После долгих скитаний и лишений анархист прибыл на Нерчинскую каторгу. В лютый январский мороз он работал на погрузке песка и щебня. От него ни на шаг не отходили двое часовых, выделенных начальником каторги персонально для Григория Ивановича. По периметру рудника проходил глубокий ров в два метра шириной. Улучив момент, когда солдаты расслабились, Котовский схватил тяжелый булыжник и запустил им в голову одного из них. Бросок оказался смертельным. С другим часовым расправился в рукопашной схватке. Разбежавшись, Котовский перемахнул через ров и, петляя, проскочил сквозь наружное оиепление. За его спиной захлопали выстрелы, но беглец уже скрылся в тайге. Если бы бежал не Котовский, такой паники в конвойных рядах не было бы. Но это был Котовский. По следам беглого арестанта пустились десятки солдат, которым разрешили стрелять на поражение. Вскоре след оборвался. Почти сутки ходили по тайге охранники, затем вернулись к тюрьме.
Без малого четыре гола странствовал великий разбойник. Его арестовали в конце июня 1916 года. В этот раз с ним решили покончить навсегда, отправив туда, откуда побегов не бывает. Ожидая смертной казни, Котовский суетливо искал выход. В бою с полицией он был тяжело ранен и едва двигался. В таком состоянии о побеге мог думать только сумасшедший. Да еще Котовский. Полиция торопила слушанье дела в военно-окружном суде, опасаясь, что легендарная личность опять пропадет из камеры. Арестанта постоянно держали в цепях и кандалах, не снимая их даже на ночь. Одиночная камера была без окон и нар. Лишь массивная железная дверь с тремя замками отделяла узника от внешнего мира. Но и за ней был коридор, упиравшийся в такие же двери.
На снисходительность одесского суда рассчитывать не приходилось. Судьи постановили Котовского повесить. Стоя одной ногой в могиле, Григорий Иванович начал готовить новый побег. Поговаривают, что анархист заручился поддержкой супруги видного одесского генерала, но та смогла лишь отсрочить казнь. При очередном обыске в камере смертников охрана нашла у Котовского нож, который, видимо, передал кто-то из надзирателей. Весь караул был срочно сменен.
Григорий Котовский не желал умирать. Он мечтал погибнуть на поле брани, но не в намыленной веревке со сломанным шейным позвонком. За эту жизнь начали бороться высокие российские круги, но анархист об этом еще не знал. Он передал в соседнюю камеру, где держался политзаключенный Иселевич: «План побега готов. Риск — девяносто пять процентов из ста. Могу погибнуть, но выхода нет. Наверное, прощай». Бесстрашный Котовский планировал инсценировать самоубийтво, и, когда в камеру зайдет охрана (за его камерой присматривали двое надзирателей), симулянт набросится на них. Цепь сковывала движения, точные удары ногами могли бы отключить охрану. Дальше Котовский отбирает у них револьверы, выстрелами обрывает цепи, вырывается в коридор и… вступает в бой со всей тюремной охраной. Григорий Иванович даже не знал, как расположен спецкоридор и где выход во двор или на крышу тюрьмы. Однако выбирать не приходилось.
Оторвав подол робы, арестант сделал удавку, набросил себе на шею и слегка затянул. Надзиратели услышали предсмертные хрипы и не спеша заглянули в камеру. Котовский с пеной у рта лежал на полу, не подавая признаков жизни. Один из охранников обнажил револьвер и направил его на «самоубийцу», второй осторожно подошел и пнул узника ногой. В следующую секунду он получил сильный удар в пах и, обхваченный ногами, упал на Котовского. Охранник с револьвером не решился стрелять в дерущуюся на полу пару и объявил тревогу. Пятеро здоровенных амбалов ворвались в камеру, оторвали едва живого надзирателя и принялись за Григория Ивановича. После экзекуции несостоявшийся беглец мог бы уйти из тюремных застенков лишь ползком, да и то очень медленно.