Ожидая, что Алексей Михайлович покается и вновь обратится к истинной вере, Аввакум, подобно ветхозаветному пророку Нафану, указывает царю всё ещё открытый для него путь покаяния, напоминая на примере царя Давыда и жителей Ниневии о безграничном милосердии Божием:
«Хощещи ли, ин путь тебе покажу? Взри на неввитян. В три дни милость Божию к себе привлекли сицевым образом. Глагола Господь ко пророку Ионе с повелением: “иди и проповеждь ниневвитяном, да покаются, понеже грехи их внидоша во уши Моя; аще ли ни, погибнут пагубою”. Иона же, ведав Божие милосердие, яко милостив бывает кающимся, не восхоте в Неввию итти, но седше в корабль и в Фарсис побеже, да же не солжется пророчество. Став же корабль непоступно на пучине морстей, ветру велию дышущу. Иона же навклиром, еже есть кораблеником, рече: “вверзите мя в море, понеже мене ради не поступит корабль”. Егда же вовергоша, и повеле Бог киту великому, да пожрет его. И бысть три дни и три нощи во чреве китове, прообразуя Христово тридневное погребение в сердцы земли. И принесе его кит жива к Ниневии, граду великому, ему же обхождение седмь дний. В книгах Ионы пророка, в Библии писано. Егда же испусти его зверь, он же проповеда людям, глаголя: “аще не покаетеся, тако глаголет Господь, в три дни погибнете”. И изыде на поле, седе под смерчием, ожидая граду погубления. Людие же умилишася и с ссущими младенцы сосцы матерни три дни постишася и плакавше грех своих, во вретища облекошася и перстию главы своя посыпавше, и скоту не даша пищи и пития. Много их бысть, иже не познаша десницы и шуйцы, больши двунадесяти тем, — сиречь робят тех столько, а старых тех и гораздо много. И виде Бог умиление и покаяние их, раскаявся Владыко и помилова их. Пророк же оскорбися, яко не сбысться пророчество его и уснув, сидя под смерчием, — сиречь древца некакие, — и он, милой, с кручины взвалился под куст и уснул. И взыде об нощь тыковь над главою его, красна и лепа. Он же возрадовахся и возвеселихся о ней. И повеле Господь червю ночному подгрызти: и изсше из корени. Пророк паки оскорбися о ней. И глагола ему Господь: “како ты, Иона, ни садил, ни поливал тыковь сию, — об нощь возрасте, об нощь и погибе, а скорбию великою оскорбился еси о ней? Кольми же в Ниневии людии Мои, иже не познаша десницы и шуйцы, больши паче, нежели дванадесят тем, вси оскорбишася и притекоша ко Мне”. Виждь, человече, како любит Бог покаяние грешников, понеже праведника пророка тешит, а грешных милует. Прибегнем к Нему, милостивому Богу и Спасу нашему, и не отчаем своего спасения».
Однако после возобновившихся в 1670 году репрессий отношение Аввакума к царю резко изменилось. Теперь он называет Тишайшего и его будущего преемника на престоле не иначе как «антихристовыми рогами», то есть предтечами антихриста, который должен будет вскоре явиться в мир. В письме к Симеону Крашенинникову Аввакум пишет о посмертной участи гонителя христиан нечестивого царя Максимиана, за которым недвусмысленно вырисовывается личность Алексея Михайловича:
«А мучитель ревет в жупеле огня. На-вось тебе столовые, долгие и безконечные пироги, и меды сладкие, и водка процеженая, с зеленым вином! А есть ли под тобою, Максимиян, перина пуховая и возглавие? И евнухи опахивают твое здоровье, чтобы мухи не кусали великаго государя? А как там срать тово ходишь, спальники-робята подтирают ли гузно то у тебя в жупеле том огненном? Сказал мне Дух Святый, нет-де там уж у вас робят тех, все здесь остались, да уж-де ты и не серешь кушенья тово, намале самого кушают черви, великого государя. Бедной, бедной, безумное царишко! Что ты над собою сделал! Ну, где ныне светлоблещающиися ризы и уряжение коней? Где златоверхие полаты? Где строение сел любимых? Где сады и преграды? Где багряноносная порфира и венец царской, бисером и камением драгим устроен? Где жезл и меч, им же содержал царствия державу? Где светлообразныя рынды, яко ангели, пред тобою оруженосны попорхивали в блещащихся ризах? Где вся затеи и заводы пустошнаго сего века, о них же упражнялся невостягновенно, оставя Бога и яко идолом бездушным служаше? Сего ради и сам отриновен еси от лица Господня во ад кромешной. Ну, сквозь землю проподай, блядин сын! Полно християн тех мучить, давно тебя ждет матица огня!»
