Пр. Симеон приписывает, однако, прямому вмешательству Божию свое второе и окончательное избавление от власти злых сил. Он с большим чувством описывает его в одном из лучших своих писаний: «Когда меня там держали и жалким образом таскали кругом, и удушали, и насмехались… Ты, милосердный и человеколюбивый Владыка, не презрел меня, не проявил злопамятства, не отвратился от моего неблагодарного умонастроения и не оставил меня быть надолго добровольно насилуемым разбойниками. Но если я и радовался, будучи бесчувственно соувлекаем ими, Ты, Владыка, не вынес видеть меня водимого и влекомого кругом. Но Ты умилостивился, но Ты пожалел и послал ко мне грешному и жалкому не ангела, не человека, но Сам Ты, движимый Твоею внутренней благостью, склонился к тому глубочайшему рву и протянул Твою пречистую руку ко мне, погруженному во глубину грязи и сидящему где–то внизу. И хотя я не видел Тебя (ибо как я мог видеть или как мог вообще смотреть, будучи покрытым грязью и утопая в ней?), Ты взялся за волосы моей головы и вытащил меня оттуда, увлекая насильно. Я чувствовал боль и ощущал движение вверх и то, что я восхожу, но не знал, кем я вообще влеком вверх и кем может быть тот, кто держит и возводит меня. Но, вытащив меня наверх и поставив на землю, Ты передал меня Своему рабу и ученику, всего оскверненного и с глазами, ушами и ртом, забитыми грязью, и даже тогда не видевшего Тебя, кто Ты, а только узнавшего, что Некий добрый и человеколюбивый, каким Ты являешься, вывел меня из того глубочайшего рва и грязи» [26]. Или, как пр. Симеон говорит в другом месте: «Да, Владыка, Ты вспомнил меня, когда я находился в миру, и, когда я не знал, Ты Сам избрал меня и отделил от мира, и поставил пред лицем Твоей славы» [27].
Это чудесное избавление из рва, видимо, соответствует решению пр. Симеона окончательно оставить мир и стать монахом. Как известно из Жития, он поступил в Студийский монастырь в качестве послушника примерно двадцати семи лет. Пр. Симеон вспоминает об этой перемене в своей жизни в следующих выражениях: «Ты, Боже мой … помиловал меня … от отца и братьев, сродников и друзей, от земли рождения, из моего отцовского дома, как из темного Египта, как из глубин ада… Ты отделил меня, Благостный, и, приняв меня, повел меня, держа Твоею страшною рукой, к тому, которого Ты благоволил сделать на земле моим отцом, и бросил к его ногам и объятиям. И он привел меня к Твоему Отцу, о мой Христос, и к Тебе через Духа, о Троица, Боже мой, плачущего, как блудный сын, и припадающего, о Слове» [28]. В Студийском монастыре пр. Симеон нашел своего старого духовного отца Симеона Благоговейного и немедленно стал его верным учеником, проявляя большое рвение в послушании и в аскетической жизни вообще. Однако, в этом общежительном монастыре, где придавали большое значение порядку, единообразию и единоличной власти игумна, такая особенная привязанность к духовному отцу скоро возбудила неудовольствие среди монахов. Игумен несколько раз вызывал к себе пр. Симеона и требовал от него больше сообразовываться с правилами общежития и отказаться от руководства его духовного отца. Пр. Симеон, однако, не захотел это исполнить и был изгнан из монастыря. Нетрудно понять, чем был вызван этот отказ: пр. Симеон был убежден, что Сам Бог дал ему духовного отца, которому он был обязан всем. Он снова поступил послушником в соседнюю небольшую обитель св. Маманта, именуемую Ксирокеркской, но продолжал, однако, находиться под духовным руководством Симеона Благоговейного, который остался в Студийском монастыре. В своей новой обители пр. Симеон был вскоре пострижен в монахи и рукоположен во иереи, а затем, после трехлетнего пребывания в обители, в возрасте, приблизительно, тридцати одного года, выбран монахами св. Маманта игумном с одобрения патриарха Николая Хрисоверга [29]. Это происходило около 980–го года. К этому времени он уже начинал становиться в Константинополе «знаменитостью», был известен святостью и мудростью, многие почитали и любили его, но другие критиковали и подвергали нападкам.