В своих дальнейших "подвигах" Клайд значительно превзошел брата, став главарем преступной банды.
В 1928 году, после неудачного налета на вагон-ресторан, Бака осудили. Клайд же, преследуемый полицией, отправился в Техас. В январе 1930 года, проголодавшись, он зашел в одно из далласских кафе, где и состоялась встреча двух будущих сообщников — гамбургер Клайду подала хорошенькая официантка. Ее звали Бонни Паркер.
Она родилась 1 октября 1910 года в семье каменщика. "Маленький блондинистый комочек" — так писала Бонни о себе в дневнике. Ее заинтересовали захватывающие истории о жизни бесшабашного бродяги, которые поведал ей Клайд. Как женщина она мало интересовала главаря банды. Свою дружбу они подогревали рассказами о грабежах и жестоких драках. Бонни уже была замужем, но ее супруг отбывал в тюрьме 99-летний срок за убийство. Поэтому она переехала с Клайдом в маленькую меблированную квартиру в Далласе.
Всепоглощающей страстью этой странной пары стало оружие. Бонни восхищалась пистолетами, которые ее поклонник носил в кобуре под пальто, и той силой, которая исходила от несущих смерть стволов. Они совершали регулярные поездки за город, чтобы попрактиковаться в стрельбе. Вскоре оба с одинаковой меткостью стреляли почти из всех видов оружия.
Со временем Бонни и Клайд стали "работать" вместе. Бонни садилась за руль автомобиля, и они подъезжали к намеченному объекту. Клайд врывался в помещение и "брал кассу", затем мчался к автомобилю, вскакивал в него на ходу и прикрывал бегство огнем. Рискованные приключения возбуждали Бонни Паркер гораздо больше, чем интимные встречи с Клайдом: тот стал гомосексуалистом еще в исправительной школе. Бонни довольствовалась любовными связями с другими членами банды.
Три месяца спустя Клайд сильно "наследил" на месте кражи в штате Техас. Он был арестован на квартире в Далласе и приговорен к двум годам тюремного заключения, но срок так и не отсидел. Его брат Бак бежал из тюрьмы, и Клайд передал с ним своей сообщнице зашифрованное письмо с просьбой организовать его побег. Благодаря поверхностному обыску ей удалось передать Клайду оружие во время свидания в тюрьме. В ту же ночь преступник совершил побег и на товарных поездах добрался до штата Огайо.
Но Клайд Бэрроу пробыл на свободе только неделю. Его снова арестовали и на этот раз направили в федеральную тюрьму строгого режима.
Мать грабителя, Камми Бэрроу, засыпала губернатора штата просьбами о снисхождении. 2 февраля 1932 года Клайда выпустили под честное слово. После выхода из тюрьмы он поклялся Бонни, что скорее умрет, чем вновь попадет за решетку. На всю жизнь запомнил этот злодей застенки "пылающего ада", где его били плетьми и заставляли делать гимнастические упражнения до тех пор, пока бедняга не падал без сил. Здесь же, в тюрьме, Клайд совершил свое первое убийство — ударил свинцовой трубой по голове информатора тюремного блока, но начальство никак не отреагировало на это преступление.
Первое безнаказанное убийство еще больше развратило преступника.
Следующей в каталажку попала Бонни Паркер. Преступники угнали очередной автомобиль и спасались от преследования. Машина врезалась в дерево. Клайду удалось скрыться, а его сообщницу схватили и приговорили к двум месяцам тюрьмы. Пока Бонни сидела, Клайд продолжал грабить магазины в небольших городах и бензоколонки на магистралях. В Хилсборо, штат Техас, он убил 65-летнего Джона Бачера — хозяина ювелирного магазина. "Выручка" составила всего десять долларов.
Когда Бонни освободили, они вновь принялись за старое.
5 августа 1932 года Клайд собирался ограбить билетера на сельском празднике в Атоке, штат Оклахома. Два стража правопорядка — шериф Чарльз Максвелл и его заместитель Юджин Мур — увидели его бесцельно слоняющимся без дела. "Выйди на свет, парень, чтобы я мог получше тебя разглядеть", — обратился к подозрительному типу шериф Максвелл, и это были его последние слова. Клайд откинул полу пальто и, выхватив сразу два автоматических пистолета, выстрелами в упор уложил обоих полицейских.
Так преступная пара начала свою смертоносную одиссею. Они ограбили склад с оружием в Техасе и вооружились до зубов, а потом расстреляли дюжину конных полицейских, которые блокировали дороги. Налетчики разоряли винные магазины, бензоколонки и бакалейные лавки иногда всего лишь ради нескольких долларов. Однажды преступники похитили шерифа, раздели и, связав, бросили на обочине со словами: "Скажи своим людям, что мы не банда убийц. Войди в положение людей, пытающихся пережить эту проклятую депрессию".