Итак, к одной молекуле глицерина присоединяется три молекулы жирной кислоты. Так получаются триглицериды. И правда, жиры очень разрозненная группа соединений, и даже внутри одной подгруппы триглицеридов найдутся молекулы-бунтари и молекулы-отличницы.
Вот, например, несмотря на расхожее мнение, что в животных жирах нет ненасыщенных жирных кислот, иногда они не только присутствуют, но даже и лидируют по содержанию. Вот, например, основные остатки (первые 5 из 170!) жирных кислот, входящие в состав молочного жира:
• олеиновая;
• пальмитиновая;
• миристиновая;
• стеариновая;
• линолевая.
Из них ненасыщенные первая и последняя, и суммарно они составляют более трети от общего содержания жирных кислот.
И напротив, в пальмовом масле примерно поровну остатков насыщенных и ненасыщенных жирных кислот, что позволяет его разделить (фракционировать) на условно твердое (пальмовый стеарин, используется потом в мыловарении, например) и жидкое (пальмовый олеин). Не путайте с пальмоядровым маслом, в котором остатков насыщенных жирных кислот уже 80 %, что больше, чем в молочном жире! Вот такое растительное маслице.
Справедливо будет также рассказать о самых классических примерах жиров – твердом животном жире, в котором только в небольшом количестве присутствуют остатки ненасыщенных жирных кислот. Например, в свином жире (сале) их доля лишь 6 %. И напротив, в оливковом масле максимально высокая доля содержания остатков ненасыщенной олеиновой кислоты. Это омега‑9 ненасыщенная кислота, что указывает на наличие двойной связи между 9‑м и 10‑м, если считать с конца, атомами углерода.
Внимательный читатель наверняка уже обратил внимание на слово «омега» в прошлом абзаце. Да, омега – настоящий Фигаро нашего времени, или, как говорила мама дяди Федора из Простоквашино его «и там, и тут передают». Вокруг этой омеги уже буквально сложился целый сонм легенд. Для химика же это группа полиненасыщенных (то есть содержащих несколько двойных связей) жирных кислот, которые входят в состав некоторых жиров.
Вы уже немного знакомы с омега‑9 жирными кислотами, также широко известны омега‑3 и омега‑6 жирные кислоты. Омега‑3 входят в состав преимущественно животных жиров, например рыбьего жира. В скромном количестве они также содержатся в некоторых водорослях. Омега‑6, напротив, содержатся преимущественно в растительных маслах (льняное, рапсовое, кунжутное масло).
Исследования влияния омега‑3 жирных кислот на организм человека длятся с 30‑х годов XX века, и до сих пор не были получены однозначные ответы. Длительные исследования особенностей коренных народов Севера, в частности, гренландских инуитов, позволили выявить связь между диетой, богатой жирной рыбой, и низким риском развития сердечно-сосудистых заболеваний.
Кстати, богат омегой не только лосось, но и самая простая селедка, которая гораздо доступнее широкому кругу потребителей.
Самыми известными омега‑3 жирными кислотами являются докозагексаеновая (ДГК) и эйкозапентаеновая кислоты (ЭПК). Они являются незаменимыми для человека (синтезировать сами мы их не можем) и играют важную роль в поддержании здоровья сердечно-сосудистой системы и развитии мозга. Так, ООН установила норму потребления ДГК для беременных женщин – не менее 200 мг в день. ДГК и ЭПК мы должны получать из пищи в достаточном количестве, при этом ни отечественные клинические рекомендации, ни американский Food and Drug Administration[3] к 2023 году не обозначили четкие нормы потребления каждой из этих жирных кислот. Рекомендовано употреблять в пищу не реже двух раз в неделю рыбу – предполагают, что такого количества будет достаточно. Также омега‑3 жирными кислотами богаты, например, семена льна, которые могут быть более доступны обывателю, нежели жирная морская рыба.
При всех достоинствах жиров животных, особенно из рыбы, проще и дешевле получать жиры растительные. Обычно они жидкие, но интересно отметить, что ученые уже более 100 лет назад научились из жидких масел растительного происхождения получать твердые. Чтобы разобраться в этой технологии, узнать, что же такое маргарин и чем все же опасны трансжиры, давайте познакомимся с процессом гидрирования.
Как вы уже знаете, в ненасыщенных жирных кислотах присутствуют двойные связи между атомами углерода. При этом содержание атомов водорода в них ниже, чем в насыщенных жирных кислотах. Для превращения жидких жиров, богатых остатками ненасыщенных жирных кислот, в твердые, близкие по свойству к животным жирам, нужно добавить в молекулу атомы водорода, при этом двойная связь между атомами углерода превращается в одинарную, «как у всех». Процесс присоединения водорода к ненасыщенным остаткам жирных кислот в жирах называется гидрогенизация (от hydrogen – водород). Это сравнительно старая технология, ее основы были заложены еще в 1902году химиками Вильгельмом Норманом и Сергеем Фокиным, а применена на практике эта технология была в Российской империи еще в 1908 году.
3
Food and Drug Administration (сокращ. FDA) – управление по санитарному надзору за качеством пищевых продуктов и медикаментов