Став императором, Максимилиан I передал власть над Нидерландами и Франш-Конте своему сыну Филиппу, который официально носил титул герцога Бургундии. Если Маргарита Австрийская внешне больше походила на отца, то её брат, получивший своё имя в честь прадеда, герцога Филиппа Доброго, был вылитая мать. Впервые представляя его мужу, Мария Бургундская с гордостью произнесла:
– Сир, посмотрите на своего сына, нашего ребёнка, юного Филиппа из императорского рода.
В ответ счастливый Максимилиан, поцеловав младенца, сказал:
– О, благородная бургундская кровь, мой отпрыск, названный в честь Филиппа Валуа!
Но шпионы французского короля тотчас распустили слух:
– На самом деле принц – это девочка!
Тогда после крещения младенца Маргарите Йоркской, его крёстной матери, пришлось вынуть его из пелёнок и показать собравшейся под балконом толпе.
Несмотря на бурные политические события, раннюю смерть матери, а также разлуку с отцом и сестрой, детство Филиппа не было лишено роскоши, и он, получив соответствующее образование, преуспел в стрельбе из лука, любил игру в мяч, охоту и проявил себя доблестным рыцарем. Он также был хорошим танцором и собеседником, и унаследовал страсть своих родителей к музыке. Только спустя три года взволнованный Максимилиан смог впервые обнять сына.
– У меня теперь есть верный друг! – с гордостью объявил император.
Однако «верный друг», который почти всё детство провёл без отца, доставил Максимилиану немало неприятностей. Ориентация на Францию во имя блага Нидерландов являлась важнейшей целью воспитания Филиппа, что невероятно раздражало его отца. К тому же, после возвращения единственного сына Максимилиану пришлось оставить его в Мехелене под присмотром Маргариты Йоркской, так как сам он постоянно находился в разъездах. И то, что отец по-прежнему отсутствовал в жизни мальчика, привело к охлаждению между ними. А вот свою сестру Филипп обожал, и та платила ему такой же любовью.
Многие современники отмечали приятную внешность брата Маргариты. Филипп был среднего роста, с белым, румяным лицом с правильными чертами, длинными рыжеватыми волосами, голубыми глазами и хорошо сложенной фигурой. Он излучал ещё больше очарования, чем его отец, и все дамы, включая безумно влюблённую в него сводную бабушку, Маргариту Йоркскую, соревновались друг с другом, балуя его.
Даже французский король Людовик XII, увидев его, воскликнул:
– Какой красивый принц!
Тем не менее, современные историки считают, что Филипп, прозванный «Красивым», по натуре был холоден и чёрств, а также неразборчив в сексуальных связях. Но в Нидерландах его особенно любили и дали ему ещё одно прозвище «Справедливый», считая «идеальным принцем». Филипп обожал роскошь и удовольствия, и был покровителем искусств. По его заказу Иероним Босх написал своё знаменитый триптих «Страшный суд». В капелле эрцгерцога работали самые выдающиеся музыканты Европы, а самый знамений из них, Жоскен Дюпре, тоже иногда сочинял для него музыку. Современный венецианский посол писал домой из Нидерландов:
– Три вещи (здесь) высочайшего качества: шёлк, гобелены и музыка, о которой, безусловно, можно сказать, что она совершенна.
Обладая твёрдым характером, Филипп быстро освободился от контроля своего отца, недвусмысленно заявив:
– Я больше не позволю обращаться с собой как с глупым мальчишкой!
В припадке бешенства император прогнал бургундского учителя своего сына и запретил ему когда-либо показываться себе на глаза. Однако, несмотря на то, что его подросший сын стал «настоящим французом», Максимилиан не терял надежды перетянуть Филиппа на свою сторону и часто приглашал в совместные поездки по немецким городам.
В противоположность брату, Маргарита, страстная по натуре, всегда руководствовалась разумом и, даже будучи влюблена, не теряла голову. Пока она залечивала свои душевные раны в кругу родных и близких, её бывший жених, Карл VIII, наконец, освободившись от опеки своей сестры, решил завоевать Неаполитанское королевство, на которое претендовал как наследник Анжуйского дома. Для этого он заручился поддержкой Лодовико Моро, регента Милана, а также согласился вернуть королю Фердинанду Арагонскому графства Руссильон и Сердань в обмен на свободу действий в Италии. В августе 1494 года французский король с многочисленной армией пересёк Альпы, с триумфом прошёл почти через весь Апеннинский полуостров и торжественно въехал в Неаполь, не «сломав копья», в то время как неаполитанский король, покинутый своими подданными и преданный своими военачальниками, бежал на Сицилию. Но в разгар своего торжества Карл VIII узнал о вероломстве своих союзников и новой лиге (союзе), созданном против него герцогом Миланским, королём Англии, Максимилианом I, папой Александром VI, Венецианской республикой и Фердинандом Арагонским. Все они объединились для того, чтобы изгнать французов из Италии и вскоре добились своего.