К конечной цели наступления — Перещепино и мосту через реку Орель — передовой отряд вышел уже после наступления темноты. Нет ничего удивительного, что охрана моста через Орель приняла уверенно приближающуюся колонну за своих. Не останавливаясь, эсэсовцы пересекли мост и после этого атаковали оборонявших его красноармейцев. Грохот боя поднял гарнизон Перещепино на ноги. Захвативших мост гренадеров СС немедленно контратаковали, но все атаки были отбиты.
К вечеру 19 февраля 2-й танковый корпус СС не только вышел на тылы и коммуникации 106-й стрелковой бригады и 267-й стрелковой дивизии 6-й армии, но и отрезал их от главных сил.
В течение ночи все части «Дойчланда» и средства усиления собрались в Перещепино. Сюда же подтянулись части второго панцер-гренадерского полка дивизии «Рейх». До Ново-Московска оставалось менее 40 километров. Уже в 5.00 утра 20 февраля наступление продолжилось. Впереди двигался 3-й батальон полка «Фюрер», который занял место 3-го батальона «Дойчланда» на острие наступления. Это был батальон дивизии СС «Рейх» на полугусеничных бронетранспортерах Sd.Kfz.251, идентичный по своей структуре и возможностям батальону Иоахима Пайпера из «Лейбштандарта». Батальон Винценца Кайзера был усилен дивизионом штурмовых орудий и несколькими 105-мм самоходными гаубицами «Веспе». Первой «жертвой» наступления стала деревня Губиниха. САУ «Веспе» расположились на соседних высотах и взяли Губиниху под обстрел. На позиции советских войск обрушился шквал 20-мм снарядов зениток, огонь 75-мм штурмовых орудий StuG III, под прикрытием которых в атаку двинулись бронетранспортеры Кайзера. Уже в 6.50 20 февраля Губиниха была захвачена. Контратака советских частей с целью возврата Губинихи была отбита. Пока гренадеры Кайзера отражали контратаки, на острие наступления был вновь выдвинут 3-й батальон «Дойчланда», который двинулся к Ново-Московску и уже в 14.00 установил контакт с 86-м пехотным полком 15-й пехотной дивизии северо-западнее этого населенного пункта. Тем временем мотоциклетный батальон осуществлял фланговое прикрытие действий дивизии «Рейх». Батальону было придано несколько танков, которые с десантом «спешившихся» мотоциклистов на броне произвели несколько контратак. Задачей батальона было прикрытие дорогие Красноград — Перещепино.
Глубокий обход 15-го стрелкового корпуса не обескуражил командование 6-й армии. Контрудары во фланг к тому времени перестали вызывать шоковое состояние у советских командармов. Генерал-лейтенант Ф. М. Харитонов решил парировать его своими силами, одновременно продолжая выполнение основной задачи армии. Парировать фланговое вклинение должны были 106-я стрелковая бригада и 6-я стрелковая дивизия. Они должны были атаковать Перещепино — первая с запада, а вторая — с востока. Охваченной с тыла 267-й стрелковой дивизии вместе с 16-й танковой бригадой было приказано атаковать Ново-Московск с запада. Аналогичную задачу должен был решить 4-й гвардейский стрелковый корпус. Ему ставилась задача продолжить операцию по овладению Ново-Московском. 25-й танковый корпус получил задачу прорваться к Запорожью и захватить мосты через Днепр. 1-й гвардейский танковый корпус должен был к исходу 21 февраля овладеть Синельниково.
В течение 20 февраля эсэсовцы дивизии «Рейх» отбивали многочисленные атаки на Перещепино и Ново-Московск, сами часто переходили в контратаки. Немецкая авиация группами по 15–20 самолетов наносила последовательные удары по советским войскам. В отдельные дни она совершала более тысячи самолето-вылетов. В то же время действия 17-й воздушной армии Юго-Западного фронта носили эпизодический характер. Это объяснялось прежде всего трудностями с ее базированием, так как противник, отступая, разрушил аэродромы. Вот почему авиационным соединениям и частям приходилось действовать на предельных радиусах полета.