2 мая «Принц» покинул док и приступил к последним приготовлениям к походу. "Принц Ойген" под управлением своего первого командира капитана цур зее Бринкмана оказался «спаренным» с могучим «Бисмарком» исходя из весьма странного соображения, что тяжелый крейсер способен производить торпедные атаки. На деле «напарник» оказался гораздо более полезным. 18 мая «Ойген» вышел в море в сопровождении двух эсминцев и двух прорывателей заграждений. На следующий день он соединился с линкором, и маленький отряд под командованием адмирала Лютьенса двинулся на север через датские проливы.
Британская разведка в тот же день получила сообщение о выходе немцев через свою агентуру в Швеции. Дополнительные сведения поступили от воздушной разведки, заметившей германские корабли 21 мая в заливе Кальвенес, где «Ойген» принимал топливо с танкера «Воллин». Здесь же его перекрасили из черно-белого «берегового» камуфляжа в однородный светло-серый цвет. Утром 22 мая эсминцы эскорта были отправлены в Тронхейм, и далее «Бисмарк» и "Принц Ойген" продолжили свой путь в одиночестве.
Адмиралтейство направило к северу от Исландии, в Датский пролив, отряд под командованием адмирала Холланда в составе линейного крейсера «Худ» и нового линкора "Принс оф Уэлс". Главные силы Хоум Флита (Флота метрополии) в составе линкора "Кинг Джордж V", линейного крейсера «Рипалс» и авианосца «Викториес» также направились в северные воды. Германское соединение ждала горячая встреча.
Погода, казалось, благоприятствовала прорывающимся. 22 мая, когда немцы уже легли на западный курс, видимость составляла всего несколько кабельтовых. Так что «Бисмарк» и «Ойген» даже на время потеряли друг друга из виду. На следующие сутки к походным опасностям добавились айсберги. Ближе к вечеру 23-го, наконец, объявился и противник. Гидрофоны и радар «Ойгена» обнаружили британский крейсер «Норфолк», который уже некоторое время следил за немцами. В 19.20 «Бисмарк» отогнал его, но незамеченный «Саффолк», оборудованный более совершенным радаром, продолжал сопровождать линкор и крейсер. Залп «Бисмарка» вывел из строя собственный радар на фок-мачте, и "Принцу Ойгену" пришлось занять позицию в голове, что впоследствии оказало важное влияние на ход сражения.
Рано утром 24-го адмирал Холланд, следуя сообщениям с «Норфолка» и «Саффолка», вывел свои корабли на позицию для атаки. В 05.00 гидрофоны крейсера обнаружили и довольно точно опознали как "2 линкора" приближающегося неприятеля. Но новой технике не поверили. Вследствие ошибки в оценке курса противника, допущенной «Саффолком», в 06.00 британские линкоры шли почти перпендикулярно «Ойгену» и «Бисмарку», и после визуального обнаружения вначале были опознаны как «Эксетер» и крейсер типа «Таун». Поэтому орудия «Принца» зарядили фугасными снарядами с головными взрывателями. Первый залп дали англичане в 05.53 с дистанции около 100 кбт. Холланд приказал сосредоточить огонь по головному, но на счастье «Ойгена» (и самих англичан) командир "Принс оф Уэлса" Лич разобрался в обстановке и избрал своей целью линкор. Оба немецких корабля сосредоточили огонь по «Худу». Первый 8-орудийный залп «Ойген» дал в 05.55, одновременно с тем, как снаряды с «англичанина» подняли высокие всплески с обоих бортов крейсера и в его кильватерном следе. Второй залп «Принца» также накрыл английский линейный крейсер. Всего между 05.55 и 05.59 «Ойген» выпустил шесть 4-орудийных залпов. Один из снарядов пятого залпа попал в цель, поразив «Худа» в основание грот-мачты на шлюпочной палубе. На британском флагмане возник пожар, выглядевший со стороны как пульсирующее пламя горелки, после чего через несколько секунд произошел грандиозный взрыв. Тут же командир «Ойгена» капитан цур зее Бринкман приказал перенести огонь на второй британский корабль, остававшийся необстрелянным. Ценность первого попадания в «Худ» так и остается загадкой; существует даже версия, что именно этот снаряд привел к гибели английского линейного крейсера, что представляется крайне маловероятным. Так или иначе, не прошло и 5 минут, как корабль адмирала Холланда после сильнейшего взрыва скрылся под водой.
