Иоанн жил до преклонного возраста и, к сожалению, унаследовал некоторые из отрицательных качеств отца, от которых матери впоследствии также пришлось пострадать.
В отношении Алексея христианское воспитание принесло особенно добрые плоды. Часто ночью, тайком, с удивительным для своих лет усердием Алексей молился о родных, не увлекался детскими играми, но с интересом прислушивался к разговорам взрослых. С детства в нем проявились невозмутимая кротость и непоколебимое спокойствие, которые сопутствовали ему до конца жизни.
В 1896 году, по достижении семи лет, Алексей был отдан в сельскую церковно-приходскую школу. В это время действовали правила 1894 года, разработанные по инициативе обер-прокурора Святейшего Синода К. П. Победоносцева. Согласно этим правилам, в программы обучения церковноприходских школ включались Закон Божий, церковнославянский и русский языки, арифметика, церковное пение. Школы имели назначение общеобразовательное и направление вполне церковное. В школе успехи Алексея были не блестящие, но за три года обучения он ни разу не был оставлен на второй год. По его воспоминаниям, он очень боялся гнева отца в случае несдачи экзаменов, но такого ни разу не случилось.
По окончании Алексеем школы отец, почтальон, устроил сына волостным кучером. Он возил начальство в уездный город, иногда забирал почту для волости. Серьезностью и исполнительностью, ответственным отношением к работе он заслужил доверие начальства, и очень часто ему давали серьезные поручения. В пути, особенно когда ехал один, он погружался в молитву — в «мир, где непрестанно славится имя Божие».
Мать часто рассказывала ему о монастырях и жизни в них, эти рассказы Алексей воспринял очень глубоко и с ранних лет загорелся жаждой иноческой жизни. Акилина знала о его желании, но от отца они оба это скрывали. Постепенно в Алексее созрело решение оставить мир, но как его осуществить, он не знал.
Однажды в воскресный день, идя из храма после литургии, Алексей встретил странника. Они разговорились. Странник, бывавший в Иерусалиме, на Афоне и во многих святых местах России, сразу почувствовал в нем иноческие устремления. На следующий вечер они встретились на кладбище (так было удобнее Алексею), и странник рассказал ему о русских монастырях, их уставах и обычаях. Он рассказывал о Киево-Печерской и Троице-Сергиевой лаврах, о Валааме, Саровской, Оптиной и Глинской пустынях, подчеркнув, что в последней — Афонский устав и вообще строгая жизнь.
Положение монашества в России в то время по сравнению с XVIII веком можно назвать расцветом. Оно пользовалось благосклонностью государей, многочисленными пожертвованиями благотворителей разных сословий. В монастырях широко велось строительство, осуществлялась благотворительная деятельность. Светские и духовные власти заботились об упорядочении внутренней жизни монастырей. Однако главной причиной подъема было движение не сверху, а снизу — возрождение православной аскетической традиции и в особенности старчества. «Люди, которые стремились к этому, не измышляли каких-либо планов монастырской реформы сверху, но искали духовного обновления монашества на пути возрождения аскетически-мистического духа в самой среде иночества» (И. К. Смолич). Возрождение старчества тесно связано с именем преподобного Паисия (Величковского). Этот молдавский старец занимался переводами и публикацией забытых и утерянных святоотеческих творений, необходимых для монашеской жизни. Подобно преподобному Сергию он оставил после себя целый сонм учеников, которые дали новое дыхание не слишком яркой жизни русских обителей, возродили ослабевшие традиции иноческого делания, и в частности — старчества. Под влиянием учеников преподобного Паисия духовная жизнь возродилась на Валааме, в Саровской, Оптиной, Софрониевой пустынях и во многих других монастырях России. В этих обителях был введен и соблюдался строгий устав — как правило, основанный на Афонском; насельники занимались умным деланием, обращались к старцам с откровением помыслов. Это приводило к быстрому духовному преуспеянию, во многих обителях духовная жизнь поднялась на немалую высоту. К южному крылу этого течения относится и Глинская пустынь.
Алексей жадно слушал рассказ странника и с внутренней твердой уверенностью выбрал для себя Глинскую пустынь. В следующее воскресенье странник дал ему адрес обители и письмо к своему знакомому монаху, келейнику настоятеля, после чего они простились.