В первой повести о Кроше ее герой только вступил в тот трудный период жизни, когда пятнадцатилетний человек уже твердо знает, что он стал взрослым, но старшие еще редко признают за ним это в полную меру. Отсюда возникает излишняя настороженность к постороннему мнению о себе, многие недоразумения, излишне подчеркнутое стремление отстоять свою самостоятельность. В повести «Каникулы Кроша» Сережа Крашенинников на год стал старше, но теперь он на самом деле должен действовать самостоятельно, без помощи старших, а иногда и вопреки им, искать и находить твердые критерии для очень сложных психологических и исторических явлений. В «Приключениях Кроша» мальчик больше всего был озабочен логичностью как своих собственных поступков, так и других людей. «Обругал меня, а потом назвал молодцом… Где логика?» Этим наивным недоумением героя кончается первая повесть о Кроше. Но читатель хорошо понимает, что директор автобазы прав и обругав Кроша за отсутствие дисциплины, и похвалив его за честность. Видимое противоречие в словах директора – это как бы следующий вопрос запутанной задачи, которую жизнь предлагает решать герою А. Рыбакова.
В «Каникулах Кроша» расширяется внешний мир, окружающий героя, и усложняются внутренние проблемы, с которыми он сталкивается. Здесь Крош выходит не только за двери школы, но и за ворота автобазы в необозримые пространства Москвы: ее улицы, магазины, дворы, пляжи, кафе, читальни, спортивные залы, пригороды, мотели, автобусы, поезда – все доступно на каникулах и все интересно, когда ты впервые соприкасаешься с громадным современным городом. Но интереснее всего новые люди, с которыми приходится познакомиться Крошу, новые товарищи, новые девочки, и особенно искусствовед Веэн – воплощение в глазах мальчиков свободы, элегантности, успеха.
Но Веэн – это логическое следствие той склонности к эгоистическому противопоставлению своих интересов интересам всех остальных людей, которая уже обозначилась в приятелях Кроша: вполне определенно и, кажется, безнадежно в Игоре и еще не очень уверенно в Косте. Веэн – это типичный психологический комплекс, венчающий погоню за «красивой жизнью» во что бы то ни стало, беспринципность и опасное и ложное житейское правило, которому уже готов был следовать Костя: меня обманывают, – значит, и я могу обманывать; окружающие меня люди поступают аморально, – значит, и я имею право поступать так же.