Гилипп придумал хитрость. Когда судьи не видели, он проглатывал воду и продолжал бежать. Втайне от всех он заранее наливал воду в углубление в камне возле дороги на расстоянии мили от финиша. Опередив к этому моменту других мальчиков, он снова набирал в рот воду и держал её до конца. Таким образом он победил дважды — в десять и одиннадцать лет. Но однажды ночью, лёжа рядом со своим старшим братом Фебидом, Гилипп похвастался секретом. Фебид решил преподать ему урок. В следующем году на бегах старший брат опрокинул заветный камень. Когда Гилипп добежал до него, как всегда опередив всех, он не обнаружил там воды. А сзади его уже догоняли другие мальчики.
Гилипп вихрем добежал до финиша — опять первым. Судьи приказали ему наполнить ладони бога, то есть вылить воду изо рта. Гилипп прокусил себе язык и наполнил рот кровью.
Впоследствии Гилипп служил под командованием Брасида во Фракии. Он не только отличался личной храбростью, но и добился выдающихся успехов, командуя плохим войском — призывниками-илотами, не имеющими надлежащего оружия и почти необученными. Казалось, он обладал духовным родством с этим «подкованным на шипы» норовистым народом. Гилипп сумел превратить их в отборные войска. Эта способность определённо повлияла на решение эфоров направить его в Сиракузы.
Этот самый Гилипп, теперь полемарх, военачальник тридцати шести лет, обладатель трёх наград за храбрость, включая Мантинею, прибыл на Сицилию с четырьмя кораблями, двумя секретарями, одним младшим офицером и горсткой освобождённых илотов в качестве моряков. В течение двенадцати месяцев он перевернул в Сиракузах всё — начав с адмиралтейства, которое до его прибытия ослепляло разноцветными одеждами, подобными оперенью попугаев. Он запретил все цвета, кроме белого, и публично сжёг все эти отвлекающие от дела тряпки. Он провёл гимнопедию в дорическом духе в честь Посейдона. Чтобы люди не валялись в постелях, установил порядок жертвоприношений на рассвете и потребовал, чтобы на церемонии присутствовали все командиры. Он запретил носить головные уборы на море — частично для того, чтобы люди не щеголяли друг перед другом, но в основном чтобы они загорели и выглядели почерневшими и мужественными.
Малую гавань, чьи верфи были открыты для нападения афинян, Гилипп укрепил дамбой и частоколом. За частоколом он заставил своих подчинённых работать. До сих пор морские архитекторы и корабельные плотники считались ремесленниками и числились среди низших специалистов. Гилипп изменил это и выдал им почётные значки. Отныне они объявлялись poleos soteres, спасителями города.
До появления Гилиппа молодые люди младше восемнадцати не могли внести свои имена в списки граждан, а те, кому было за шестьдесят, независимо от умений и энергии, увольнялись из армии. Гилипп аннулировал и эти законы. Он привлёк в ряды кораблестроителей способную молодёжь, а опытных стариков назначил учителями. К концу зимы флот Сиракуз обладал почти таким же количеством военных кораблей, сколько было у осаждавших, а сицилийские морские командиры так осмелели, что готовы были к сражению.
Таким же образом преобразовал Гилипп и сухопутную армию. Он провёл учения, чтобы узнать, кто служит за честь, а кто за деньги. Первых он назначил офицерами. Все, кто получил должность по знакомству или за взятку, должны были вновь подать заявление. Теперь их судьбу решали сам Гилипп и его новые командиры. Он реорганизовал армию, составив отряды не по родам, а по городским территориям. Он ставил рядом людей, которые соперничали друг с другом, и предлагал награды победителю в честном состязании. Так отряд Гельского района победил своих соперников из Андефузии. Тогда Гилипп объединил их и выставил совместно против других. С помощью таких тренировок каждое подразделение приобретало уверенность в себе, а армия стала сплочённой.
Обнаружив нехватку оружия и доспехов, Гилипп приказал всем, кто имел щит и нагрудную пластину, явиться на центральную площадь. Богачи, разрядившись, продемонстрировали свои позолоченные, ослепительно блестящие доспехи. Увидев, с какой гордостью они красуются, Гилипп поставил рядом свою простую паноплию — полное вооружение тяжёлого пехотинца. Все излишества были изъяты и проданы. На вырученные суммы закупили вооружение остальным.