Работая кучером, Алексей часто возил секретаря волости по паспортным делам Михаила Геннадьевича и не раз просил выдать ему паспорт. Тот долго отказывал (Алексей был несовершеннолетним). Но так как Алексею по службе часто приходилось получать под расписку ответственные документы, для большей надежности и ответственности паспорт в конце концов ему выдали.
Стремление к монашеству окончательно созрело в Алексее, а получение паспорта устранило препятствия к его осуществлению. Однажды вечером, полный решимости оставить мир, он приехал домой, распряг лошадь и вошел в хату. Отца дома не было, младший брат спал, мать готовила ужин. Акилина заметила, что в сыне что-то изменилось, и ее охватило непонятное волнение. «Что случилось с тобой?» — спросила она. Алексей, поспешно собравшись, попросил у матери благословения на уход в монастырь. «А отец?» — спросила она. «Мама, пустите меня, ведь вы знаете, он запретит мне идти… Он ведь и вас никогда не пускает в обитель… Я буду вечным вашим молитвенником… Дайте мне свое благословение», — ответил Алексей. Акилина сняла свой крестик и благословила им сына. Спросила, вернется ли он. «Не знаю… Как Матерь Божия устроит», — ответил Алексей и поспешил на вокзал.
Он прибежал туда как раз к прибытию поезда, едва успел взять билет и впервые в жизни сел в вагон. В вагоне он уступил место старичку, который оказался паломником, решившим побывать в Глинской, Петропавловской и Софрониевой пустынях, поклониться святыням. Он согласился проводить Алексея до Глинской пустыни. В 1906 году Алексей впервые переступил порог обители.
Глинская Рождество-Богородицкая пустынь находилась в двенадцати верстах от города Глухова Черниговской губернии (ныне Сумская область Украины), на живописной равнине, на правом берегу реки Обесты, недалеко от впадения ее в Корсунь. Обитель возникла в первой половине XVI века, после явления в лесу на этом месте иконы Рождества Пресвятой Богородицы. Название обитель получила, по-видимому, от князей Глинских, которым предположительно принадлежала местность, занимаемая пустынью. Своего расцвета обитель достигла в XIX веке, в пору игуменства преподобного Филарета (Данилевского). Он был воспитанником Киево-Печерской лавры и Софрониевой пустыни. Его наставником был архимандрит Феодосий (Маслов), друг и сотаинник преподобного Паисия (Величковского). В это время в обители подвизался иеромонах Василий (Кишкин), друг и последователь преподобного Паисия, наставник преподобных Льва и Макария Оптинских. Благодаря этим двум подвижникам Глинская пустынь стала одним из очагов распространения учения преподобного Паисия (Величковского), породившего возрождение многих монастырей России. При них в обители было восстановлено старчество, был введен строгий устав, основанный на Афонском и легший в основу уставов многих других российских монастырей.
Братия обители произвела на Алексея впечатление ангелов. Он опустил великую радость и воззвал в безмолвной молитве к Царице Небесной, прося принять его в число иноков, обещая служить Ей, все переносить и пребывать в обители до конца дней, после чего ощутил в сердце радость и надежду на милосердие Богородицы.
Братия проводили Алексея к монаху Иоанну, келейнику настоятеля, которому было адресовано письмо странника. Отец Иоанн ласково принял Алексея, напоил его чаем и проводил к настоятелю.
В это время настоятелем обители был архимандрит Исаия (Гомолко), впоследствии схиархимандрит Иоанникий, ныне прославленный в лике святых. Монах строгой духовной жизни, он начальствовал с 1888 до 1912 года и сделал чрезвычайно много для внешнего и внутреннего развития монастыря: строил и восстанавливал церкви, корпуса, расширял монастырское хозяйство. При нем существенно увеличились капитал и земельные наделы. Монастырь занимался широкой благотворительностью: держал больницу, странноприимницы, дом трудолюбия (в котором крестьянским детям-сиротам давали начальное школьное образование, обучали их различным ремеслам), помогал крестьянам хлебом и деньгами. Монастырь занимался и просветительской деятельностью: издавал листки и литературу духовно-нравственного характера, содержал миссионерский кружок имени святого апостола Иоанна Богослова в составе тридцати человек, которые освобождались от всех прочих послушаний и занимались проповедью, беседами с миссионерско-просветительскими целями и борьбой с сектантством. Однако основной заботой отца Исаии была духовная жизнь братии. Он личным словом и примером наставлял братию, собрал прекрасную святоотеческую библиотеку, устрожил порядок старчества: отныне каждому брату со дня поступления в обитель назначался старец (прежде поступавшие сами выбирали себе старцев), которому ежедневно следовало открывать свои помыслы и поступки, ничего не предпринимая без его благословения. При отце Исаии было много старцев высокой духовной жизни, в том числе схимонах Лука (Швец), схимонах Архипп (Шестаков), ныне прославленные в лике святых; под его началом сформировался целый сонм святых подвижников — в их числе схиархимандрит Серафим (Амелин). Для духовно преуспевающих отец Исаия устроил Спасо-Илиодоровский скит. При его создании игумен пользовался уставами Оптинского и Софрониевского скитов, наставлениями святителя Феофана Затворника. Словом, в пору поступления Алексея в Глинскую пустынь обитель находилась на одном из высших этапов своего духовного и материального развития.