Григорий Иванович решил во время его конвоирования на допрос или прогулку отдубасить надзирателей, разоружить всю внутреннюю охрану тюрьмы, затем выпустить узников и захватить в свои руки весь допр. Добравшись до телефонного узла, он вызвал бы к себе жандармских офицеров, прокурора и полицмейстера. Краткие переговоры со всей этой гвардией Котовский мечтал завершить ее арестом и водворением в камеру. И лишь затем наступала финальная часть спектакля. Переодев часть здешних узников в форму конвойных войск, Котовский и его товарищи по тюремному режиму под видом спецэтапа явились бы на вокзал, оккупировали поезд «Кишинев-Одесса» и сошли бы где-то на перегоне.
План имел недостатки. Во-первых, он был почти невыполнимым. Во-вторых, прокурор и полицмейстер могли попросту наплевать на ультиматум бунтовщика и вместо себя отправить к тюрьме солдат. В-третьих, о расписании движения поездов на Одессу ни Котовский, ни его друзья не знали. И все же бесстрашный Григорий Иванович взялся за дело. Он имел беспрогулочный режим содержания, поэтому план побега пришлось передавать тюремной почтой. Почти неделю шел обмен записками и перестук. Верные бойцы, которые томились в общих камерах, поначалу были шокированы этим планом и посчитали его грубой провокацией. Но вскоре согласились выполнить любой приказ своего кумира, который пошагово расписал всю операцию.
Утром 4 мая 1906 года тюрьма вышла на утреннюю прогулку. Один из заключенных остался в камере, жалуясь на слишком жидкий стул и резь в животе. Спустя пять минут он забарабанил кулаками по двери. У глазка мигом вырос надзиратель:
— Чего надо? Чего лупишь как дурак?
— Понос замучил, сил нет, — стонал узник, пытаясь показать надзирателю что-то в углу. Чертыхаясь, охранник приоткрыл дверь и сразу же скривился:
— Ты что, сволочь, уже навалил?
— Покорнейше прошу извинить. Это не подвластно моим желаниям, — арестант испуганно жался к стене, заслоняя угол. Охранник, отпустив замысловатое обращение, рванул дверь: «Иди ср…» Через мгновенье он отдыхал на холодном полу с пустой кобурой. Тюремная охрана царской России любила носить револьверы как по двору, так и в коридорах. Поэтому оружие и становилось первой добычей беглецов и бунтовщиков. Опустошив кобуру, отобрав ключи и покрепче затянув узлы на грустящем надзирателе, арестант пошел не в сортир, а в соседний коридор. В самом конце на табуретке сидел второй охранник и, шевеля губами, читал газету. Дочитав интересную заметку, он сложил листы и увидел перед собой строгий ствол револьвера. Бесшумно отстегнув связку и сдав табельное оружие, он лег на пол и дал себя связать. И вновь смелый узник пошел не к параше, а к камере-одиночке, чтобы выпустить напарника. Потом он переоделся в форму охранника и вместе с напарником двинулся к прогулочному дворику, где по кругу ходили десятка два заключенных Арестант, повернувшись спиной, стал в дверном проеме, поманил рукой охранников и быстро зашагал к карцеру. Растерянные охранники, на ходу вытаскивая револьверы, заспешили за ним. Когда их подозрения усилились, было уже поздно. В карцере их ждала неожиданность: удар по голове. С надзирателей сняли недостающие ключи и пошли к железным дверям, за которыми тянулась вверх лестница в башню. Через пять минут Котовский уже пожимал руки своим освободителям. А еще через минуту мчался по лестнице вниз и во всю глотку взывал к бунту. Во дворе он носился с газетой и кричал о манифесте, который якобы амнистировал всех арестантов. «Все свободны, выходите! — кричали котовцы, открывая дверь за дверью. — Крушите стены, ломайте ворота».
Вскоре во дворе толпились сотни заключенных, выпущенных бандитами из камер. После непродолжительной призывной речи орлы Котовского пошли на штурм первых ворот. Они поддались удивительно легко. Привратника, который имел неосторожность открыть окошко и выглянуть во двор, схватили за уши и держали до тех пор, пока он не отдал ключи. Дальше стройный план дал крен, завершившийся полным провалом. Организованного бунта не получилось. Узники бегали по двору и каждый норовил побыстрей скрыться. Трое из них уже успели смастерить лестницу и перемахнуть через стену. Часовые на стенах засуетились и открыли пальбу. Раздались первые стоны. Двор забеспокоился, многие заспешили обратно в камеру. Котовский, видя, что все к чертям рушится, носился в толпе и призывал развалить вторые и третьи ворота. Повинуясь магическому кличу, десятки плеч навалились на железные ворота, кто-то уже нес лом. Ворота сдались только через десять минут, когда у входа уже кучковался наружный караул. Раздалась короткая команда: «Ттовсь!». защелкали затворы, пристегнулись штыки. Чуть дальше задыхались от лая сторожевые собаки.