанию Митрополит Феогност рукоположил Стефана во пресвитера и назначил игуменом Богоявленского монастыря. Великий князь избрал Стефана в свои духовники. Примеру великого князя последовали тысяцкий столицы Василий, брат его Феодор и другие знатные бояре.
Монашеский постриг
В то время Варфоломей более всего хотел принять монашеский постриг, ибо он всей душой стремился к иноческой жизни в посте и безмолвии. Но как ни горячо желал он облечься в ангельский образ, однако не спешил с исполнением своего сердечного желания. Оставшись в одиночестве лесной пустыни, Варфоломей усердно изучал монашеские уставы, подготавливая себя к иночеству. Он почитал неосновательным делом связать себя обетами монашества прежде, нежели приучит себя к строгому исполнению всех уставов монашеской жизни, ко всем трудам и подвигам не телесного только, но и внутреннего, духовного делания.
Согласно предположениям церковных историков иногда Варфоломея в его уединении посещал некий игумен Митрофан и служил для него Божественную литургию в его церковке. После этого Варфоломей с еще большим усердием, с желанием и со слезами молился Богу, дабы ему сподобиться ангельского образа и приобщения к лику иночествующих.
Однажды юный подвижник попросил игумена Митрофана прийти к нему в пустыню, и несказанно обрадован был его посещением. Он встретил игумена как дорогого гостя, Самим Богом посланного, и усердно просил его пожить с ним сколько-нибудь в его келии. Добрый старец охотно согласился на это, а Варфоломей, взирая с благоговением на добродетельную жизнь его, прилепился к нему всей душой, как к родному отцу.
Спустя немного времени, блаженный юноша смиренно склонил главу пред старцем и стал просить его о пострижении. «Отче! Сотвори любовь — постриги меня в монашеский чин, ибо я давно, с юности моей, желаю этого, но воля родителей удерживала меня. Ныне, от всего освободившись, я жажду пострига; как олень стремится к источнику водному, так жаждет душа моя иноческой и пустынной жизни».
Не стал противоречить старец игумен его благочестивому желанию; он пошел немедленно в свой монастырь, взял там нескольких из братий и все, что нужно было для пострижения, и возвратился к отшельнику. Здесь надо заметить, что в отличии от современной практики, когда желающие принять монашество обычно проходят сначала искус послушания в монастыре, затем их постригают в рясофор, затем в иночество, и только после этого в мантию, в средние века желающий принять постриг мог быть сразу же пострижен в мантию.
7 октября, на память святых мучеников Сергия и Вакха, в небольшой церковке во имя Святой Троицы был совершен монашеский постриг. В монашестве Варфоломею было дано имя Сергий, так как в то время давали имена не рассуждая и не считаясь с мирским именем, но какого святого память отмечалась в день пострига, такое имя и давали постригавшемуся. На момент пострига Преподобному было более двадцати лет, но тридцатилетия он еще не достиг.