Углеводы в химии часто называют сахарами, потому что многие углеводы простого строения и правда имеют сладковатый вкус. Пожалуй, самый известный сахар – это сахароза, источниками которого являются сахарная свекла и сахарный тростник. Сахароза присутствует в меде, нектаре цветов, соках некоторых фруктов и овощей, а также в некоторых видах зерновых и бобовых культур.
Но сама сахароза представляет собой молекулу, собранную из двух простых молекул углеводов (их еще называют моносахариды). Глюкоза и фруктоза, которые собираются в сахарозу, молекулы похожие друг на друга настолько, что в них присутствует одинаковое количество атомов каждого из элементов: углерода, водорода и кислорода. Брутто-формула[1] и глюкозы, и фруктозы записывается одинаково: С6Н12О6, а вот структура молекул разная. Явление существования разных структур при одинаковой брутто-формуле называется в химии изомерией. Таким образом, глюкоза и фруктоза – изомеры.
Разберем структуру этих молекул. Обе они, на первый взгляд, линейные и содержат 5 спиртовых групп и одну карбонильную. У глюкозы карбонильная группа[2] расположена с краю молекулы. Такая группа называется альдегидной (если увлекаетесь парфюмерией, то вы знаете про альдегидные ноты в ароматах – это те же альдегиды, но другого строения). Альдегиды – химически весьма активные соединения, и чтобы подчеркнуть наличие такой интересной особенности, моносахарид с альдегидной группой называется альдозой.
Фруктоза, напротив, на конце молекулы имеет спиртовую группу, а карбонильную «упрятала» в глубь молекулы. Такие моносахариды называются кетозы, потому что молекулы с карбонильной группой в середине называются кетоны. Кето-группа химически неактивная. Простейший кетон – ацетон – и вовсе используется в быту как растворитель (и даже использовался раньше как жидкость для снятия лака с ногтей).
Рисунок 5. Глюкоза и фруктоза – изомеры. В первом случае есть альдегидная группа, а во втором – кето-группа. А набор атомов в обеих молекулах совершенно одинаковый
Итак, глюкоза и фруктоза – молекулы-сестры, альдоза и кетоза. Образуя друг с другом гликозидную связь, они превращаются в сахарозу.
Но это совсем не единственный вариант! Если вместо фруктозы взять в подруги глюкозе галактозу (тоже альдозу), получится молочный сахар – лактоза. Мы о ней обязательно еще поговорим в следующих разделах.
Лактоза и сахароза – дисахариды, так как состоят из остатков двух моносахаридов. Но что, если в одну молекулу объединить сразу много моносахаридов? Получатся полисахариды. На самом деле между моносахаридами и полисахаридами еще есть подкласс олигосахаридов, состоящих из нескольких моносахаридов – о них мы также поговорим позднее.
Полисахариды исключительно разнообразны: они могут комбинироваться из огромного количества разных моносахаридов, ветвиться, задействовать различные типы гликозидных связей. Чем-то это напоминает несколько наборов лего, тщательно перемешанных в одном контейнере, – комбинаций множество, и иногда возможны самые удивительные варианты. Кирпичиков – моносахаридов – ведь много, гораздо больше, чем например канонических аминокислот.
Вот, например, крахмал. Картофельный или кукурузный – не суть важно, главное, что это запасное питательное вещество растений. Это вещество растение должно легко синтезировать, когда есть задача отложить пропитание «на черный день», и так же легко его «разбирать» на составные части, когда придет час.
Крахмал представляет собой очень много (до десятков тысяч) молекул глюкозы, соединенных в линейные участки. Такие длинные цепочки объединяются дальше, образуя разветвления. Условно говоря, крахмал состоит из двух типов «кубиков»: линейных участков амилозы и разветвленных участков амилопектина.
При расщеплении крахмала сначала получаются крупные фрагменты цепочек глюкоз, потом все мельче и мельче до тех пор, пока не останутся лишь молекулы глюкозы. Их легко отправить в базовую метаболическую «топку» – такой процесс принято называть гликолизом.
Но некоторые полисахариды не предназначены для быстрого доступа к глюкозе. Напротив, они должны оставаться стабильными и неизменными так долго, как это возможно. Это, например, целлюлоза, которая, как и крахмал, собрана из множества глюкоз, только вот способ соединения (тип гликозидной связи) в целлюлозе другой, и сама молекула полностью линейная, без ответвлений.
1
Брутто-формула (или молекулярная формула) – химическая формула, показывающая, какие атомы и в каком количестве входят в состав молекулы.