В шестнадцать лет Джон бросил школу в Бруклине и работал сначала гладильщиком, потом помощником водителя грузовика. Но его больше привлекало общение с "крутыми" парнями в мафиозных клубах. Подростку льстило то, что бывалые мужчины внимательно слушают его рассказы о налетах и драках.
Готти часто отирался на скачках, выполняя мелкие поручения местных гангстеров.
В семнадцать лет он открыл свой криминальный счет, получив условный срок за кражу.
В 1959 году Джон днем работал на швейной фабрике, а ночью продолжал заниматься преступным промыслом. Где-то в это время он встретил Викторию ди Джордже, изящную темноволосую женщину с классическими чертами, и был покорен ее неброской красотой и мягкими манерами.
Несмотря на возражения родителей, Виктория вышла замуж за Готти в апреле 1960 года, и год спустя у них появился первый ребенок — Анжела.
В это же время Готти был принят в ряды гангстеров в качестве "солдата" в преступную "семью" Гамбино. Здесь он и встретился с Сальваторе Гравано по кличке "Сэмми-Бык".
Тридцать лет Джон Готти тянул за собой "Сэмми-Быка". У них были схожие судьбы, однако Сэмми не стремился к громкой славе. Его вполне устраивала роль заместителя босса. Сэмми так слепо верил своему шефу, что позднее признался на суде: "Джон Готти был моим хозяином" а я его собакой. Когда он говорил "фас", "кусай".
Однако в конце концов все поменялось: собака укусила хозяина.
Пока Готти рос от ранга к рангу, Король гангстеров Альберт Анастазия терял популярность. Он окружил себя не слишком преданными людьми, каждый из которых видел себя высшим руководителем клана. Когда глава гангстерского синдиката решил изменить ход событий, было уже поздно: убийца был сам застрелен головорезами Карло Гамбино.
После того как Анастазию прикончили в парикмахерской на Манхэттене, боссом клана становится Гамбино. Он потребовал подчинения от "солдат", которые раньше работали на Анастазию.
Оценив перспективы, Готти поклялся в преданности сицилийцу, который теперь стал могущественным "крестным отцом".
Вскоре Готти уволился со швейной фабрики и нанялся в транспортную фирму. Эта работа давала возможность бывать на складах и таким образом "готовить почву" для будущих захватов. По ночам он и Сэмми слонялись по барам и ресторанам, добывая информацию о прибыльных грузах для перевозки. Полученные сведения передавались капо — Кармино Фатико.
Капо в мафиозной структуре командовал группой "солдат" в 250 человек. Они давали клятву верности "семье", под защитой которой действовали.
В это время Готти получил кличку "Чарли-Фургон", так как в его обязанности входило похищение грузовиков для специальных заданий.
А еще Готти вместе с Сэмми контролировал владельцев гаражей, где угнанные автомобили разбирались, а затем снова собирались из разных частей и перепродавались.
А между тем личная жизнь Джона Готти дала трещину. Хотя к тому времени в семье родилось еще двое детей — Виктория и Джон, бесконечные ночные отлучки главы семейства привели к разладу между супругами.
За кражу автомобиля Готти попал в тюрьму на двадцать дней: удивительно, но факт — загребающий многие тысячи долларов мафиози не чурался обыкновенного воровства. В 1966 году его вновь осудили на четыре месяца за попытку кражи, и на этот раз он потерял работу в компании по перевозке грузов, где добывал обширную информацию для налетчиков Гамбино.
Готти мечтал обладать такой же безграничной властью, какую имел новый глава синдиката Кармино Фатико.
Теперь его ближайшим другом был Сальваторе. Среди гангстеров о Сэмми ходили легенды, например такая. Когда однажды Сэмми сидел дома, к нему подбежала собака, держа в пасти оторванную человеческую кисть. Эта рука принадлежала члену его собственной "семьи", который когда-то перебежал боссу дорогу. Сэмми "пришил" нарушителя гангстерского этикета и сбросил труп в мусорную яму, где собака подобрала в отходах понравившуюся ей кость.
Готта не питал слабости к вину, не волочился за женщинами, работал по восемнадцать часов в сутки. Единственным его увлечением в "нерабочее" время были азартные игры. Эта страсть заставляла гангстера постоянно искать деньги, снова и снова браться за грязную работу для банды, заниматься вымогательством и другим нечистоплотным бизнесом.
Вскоре ФБР расставило ловушку на Готти и нескольких его сообщников в нью-йоркском аэропорту Кеннеди: они ограбили склад с женской одеждой на сумму более семи тысяч долларов. Джон Готти был приговорен к трем годам тюрьмы, а тюрьма — хорошая школа для любого гангстера.