В начале августа 1505 года посол де Пуэбла отправился в Ричмонд, чтобы повидаться с Екатериной Арагонской, вдовствующей принцессой Уэльской, и, когда он вошёл во дворец, один из придворных сказал ему, что только что прибыл посол от Филиппа Красивого, который ожидает аудиенции. Де Пуэбла сразу же передал новость Екатерине и служил переводчиком между послом и принцессой. После передачи приветствий от императора, короля Кастилии и вдовствующей герцогини Савойской посол Филиппа рассказал, что целью его миссии являются переговоры с королём Англии об его браке с Маргаритой Австрийской, и что он привёз два её портрета. Принцесса Уэльская пожелала их увидеть, и посол отправился за ними. Один был написан на дереве, другой – на холсте. Полюбовавшись портретами, Екатерина, которая очень хотела увидеться со своей сестрой Хуаной, поинтересовалась:
– Когда король и королева Кастилии отправятся в Испанию?
Посол ответил:
– Как можно скорее, но прежде они отправили меня сюда, чтобы проконсультироваться с королём Англии относительно всех договоренностей.
7 января 1506 года, после того, как Филипп Красивый стал магистром ордена Золотого Руна в старом аббатстве Мидлбур, он покинул Зеландию со своей женой Хуаной, их вторым сыном Фердинандом, младенцем нескольких месяцев от роду, и свитой, насчитывающей две или три тысячи человек. Они сели 8 января на борт флагманского корабля великолепной армады в составе более чем двадцати четырёх судов, намереваясь отправиться в Испанию. Всё шло хорошо, пока суда не миновали побережье Корнуолла, а затем наступил мёртвый штиль, за которым налетел с юго-запада яростный шторм, разбросавший корабли и оставивший Филиппа и Хуану без какого-либо сопровождения. Шторм, длившийся тридцать шесть часов, вверг в отчаяние экипаж, и все считали себя погибшими. Слуги Филиппа одели его в надутую воздухом кожаную одежду, на спине которой большими буквами было написано «Король дон Филипп», и в таком виде он преклонил колени перед образом Мадонны в молитве, чередующейся со стонами, ожидая, что каждое мгновение станет для него последним. Очевидец свидетельствовал, что Хуана, сидевшая на палубе у ног своего мужа, сказала:
– Если мы упадём за борт, я буду так тесно прижиматься к Вам, дорогой супруг, что смерть нас никогда не разлучит!
– Королева, – продолжал он, – не выказала никаких признаков страха и попросила принести ей что-нибудь поесть в коробке.
А когда некоторые дворяне начали собирать пожертвования Деве Марии Гваделупской, чтобы бросить их в море, Хуана достала свой кошелёк, в котором было около ста дублонов, и долго рылась в нём, пока не нашла там полдублона. Когда же муж указал ей на опасность, она переоделась в своё самое дорогое платье и привязала к поясу кошель, дабы, в случае чего, её могли опознать и похоронить с подобающими почестями.
В конце концов, в середине января 1507 года их корабль прибило к берегам Англии и Филипп, чей потрёпанный корабль встал на якорь возле Веймута, графство Дорсет, отправил послание Генриху VII, в котором назвал его «отцом» и выразил желание увидеть короля и его двор. Генрих поспешил написать дворянам, живущим недалеко от моря, с просьбой позаботиться о них, а затем отправил лошадей, носилки и т. д. В Вулветоне гостей развлекал сэр Томас Тренчард, призвавший на помощь своего родственника Джона Рассела, так как последний, побывав в Испании, мог выступить в качестве переводчика. В семье Тренчардов сохранились портреты Филиппа и Хуаны, а также белая фарфоровая чаша на ножке, окованная серебром, которая, как говорят, была оставлена ими в Вулветоне. 31 января Генрих принял Филиппа в Виндзоре, где «два монарха приветствовали друг друга радостными и любящими взглядами». Два дня, воскресенье и Сретение, были посвящены религиозным молитвам, а следующая неделя – отдыху, в частности, игре в мяч. 9 февраля Филипп был награждён орденом Подвязки.
– Сразу после мессы, – пишет Мартин Хьюм в своей книге «Королевы старой Испании», – некоторые члены Совета короля Англии и короля Кастилии представили своим суверенам проект мирного договора, включив в него новые статьи. Короли, сидевшие на хорах в церкви Святого Иакова, подписали документы собственноручно, и принесли торжественные клятвы на частице истинного Креста…, что сестра Филиппа Маргарита выйдет замуж за Генриха, и что Англия заключит союз с королём Кастилии против Фердинанда Арагонского.