Император послал Адриана де Кроя, сеньора Борейна, для тайных переговоров с герцогом Бурбоном. 22 июля тот написал:
– Сир! Я вступил в контакт с господином де Бурбоном 3 июля в Монбризоне, который находится в трёх днях пути по французской территории, и там беседовал с ним: господин де Бурбон готов объявить себя врагом Франции… Я отправил… своего секретаря к королю Англии, чтобы сообщить ему обо всём, что я счёл необходимым, убеждая его поторопить свою армию в соответствии с советом господина де Бурбона; и я уведомил мадам (Маргариту), что, если она услышит о том, что произошло в связи с упомянутым герцогом из любого другого источника, пусть будет осторожна, дабы на Вашем пути не возникло каких-либо трудностей.
– Господин де Бурбон дружен со многими богатыми людьми, которые готовы предложить несколько тысяч дукатов для уплаты его долгов, чему я радуюсь, ибо он славный малый, – продолжает де Крой. – Я обращался с ним в соответствии с секретными положениями, которые Вы изволили сообщить мне. Он возьмёт в жёны либо мадам Элеонору, либо мадам Екатерину, хотя предпочёл бы первую. Господин де Бурбон поднимет большой переполох во Франции.
После двух лет брака Элеонора Австрийская в декабре 1521 года стала вдовой. Когда на португальский престол вступил Жуан III, сын покойного короля Эммануила от предыдущего брака, некоторое время думали, чтобы женить его на мачехе. Этому предложению испанский посол придавал большое значение, потому что, как он объяснял Карлу, брак Элеоноры с пасынком сэкономил бы расходы на её новое приданое (первое, впрочем, никогда не было уплачено). Но из этого проекта ничего не вышло. Оставив в Португалии единственную дочь Марию, Элеонора вернулась ко двору своего брата в Испании.
9 августа 1523 года Луи де Прет сообщил Карлу, что «герцог Бурбонский заявляет о своей готовности служить ему (императору) против всех и каждого человека, кем бы он ни был, и вступить в его наступательный и оборонительный союз…, но взамен герцог ожидает, что он (император) выдаст за него замуж свою сестру (Элеонору, королеву Португалии), или, если королева откажется стать его женой, мадам Екатерину. Приданое мадам Элеоноры или мадам Екатерины составит 200 000 экю, в то время как герцог обещает своей будущей жене содержание в размере 15 000 экю в год… Герцог Бурбонский также ожидает, что император передаст ему командование десятитысячными немецкими войсками и 100 000 экю на эти цели. чтобы платить немцам также, как и другим войскам… и что король Англии выделит 100 000 экю на содержание немецких и других войск герцога…».
Карл согласился на все условия Бурбона, которому удалось перетянуть на свою сторону некоторых французских вельмож. Но после того, как о заговоре донесли Франциску, тот вызвал коннетабля в Лион. Вместо этого Бурбон решил бежать из Франции. Услышав о его благополучном прибытии в Италию, Карл поспешил отправить герцогу тёплое послание:
– Брат мой, 16 сентября прибыл Грациан и сообщил мне новости о тебе, которые доставили мне величайшее удовлетворение… Я очень беспокоюсь о Вашей безопасности, и Вы можете быть уверены, что нет ничего такого, чего король Англии, мой добрый отец, и я, а также все Ваши друзья и союзники не были бы готовы сделать для Вас…
– Я молю тебя, брат мой, – добавил император, – если это возможно, чтобы ты как можно скорее объединился со своими людьми с моей армией, по крайней мере, с той её частью, которая находится в Италии, поскольку я передал им своё желание, чтобы это объединение было осуществлено, когда представится случай…
В то же время император написал Маргарите, посетовав на то, что Франциск захватил нескольких друзей и приверженцев герцога, и попросил её написать Генриху VIII, чтобы тот приказал герцогу Саффолку (в то время командовавшему английскими войсками в Пикардии) задерживать всех высокопоставленных пленников и не отпускать их без выкупа. Без сомнения, это было сделано в порядке возмездия, но когда английская армия под командованием Саффолка оказалась в пределах одиннадцати лье от Парижа, граф Вандом и его войска отбросили её назад, а среди солдат вспыхнула тяжёлая болезнь, и эта неудачная кампания не была доведена до конца. Таким образом, запланированное союзниками крупное вторжение во Францию по разным причинам свелось к трём отдельным и безрезультатным атакам со стороны Испании, Германии и Англии.