Поскольку "Принс оф Уэлс" с самого начала вел огонь по «Бисмарку», "Принц Ойген" находился в чрезвычайно удобном положении необстреливаемого корабля. Перенеся с 05.59 стрельбу на оставшийся британский корабль на дистанции 80–90 кбт, он продолжал интенсивный обстрел, а когда дистанция еще более сократилась, в дело вступили даже 105-мм зенитки, успевшие выпустить 78 снарядов, после чего им пришлось заняться своим прямым делом — над полем битвы появилась английская летающая лодка. В 06.05 гидроакустический пост донес о приближающихся торпедах, и Бринкман приказал сделать резкий поворот (впоследствии он утверждал, что видел их следы). Теоретически из британских кораблей мог стрелять торпедами только «Худ», но из прокладки курса ясно, что он этого не сделал.
После получаса боя «Ойген» отвернул, чтобы выйти из дымки от стрельбы собственных пушек. В результате по цели могли стрелять только кормовые башни с управлением из кормового же КДП. Так и велась стрельба до 06.09, когда поврежденный британский корабль окончательно отвернул и прервал бой.
За 24 минуты стрельбы "Принц Ойген" сделал 28 полных залпов, выпустив 157 фугасных снарядов с донным взрывателем, добившись 4 попаданий (2,5 %). Первый снаряд разрушил адмиральский мостик британского линкора и ударился в передний КДП, второй попал в моторный катер, пробил палубу и 35-мм броню подбашенного отделения 133-мм установки, но не взорвался. Третий снаряд частично прошел под водой и взорвался с небольшим эффектом в корме за задним броневым траверзом, вызвав небольшое затопление. Четвертый также прошел под водой и дал разрыв на обшивке в 2 м ниже ватерлинии в самой корме линкора; его части ударились о 85-мм броневую плиту, прикрывавшую помещение рулевых машин. В целом 8-дюймовые снаряды тяжелого крейсера вызвали лишь незначительные повреждения линкора, тем более, что все они были фугасными. В принципе, бронебойные боеприпасы могли привести к куда более значительным последствиям практически во всех случаях, но предугадать это было невозможно. Сам крейсер попаданий не получил, хотя при осмотре корабля в 06.20 обнаружили солидный осколок британского 356-мм снаряда вблизи трубы. Во время боя имела место авария в одном из котлов переднего котельного отделения, где в 06.50 возник небольшой пожар, погасить который удалось только в 07.15. Тем не менее, к 08.24 корабль имел полный ход, правда, ненадолго: в 10.18 последовал приказ вывести из действия по одному котлу в каждом отделении. «Ойген» должен был следовать одним ходом с флагманским кораблем, у которого были свои проблемы.
Более устойчивый в качестве артиллерийской платформы «Бисмарк» показал несколько лучший результат, добившись 1–3 попаданий в «Худ» и 3–4 в "Принс оф Уэллс", выпустив 93 снаряда главного калибра (5–7 %). Надо сказать, что качество германских взрывателей оказалось весьма невысоким: полноценный разрыв дали только три снаряда. Британский корабль, еще окончательно не прошедший боевую подготовку, все же сумел добиться трех попаданий в «Бисмарк», предопределивших его судьбу, и, в какой то мере — судьбу «Ойгена». Последнему так и не удалось ввести в дело свои торпедные аппараты, поскольку дистанция ни разу не упала ниже 6,5–7 миль, что, несомненно, было слишком много для атаки одиночного корабля, маневрирующего на скорости 27 узлов.
Один из снарядов с "Принс оф Уэлс" повредил топливные цистерны «Бисмарка»; много топлива вылилось в море, так что вопрос о продолжении океанского рейда можно было снять с повестки дня. Но перед Лютьенсом все еще стояло немало проблем: каким путем идти к месту ремонта и что делать с «Ойгеном»? Адмирал решил отделить тяжелый крейсер, полностью сохранивший боеспособность, для самостоятельных действий. Никаких документальных соображений об этом решении не осталось, но можно предполагать, что германский командующий надеялся запутать англичан и отвлечь часть сил от своего корабля, который он предполагал привести в Сен-Назер.