1992 год ознаменовался массовой эпидемией вируса Michelangelo, заразившего миллионы компьютеров по всему миру. Michelangelo можно назвать одним из первых в истории загрузочных вирусов, поскольку он, инфицируя компьютеры, работающие под управлением MS-DOS, модифицировал основную загрузочную запись операционной системы (Master Boot Record, MBR). Свое название вирус получил за то, что активировал свои вредоносные функции один раз в год, 6 марта, в день рождения великого художника эпохи Возрождения. В этот день он заполнял первые 100 секторов жесткого диска зараженного компьютера нулями. Поскольку вирус заражал загрузочную запись, он внедрялся в память компьютера во время запуска операционной системы. Стоило пользователю вставить в дисковод инфицированной персоналки любую дискету, и при обращении к гибкому диску вирус немедленно заражал его, обеспечивая таким образом собственное распространение. Поскольку большую часть времени эта вредоносная программа находилась в состоянии «сна», активизируясь только раз в год, она успела широко распространиться по всему миру, прежде чем была впервые обнаружена.
Следующая крупная эпидемия, вызванная распространением загрузочного вируса, произошла уже в 1994 году, и ее виновником стала очень опасная вредоносная программа, получившая известность под именем OneHalf. OneHalf представлял собой полиморфный загрузочный файловый вирус. Инфицировав основную загрузочную запись (Master Boot Record, MBR), при запуске операционной системы он передавал управление своему основному исполняемому модулю, который при каждом запуске компьютера шифровал по две дорожки на жестком диске со случайным ключом. Загруженный в оперативную память резидентный компонент вируса выполнял роль своего рода драйвера, перехватывая все обращения операционной системы к диску и расшифровывая ранее подверженные шифрованию данные «на лету», вследствие чего операционная система не испытывала каких-либо проблем в процессе чтения-записи файлов и фактически «не замечала» присутствие вируса в системе. Однако при попытке удаления вредоносной программы доступ к хранящейся на зашифрованных участках жесткого диска информации автоматически прекращался. После успешного шифрования половины доступного объема диска в момент загрузки операционной системы вирус в некоторых случаях выводил на экран компьютера сообщение: «Dis is one half. Press any key to continue…». После нажатия пользователем любой клавиши на клавиатуре компьютера загрузка MS-DOS возобновлялась в штатном режиме. Вирус отличался присутствием в своей архитектуре полиморфных алгоритмов, обладал различными функциями антиотладки, препятствующими попыткам его анализа, и обладал способностью заражать исполняемые файлы.
Поскольку OneHalf шифровал диск от конца к началу, рано или поздно он зашифровывал весь его доступный объем, включая загрузочную область. В результате при следующем включении компьютера запуск операционной системы становился невозможным, и вся информация на диске безвозвратно терялась. В начале 1994 года OneHalf вызвал настоящую пандемию среди пользователей MS-DOS, он встречался на инфицированных компьютерах вплоть до второй половины 90-х.
1995 год оставил свой след в мировой истории запуском каталога «Yahoo!», первой стыковкой американского Шаттла с российской станцией «Мир», началом работ по восстановлению храма Христа Спасителя в Москве и выпуском операционной системы Microsoft Windows 95. Именно последний факт оказал наиболее серьезное влияние на сферу информационной безопасности, поскольку появление принципиально новой по своей архитектуре ОС открыл перед вирусописателями широчайшие горизонты для творчества.
Именно в 1995 году появились первые в истории макровирусы, использовавшие в целях реализации своей вредоносной деятельности скриптовые языки, предназначенные для создания макросов в приложениях пакета прикладных программ Microsoft Office, и, в частности, Microsoft Word.
Развитие операционных систем семейства Windows 90-х повлекло появление и новых вредоносных программ, так или иначе использующих их ресурсы. Так, в 1998 году разразилась эпидемия вируса Melissa, предназначенного для массовой рассылки нежелательных рекламных почтовых сообщений — спама, а вскоре пользователей компьютеров постигла новая напасть — распространение вируса Win95.CIH, также известного под народным наименованием «Чернобыль».