Преподобный Сергий ввел пустынножитие в двояком смысле – одиночного подвизания в пустыни и строения в отдалении от людских жилищ целых монастырей, которые отныне ставились если не в пустыни, то, по крайней мере, в отдалении от жилищ. Преподобный Сергий имеет еще и иную весьма важную заслугу относительно нашего монашества, благодаря которой он справедливо называется отцом нашего северного, или московского, монашества времен монгольских и послемонгольских, а преподобные Антоний и Феодосий Печерские называются отцами нашего южного, или киевского, монашества времен домонгольских. Он ввел в монастырях общинножитие, или общежитие.
Истинное монашество должно быть самым строгим общинножитием, так чтобы у монахов не было совершенно ничего собственного, а все было общим, келии их не имели никаких запоров.
С введением в монастыре общежития была со всей строгостью устроена там и монашеская жизнь. В Симоновском монастыре племянника Преподобного Сергия Феодора заведены были порядки, взятые из Троице-Сергиевого монастыря. О Симоновском монастыре преподобный Иосиф Волоколамский говорит: «Обычай бяше того монастыря (в первое время) таков: в келиях не ядяху, ниже пияху, ниже вне монастыря исхождаху без благословения настоятелева, ниже отрочата в монастыри живяху, ниже на дворцех (монастырских службах и заведениях, находившихся за стенами монастыря), но вся бываху у них по свидетельству божественных писаний и общежительных преданий». Царь Иван Васильевич Грозный в своем обличительном послании в Кирилло-Белозерский монастырь, отзываясь с общей великой похвалой о бывшем у Троицы крепком житии, в частности говорит, что довольно долгое время после смерти Преподобного Сергия соблюдаем был его учениками оставленный им завет не выходить за ворота монастыря.
Одушевляясь древним примером преподобного Феодосия Печерского, Преподобный Сергий Радонежский ввел в своем монастыре общежитие. Желавших монашествовать в его монастыре Сергий не тотчас постригал в монахи.
Братия Сергиева монастыря занималась в своих келиях молитвой, рукоделием и чтением святых книг, т. е. отеческих творений. Так это должно быть и по древним законоположениям о занятиях монахов. Но чтение книг возможно возможно только с тем условием, чтобы они были в монастыре. Следовательно, если Преподобный Сергий одобрял чтение книг его монахами, то значит он заботился о приобретении и об изготовлении книг или о составлении монастырской библиотеки. Князь Серпуховский Владимир Андреевич, сын Андрея Ивановича, двоюродный брат великого князя Дмитрия Ивановича Донского и его знаменитый сподвижник в Куликовской битве, пожелал взять у Преподобного Сергия для основания монастыря в своем Серпухове ученика его Афанасия. Преподобный не нашел возможным отказать в просьбе своему князю, но отпустил от себя Афанасия с великим сожалением, и это потому, что он был книжный доброписец. «Бе Афанасие, – говорит жизнеописатель, – в добродетелех муж чуден и в божественных писаниих зело разумен и добросписания много(а) руки его и доныне свидетельствуют, и сего ради (бе) любим зело старцу» (т. е. Преподобному Сергию).
Братья Варфоломей и Стефан горячо молятся Богу перед началом устроения новой обители
Устав общежитный требовал, чтобы все монахи монастыря, не исключая и игумена, совершенно одинаково участвовали во всех монастырских работах. Преподобный Сергий работал не только наравне со всеми, но и более всех, причем в работах, требовавших физической силы, так как был от природы человек очень выносливый, работал за двоих и не стыдился никакой работы – ни поварства и плотничества, ни кройки и шитья одежды и обуви на братию. Обычную его работу составляло изготовление необходимого для богослужения: выпекание просфор с ручным помолом муки, катание свечей, варение кутьи и приготовление так называемых канонов для поминовения усопших – на ежедневных послевечеренных заупокойных литиях, на панихидах, совершавшихся после вечерни в понедельник, среду и пятницу, и на все заказные панихиды; а также, как это было в древнее время, в честь Господа Иисуса Христа, Пресвятой Богородицы и святых – во все праздники).
Устав общежитный требовал, чтобы все монахи монастыря, не исключая и игумена, носили одинаковую по качеству одежду. Преподобный Сергий носил одежду, худшую из всех. Один раз в числе других кусков сукна для одежды приобретен был кусок негодный. Ни один монах не захотел себе одежды из такого сукна. Тогда взял его себе преподобный и сшил из него рясу (нынешний подрясник), которую и носил до тех пор, пока она не свалилась с плеч. Всегдашняя или будничная одежда преподобного, обычной материей для которой служило простое домашнее сукно, называемое сермягой, до того была скромна и бедна, или, как выражается жизнеописатель, «худостна», что не далека была от того, чтобы называться рубищем.