В 1638–1641 гг. Гостиный двор перестроили — он перестал вмещать всех торговцев, но затем объемы снова возросли, и в 1661–1665 гг. здание снова пришлось перестраивать — его расширили в сторону улицы Варварки. Строительство проходило частично на средства и под надзором купца Аверкия Кириллова, который, видимо, был лично заинтересован в успешном строительстве. Новый, просторный Гостиный двор был, как считали иностранцы, «наилучшим зданием во всей Москве». С другой стороны, эти иностранцы были торговцами, и совсем неудивительно, что больше всего в Москве им нравилось именно торговое здание.
Двор окружала высокая стена, ворота в которой были украшены восьмиугольной башней с маленькими шатриками по бокам. И само здание, и ворота были побелены и декорированы изразцами, Двор расписан желтой, красной, зеленой и голубой красками, а башню на воротах венчал медный позолоченный орел весом в 20 пудов.
С утра до вечера здесь толпился народ, покупались и продавались товары со всех концов света — по записям иностранца конца XVII в.: «…двор так заполнен санями, всякими товарами и народом, что нельзя пройти, но нужно беспрестанно пролезать. Тогда там найдешь астраханских осетров и стерлядей, лежащих для продажи многими сотнями друг на друге». Купцы тут не только торговали, но и жили сами, и хранили товары. Также в Гостином дворе располагалась первая в России аптека — в 1673 г. «указал Великий Государь продавать из нее спирты, водки и всякие лекарства всяких чинов людям по указной книге». Указной книгой назывался первый ценник лекарств — аптека работала на коммерческой основе. На нее же было возложено снабжение войск лекарствами.
Гостиный двор принес в Москву много новых традиций. Например, выражение «остатки сладки» пошло в народ именно с Гостиного двора. Дескать, однажды торговец Ножевой линии Гостиного двора шел вечером домой, и его остановил продавец изюма со словами: «Купите, сударь, остатки недорого». Продавец был так назойлив, что этот наш усталый торговец согласился посмотреть на «остаток» — а того остатка оказалось 7 фунтов (3,5 кг)! И торговца озарило, что это может стать замечательным ходом в деле привлечения покупателей. Он стал торговать под вывеской «Остатки товара, продаем дешево», имевшей феноменальный успех.
Впоследствии появилось официальное правило — распродавать оптовые остатки на Фомин понедельник — сразу после Пасхи. Торговать «остатками» бросилась вся столица, даже иностранные купцы.
Китайгородские купцы весьма любили пошутить над покупателями. Например, они могли «краснитъ» или «зеленить» покупателя. Выглядело это так: покупатель приходит в лавку и просит синее сукно, а ему достают красную ткань и начинают долго и пространно рассказывать, какого она замечательного синего цвета. Когда озлобленный покупатель уходит в другую лавку, там история повторяется (ведь первый торговец успел послать мальчишку до других продавцов). В конце концов напуганный бедняга убегает, решив, что с ним что-то случилось.
Стоит ли удивляться, что позднее неподалеку от Гостиного двора, на месте упраздненной в конце XVIII в. церкви Святого Димитрия Солунского, построили московскую биржу?
Кстати, об Ильинском крестце, рядом с которым расположился Гостиный двор, стоит рассказать отдельно. Крестцами назывались места, где находились особые часовни, к которым народ приходил для крестного целования в важных случаях. В Китай-городе было четыре крестца, и один из них находился как раз на Ильинке, простираясь от Ильинского моста до Фроловских (Спасских) ворот. Здесь объявляли царские и патриаршие указы, сюда привозили трупы бродяг и безродных тюремных узников, чтобы собрать с народа деньги на погребение. Среди торгового люда, не обрадованного подобной рекламой, деньги находились быстро. Перед Семиком на крестец привозили подкидышей из убогих домов, и бездетные супруги могли взять их на воспитание. Ильинский крестец был славен также тем, что подле него разместилась своеобразная церковная биржа труда — сюда съезжались безместные попы и дьяконы в поисках нанимателей из приходов. Священнослужители громко бранились и даже дрались друг с другом из-за мест, чем нередко вызывали справедливое негодование как простых людей, так и высшего духовенства.