В результате принятых мер была значительно усилена оборона Харькова с запада и юга, однако прикрыть разрыв между 69-й и 3-й танковой армиями командованию фронта не удалось. Предназначенные для этого три стрелковые дивизии 40-й армии в ходе встречных боев с танковыми соединениями противника понесли тяжелые потери и отошли на север — в полосу обороны 69-й армии, а передовые части 303-й стрелковой дивизии, так и не успев закрепиться на указанном рубеже, были отброшены к западной окраине Харькова. Практически направление на город с севера осталось не прикрытым.
В то время командарм-40 генерал-лейтенант К. С. Москаленко находился у себя на командном пункте в Тростянце, в 100–120 км от Харькова, и ему позвонил командующий Воронежским фронтом генерал-полковник Ф. И. Голиков. Он сообщил, что только что говорил по ВЧ со Сталиным и тот спрашивал, какую роль в обороне Харькова играет 40-я армия и лично К. С. Москаленко. По словам Ф. И. Голикова, он сообщил Верховному главнокомандующему, что 40-я армия без трех дивизий, переданных 69-й армии для прикрытия белгородского направления, находится на рубеже городов Сумы — Лебедин — Звеньков — Котельва далеко к северо-западу от Харькова, который и не входит в ее полосу ответственности. Выслушав, Сталин рекомендовал Ф. И. Голикову срочно направить К. С. Москаленко в Харьков для ознакомления с обстановкой и выяснения возможностей участия 40-й армии в его обороне. После разговора с командующим фронтом К. С. Москаленко с оперативной группой выехал в Харьков.
В это время там назначенный комендантом города заместитель командующего Воронежским фронтом генерал-лейтенант Д. Т. Козлов пытался организовать оборону силами немногочисленного гарнизона. Противник, потеснив ослабленные 69-ю и 3-ю танковые армии превосходящими силами, вел бои уже на юго-западной и южной окраинах Харькова. Немецкие танки и пехота яростно рвались к центру города.
Попытку удержать город, усилив его оборону частью сил 40-й армии, нужно было делать значительно раньше. Теперь нечего было и думать о переброске войск и организации обороны в те считаные часы, которые оставались в распоряжении командующего 40-й армией. Так генерал Москаленко и доложил командующему фронтом. Тот согласился с тем, что удержать город уже невозможно, и приказал генерал-лейтенанту К. С. Москаленко вернуться в свою армию, чтобы принять меры против попыток противника обойти ее левый фланг.
Генерал Москаленко возвратился в Грайворон, куда переехал штаб армии, и с ходу включился в непосредственное руководство боем. На следующее утро 35 немецких бомбардировщиков совершили налет на Грайворон. Удару с воздуха подвергся командный пункт и узел связи, причем несколько самолетов люфтваффе произвели прицельную бомбардировку и обстрел из пушек и пулеметов с высоты 200–300 м. Управление войсками было под угрозой, но командованию армии удалось переместить командный пункт в район села Крюково.
Обстановка усугублялась еще и тем, что одновременно противник, отбросив части 69-й армии и выйдя на левый фланг 40-й армии, перешел в наступление силами пехотной и танковой дивизий с приданными частями. Танки и пехота неприятеля подошли к Грайворону. На южной окраине города завязался тяжелый бой. 100, 309-й стрелковым дивизиям и 5-му гвардейскому танковому корпусу удалось с наступлением темноты организованно отойти, однако при этом Грайворон и Большая Писаревка были потеряны.
Направления ударов противника определились: одно — Грайворон, Борисовка, Томаровка, другое — вдоль шоссе Харьков — Белгород. Первое из них командование 40-й армии прикрыло силами дивизий, отошедших от Грайворона. В населенном пункте Головчино, что на полпути между Грайвороном и Борисовкой, оно организовало противотанковый опорный пункт. Немецкие войска упорно пытались овладеть им, но каждый раз откатывались с потерями.
Здесь боем непосредственно руководил командующий артиллерией армии полковник И. М. Снегирев. Таранному удару немецких тяжелых танков он противопоставил гибкое и эффективное применение всей имевшейся в районе Головчино артиллерии. Две трети ее Иван Михайлович Снегирев, лично возглавлявший расстановку огневых средств, поставил на прямую наводку. Артиллеристы нанесли тяжелый урон эсэсовским танковым частям. Особенно отличился в этом бою 4-й гвардейский истребительно-противотанковый полк, который и прежде не раз наносил врагу весьма чувствительные удары.