Може би този успех на галеник на съдбата оставя следа в творчеството на Ървинг, който не забелязва много от противоречията и драмите на своята епоха, така дълбоко развълнували неговите най-видни литературни съвременници — Едгар По и Хърман Мелвил.
Ървинг е най-жизнерадостният и оптимистичен писател на миналия век. А деветнадесетият век не е предразполагал към оптимизъм. Ървинг живее дълго и пред очите му Америка се изменя неузнаваемо. Благородните илюзии, събудени от революцията, се разсейват. Встъпва в своите права буржоазният ред. Този прелом изобщо липсва в книгите на Ървинг.
Между другото, той познава идеално живота около себе си и ако не обича да пише за него, това всъщност се обяснява с литературната позиция, която си е избрал. Син на шотландски търговец, прехвърлил се през океана малко преди събитията от 1776 г., в детството си той жадно поглъща все още многобройните по онова време свидетелства за отшумялата колониална епоха. Това време оставя за спомен по бреговете на Хъдсън стари протестантски църкви, покрити с керемиди къщи с по два фронтона и холандския акцент на селяните, които разказват дълги увлекателни истории за вещици и иманяри, за призраци и прочути пирати. За Ървинг тези предания крият романтика и багри, каквито не намира в сивото всекидневие на деловия, процъфтяващ Ню Йорк.
Той решително се противопоставя на опитите да бъде включен в това всекидневие и да се занимава с търговия на железарски стоки или с право. Мечтателен, впечатлителен, непрактичен, Ървинг хвърля в недоумение дори близките си, които бързо усвояват лишените от сантименталност американски обноски и в края на краищата го оставят намира, като му дават възможност да се посвети на литературата — жалък, недоходен занаят. Той пише стихове, театрална критика, фейлетони, инициатор е на издаването на алманах „Салмагунди“, става доста известен белетрист, но звездният му час настъпва, когато във въображението му се ражда фигурата на Дидрих Никърбокър.
„Историята на Ню Йорк“ е била възприета само като бурлеска, без да се обърне внимание, че възхищенията в нея съвсем не са по-малко от хитростите. В „Апология на автора“, добавена четиридесет години след първото издание, Ървинг направо посочва, че неговата книга е не само смешен очерк за едновремешни случки. При цялата уродливост на описваното време „тази епоха е била поетична… поетична в своята загадъчност“, „обвеяна със странни, причудливи спомени, на каквито е толкова бедна нашата млада страна“.
Именно затова тя привлича младия писател. За Никърбокър е мъчително времето, в което живее. Заниманията с история му помагат да се пренесе от скучното „днес“ в романтичното „тогава“. Той се заравя в миналото, за да не забелязва израсналите навсякъде наоколо „пищни убежища на разкоша“, тези отвратителни езически храмове, в които се извършват борсовите сделки и кипят политическите интриги. От покритите с прах ръкописи от холандското време се възправя образът на цъфтящ и слънчев свят, в който всъщност няма никакви следи от човешка дейност. Когато Никърбокър се затваря, за да се обгради с мухлясали книги и купчина записки, за него като че ли престава да съществува заобикалящият го свят, пък и точно това му е било необходимо.
И в това отношение героят прилича много на своя създател. Ървинг също така се е ядосвал, че животът в Америка става все по-безцветен, все по-вулгарен духовно. Той не може да разбере къде изчезват патриархалната простота на нравите и ярката екзотика на бита, недоумява защо добросъседството се сменя с взаимно ожесточилата хората борба за богатство и защо кипящата енергия на американците, която движи страната напред, съжителствува съвместно с бездушния морал на натрупването, с безчувствеността към истинската красота.
Недоволството от настоящето предизвиква у него страст към миналото, което той понякога е склонен силно да идеализира. И колкото повече расте разочарованието му от Америка, толкова повече се засилва копнежът му да избяга в Европа. Струва му се, че там още не са се научили да мислят така прозаично както в Уолстрийт. Там е оазисът на културата, там е истинската просветеност, раждаща неподправено изкуство.
Той заминава през 1815 г., за да не се върне цели седемнадесет години. И още щом стъпва на английска земя (където, както става ясно, за него се отзовават ласкаво и Байрон, и Скот), връхлитат го американските спомени. И се изливат на страниците на новите му книги.