На фоне относительно спокойного положения с советскими базами, советское руководство пристально наблюдало за динамикой взаимоотношений Латвии, Литвы и Эстонии друг с другом. В марте 1940 г. в Риге состоялось заседание т. н. «Балтийской Антанты» – министров иностранных дел трех балтийских государств. Несколькими месяцами ранее, 7–8 декабря 1939 г. в Таллине прошла аналогичная встреча – первая после длительного перерыва. Уже тогда в советском внешнеполитическом ведомстве предположили, что прибалтийским странам нужно «о чем-то поговорить или даже сговориться»117. Участники таллинской конференции обсудили вопрос об отношении к германскому требованию о прекращении торговли с Великобританией, приняв решение не публиковать специальную декларацию о прекращении торговых отношений с Лондоном, на чем настаивал Берлин. Также было принято решение, что договоры о взаимопомощи с СССР не находятся в резком противоречии с политикой нейтралитета. Конференция решила не направлять в Лигу Наций правительственные делегации на рассмотрение финского вопроса (дистанцировавшись от политических оценок «зимней войны») и просить своих постоянных делегатов в этой организации воздержаться от участия в дискуссии, направленной против СССР118. Особый же смысл рижской конференции придавал факт заключения пактов с Советским Союзом, заставивший балтийские страны более интенсивно, чем раньше, искать пути к сближению перед лицом «советской угрозы». По этой же причине она и привлекла внимание Москвы, полагавшей, что «в Балтийской Антанте за последние месяцы усилились секретно от СССР согласованные меры военного характера в Эстонии, Латвии и Литве. Эстония назначила военного атташе в Литву, а Литва – в Эстонию, состоялись встречные поездки начштабов Литвы и Латвии. В декабре 1939 года три литовских генерала в сопровождении чиновника МИДа ездили в Эстонию и Латвию», – говорилось в телеграмме Молотова полпредам в Латвию, Литву, Эстонию и Финляндию119. Первый секретарь полпредства СССР в Латвии М. Ветров расценивал, например, эту встречу как фактическое создание тайного военного союза между Латвией, Эстонией и Литвой. Он, полагал дипломат, направлен против СССР. Высказывались мнения, что на конференции в Риге наконец принято решение о присоединении Литвы к уже существующему союзу Латвии и Эстонии. Об этом, например, докладывал в Москву полпред в Латвии И. Зотов. 28 марта заместитель наркома иностранных дел СССР В. Деканозов телеграфировал в Каунас Н. Позднякову: «На конференции Балтийской Антанты в Риге, по имеющимся у нас непроверенным сведениям, Литва заявила о своем присоединении де-факто к существующему военному союзу между Латвией и Эстонией. Проверьте: они, видимо, это скрывают»120.
Весной 1940 г. балтийским странам не приходилось рассчитывать на помощь извне: Англия и Франция «завязли» в войне с Германией, Германия на тот момент времени уже «уступила» Прибалтику Советскому Союзу. С военной точки зрения силы «Балтийской Антанты» не представляли для СССР никакой опасности, но ее консолидированные внешнеполитические действия могли несколько «смешать карты» советским политикам. Координированные действия на международной арене были способны затруднить реализацию намерений СССР.
Исследователи до сих пор не располагают конкретными фактами об антисоветской деятельности «Балтийской Антанты»121. Оценки советской стороны основывались лишь на предположениях дипработников СССР в Прибалтике. Но советское руководство и не нуждалось в каких-либо точных данных, поскольку создались благоприятные условия для устранения самостоятельности прибалтийских правительств. Оценка советским руководством настроений правящих кругов Латвии, Литвы и Эстонии была в целом верна. Недовольные навязанными СССР договорами, они делали ставку на Англию и Францию, надеясь после войны освободиться от советской опеки. В условиях разгрома Франции и ослабления влияния Англии в Европе руководство прибалтийских государств, учитывая вероятность советско-германской войны, стало склоняться к расширению тайных контактов с Германией. Со своей стороны, советское руководство, готовясь к войне с Германией, стремилось окончательно укрепиться в стратегически выгодном регионе на границе Восточной Пруссии, устранить малейшую возможность антисоветских действий прибалтийских стран, а заодно и расширить зону «социализма», «освободив» трудящихся Прибалтики от капиталистического гнета. Таким образом, общая обстановка в Европе и собственные цели советского руководства диктовали необходимость присоединения Прибалтики к СССР.