Во второй половине XV века в пустынное место при потоке Каменце приходит священник Иоанн Шестник с женою и детьми. Он копает в пещере церковь и освящает ее в день Успения 1473 года.
Незадолго до этого умерла жена священника Иоанна, успев на болезненном одре облечься во иноческий чин с именем Вассы. Впоследствии принимает постриг и ее муж с именем Ионы. Благодаря трудам и молитвенному подвигу преподобного Ионы, возникает маленький монастырь. Особенно много труда в благоустройство монастыря было вложено в ХVI веке, когда его настоятелем стал преподобный Корнилий. При нем были построены храмы Благовещения и святителя Николая. Монастырь был огражден могучими стенами со сторожевыми башнями.
Художник-иконописец, благоустроитель, летописец, миссионер, преподобный Корнилий был в то же время святым подвижником, своей трагической кончиной снискавшим славу мученика.
С тех пор из года в год монастырь постоянно крепнет и становится все краше.
Так, в начале XIX века была построена колокольня, расширен Успенский храм, выстроены келлии. Тогда же в ознаменование победы, одержанной на Псковской земле над наполеоновскими войсками, был построен новый храм в честь Михаила Архангела. Нельзя не сказать о том, как много нового внесено в благоустройство монастыря и в XX веке, и особенно за последнее десятилетие, когда под руководством благоустроителя и украшателя обители архимандрита Алипия были обновлены храмы и другие монастырские строения, появились новые прекрасные иконы и раскрылись забытые древние фрески, написанные рукой самого преподобного Корнилия, приняли свой древний, грозный и завершенный вид внешние стены и башни, еще недавно стоявшие в полуразрушенном состоянии.
Однако, главное заключается не в том, когда и какие храмы и башни воздвигались в монастыре, а в том, какое духовное влияние оказывал он на окружающий край и далеко за его пределами.
Из века в век с бесконечной верой и любовью приходили люди земли Псковской, а также со всех концов России к монастырским святыням: к чудотворным иконам Успения Божией Матери, Умиления и Одигитрии.
Во все века эта духовная крепость Православия привлекала и продолжает привлекать массы людей, жаждавших и жаждущих духовного обновления, ищущих истину на этом островке преображенной земли.
Много бед претерпела на своем долгом пути святая обитель. Невозможно перечислить все испытания, выпавшие на долю монастыря: набеги, осады, нападения, пожары, мор и болезни.
В конце XVI века ему грозили разрушением войска Стефана Батория, в начале XVII века - шведского короля Густава-Адольфа. Вновь и вновь приходят поляки, шведы, литовцы, немцы, учиняя грабежи и убийства. В течение двух веков монастырь несет подвиг оборонной службы.
Но никакие штурмы, беды, нападения, испытания не сломили стойкости Корнилиевых стен и мужества их защитников, ибо Сама Пречистая Богородица руководила ходом событий.
Летопись и предание сохранили для нас память о бесчисленных совершенных Ею чудесах. После каждого вторжения, после каждого несчастья с помощью Пресвятой Богородицы монастырь залечивал свои раны, становился сильнее и неприступнее, и молитва продолжала денно и нощно гореть в нем, как неугасимая лампада. За каждой раной, за каждым разрушением, за каждой потерей следовало исцеление, созидание и утешение, и монастырь как стоял, так и стоит незыблемо и неколебимо.
Можно сказать, что если Матерь Божия постоянно ограждала обитель от врагов, пытавшихся его физически разрушить, то тем паче будет спасать Она и впредь дом Свой от тех, кто посягает на духовную жизнь монастыря, кто пытается нанести ему моральный ущерб.
Зададим себе вопрос: в чем причина исключительного долголетия святой Псково-Печерской обители, долголетия, дарованного ей Господом как особое благословение?
Многие бы приписали это долголетие причинам материального характера: экономическим, географическим, историческим.
Однако глубокое изучение истории приводит нас к выводу о том, что все это лишь внешнее, поверхностное, что все это - не сами причины, а лишь их внешнее выражение, лишь тень Промысла Господня, отраженная в нашей земной действительности.
Истинную причину этого долголетия следует искать в том, что у основания монастыря стояли великие подвижники и чудотворцы: преподобные отцы Марк и Иона, преподобная матерь Васса, святой преподобномученик Корнилий. Их молитвами и их подвигами заслужил монастырь славу и долголетие.
Не допустили преподобные, чтобы в их обители прекратилась служба, погасли лампады, умолкли колокола. Незримое присутствие святых покровителей монастыря явственно ощутимо для каждого, приходящего сюда с чистой верой.