Згодом, з різних причин, Сергій Грушевський почав шукати можливість служити на Кавказі, і йому запропонували місце вчителя гімназії в Кутаїсі. Він вирішив залишитися на Кавказі, коли незабаром з’явилося місце інспектора народних шкіл у новоутвореній Ставропольській губернії. Грушевський поїхав за родиною і перевіз рідних до Ставрополя.
Мати учила Михайла за російською «Граматикою» Блінова, яка потім довго зберігалася серед сімейних реліквій, заяложена, потріпана і зшита нитками. Батько також зіграв велику роль в становленні Михайла як особистості, він був щирим патріотом і виховував у синові національну свідомість. Хлопчик рано навчився читати, і книжки замінювали йому спілкування з іншими дітьми. Михайло уславився як мрійник і фантазер і рано почав пробувати свої сили в написанні прози і віршів. З великим бажанням він читав твори з історії літератури й етнографії України.
Михайло добре вчився. У тифліській гімназії він був одним з кращих учнів. Понад усе хлопець цікавився історичними творами, які спонукали його до роздумів про долю рідної України. Саме в цей час він познайомився з історичними творами Миколи Костомарова, прочитав «Записки о Южной Руси» П. Куліша, збірки пісень Г. Максимовича і А. Метлинського, «Історію Січі» Скальського, «Історію слов’янських літератур» О. Пипіна.
У шістнадцять років Михайло записав у своєму щоденнику: «У ці дні задумав я, що добре було б зробитися предводителем суспільства українського, зробитися, як то кажуть, передовим борцем всіх людей, що люблять свою Україну. Що ж, може, Бог і допоможе мені стати предводителем, працюватиму для цього, скільки зможу».
Хто б міг тоді подумати, що з часом у нього з’явиться така можливість…
У 1884 році були опубліковані перші твори Михайла Грушевського: оповідки «Страшний свідок» і «Остання кутя». У пошуках власного стилю він написав декілька сатиричних оповідань, які вдалися йому краще, ніж перші літературні спроби.
Настав час, і мрія Грушевського про Київський університет збулася. Дідусь благословив його, оскільки сам свого часу вчився там на історико-філологічному факультеті. Батько довго не погоджувався відпустити сина, але врешті-решт дав згоду, правда, тільки після обіцянки Михайла не вступати ні в які студентські гуртки.
Першою історичною працею Грушевського стала робота «Південно-російські господарські замки в середині XVI століття». Після декількох історичних та історико-літературних статей і рецензій у журналах і газетах на третьому курсі університету Михайло взявся за велику роботу на запропоновану своїм керівником, професором Антоновичем, тему: «Історія Київської землі від смерті Ярослава до кінця XIV століття». Ця «Історія…» отримала золоту медаль, оскільки була вже досить серйозною, «дозрілою» – як говорив про неї сам Грушевський. У 1891 році її видали в Києві, а молодий учений став професорським стипендіатом на кафедрі російської історії.
Грушевському поталанило з науковим керівником. Володимир Антонович був одним з головних представників українського національного руху другої половини XIX сторіччя. Не дивлячись на численні тактичні компроміси, основний напрям суспільної діяльності Володимира Антоновича був завжди послідовним, адекватним і патріотичним.
Наступним важливим етапом у житті Михайла повинен був стати магістерський іспит, без успішного складання якого мрія про кафедру української історії залишилася б тільки мрією. Це були найважчі зі всіх студентських років Грушевського. У 1893 році він склав магістерський іспит, а в травні 1894 року захистив дисертацію на ступінь магістра. Цього року «рескриптом цесаря» у Львівському університеті була заснована кафедра «Всесвітньої історії з окремим узагальненням історії Східної Європи». Михайло Сергійович був засмучений тим фактом, що змінили первинний план заснування кафедри української історії, і це йшло врозріз з його планами. Ця зміна була мотивована тим, що українська історія нібито не може вважатися конкретною наукою…
Під час своєї викладацької діяльності Михайло Грушевський проявив себе як блискучий педагог. Він умів заохочувати молодь до роботи, давав поради у важких питаннях, підтримував своїх учнів. Гурток слухачів Грушевського був спочатку невеликим, але з року в рік число їх росло, і через двадцять років професор навчив більше сотні учнів, які допомагали йому в науковій роботі.
Насиченим було й особисте життя Михайла Грушевського. 1896 рік став для нього роком створення власного родинного гнізда. У травні Грушевський одружився на перекладачці і педагогові Марії Вояківській – дочці священика. Свій шлюб молодята зареєстрували в церкві Св. апостолів Петра і Павла.