Эпистолярное творчество составляет значительную часть литературного наследия протопопа Аввакума. Его взгляды на современность и на современников нашли отражение в челобитных царям Алексею Михайловичу и Феодору Алексеевичу, в посланиях и письмах семье, Ф.П. Морозовой, Е.П. Урусовой и М.Г. Даниловой, царевне Ирине Михайловне, игумену Феоктисту, юродивому Афанасию (иноку Авраамию), Маремьяне Феодоровне, Ксении Ивановне и Александре Григорьевне, Алексею Копытовскому, отцу Ионе, старице Капетолине, Борису и «прочим рабам Бога Вышняго», «отцам святым» и «преподобным маткам», «отцам поморским», «верным», «горемыкам миленьким» и т. д.
В пустозёрских посланиях Аввакума к единомышленникам и духовным чадам поражает особенность, подмеченная ещё одним из первых его биографов В.А. Мякотиным, особенность, вообще присущая всей жизни огнепального протопопа — как человека и как духовного отца. «Как в догматических и полемических произведениях Аввакума выступают наружу его недюжинная эрудиция и диалектические способности, как его проповедь и поучения отличаются своей простотой, меткостью наблюдений и энергией выражения, так в наставлениях, обращённых им к ближайшим своим ученикам, крупную характерную черту составляет глубоко любовное отношение к ним, поразительная деликатность в обращении с чувствами человека. Он так мягко и нежно дотрагивается в этих случаях до душевных ран человека, так умеет соединить порицание и даже наказание с ободрением и поддержкой, что в нём пришлось бы признать замечательно тонкого психолога, если бы для объяснения этой нравственной чуткости у нас не имелось более простого пути в признании его человеком с богато развитой духовной организацией, с глубоко любящим сердцем».
Обращаясь к боярыне Морозовой, потерявшей единственного сына Ивана, Аввакум сумел найти самые нежные, трогающие душу безутешной матери слова, когда та уже томилась в боровской земляной тюрьме:
«Увы, чадо драгое! Увы, мой свете, утроба наша возлюбленная, — твой сын плотской, а мой духовной! Яко трава посечена бысть, яко лоза виноградная с плодом, к земле приклонился и отъиде в вечная блаженства со ангелы ликовствовати и с лики праведных предстоит Святей Троицы. Уже к тому не печется о суетной многострастной плоти, и тебе уже неково чотками стегать и не на ково поглядеть, как на лошадки поедет, и по головки неково погладить, — помнишь ли, как бывало? Миленькой мой государь! В последнее увидился с ним, егда причастил ево. Да пускай, Богу надобно так! И ты небольно о нем кручинься. Хорошо, право, Христос изволил. Явно разумеем, яко Царствию Небесному достоин. Хотя бы и всех нас побрал, гораздо бы изрядно! С Феодором там себе у Христа ликовствуют, — сподобил их Бог! А мы еще не вемы, как до берега доберемся».
Даже осуждая своих духовных чад за тяжкие грехи и налагая на них суровую епитимью, Аввакум вместе с тем заботится о том, чтобы в их душах не поселилось уныние — ещё более страшный грех. Подобное отношение, несомненно, привлекало к Аввакуму многих, и многие, видя, такие отношения духовного учителя и учеников, обращались к отстаиваемой ими старой вере. «Насколько резкие обличения “никонианства” и смелая проповедь привлекали людей к расколу, настолько же эти заботы об учениках, нежность в обращении с ними, деликатное врачевание душевных скорбей их, вся эта особая чуткость к страданию другого человека должны были прочными узами приковывать к Аввакуму сердца его учеников» (Мякотин). Так некогда первые христиане служили для язычников примером истинной любви, и многие язычники, видя такую нелицемерную любовь христиан друг к другу, принимали христианство.
Большое внимание в своих посланиях «верным» уделяет Аввакум такому непростому вопросу, как вопрос об отношении к таинствам реформированной новообрядческой церкви. Здесь его первоначальная позиция была не вполне последовательна в силу беспрецедентности самой ситуации, сложившейся в Русской Церкви после отступления епископата от древлеправославия. Первоначально Аввакум, отрицая действительность таинства рукоположения в новообрядческой церкви священников и уча паству прибегать в силу необходимости к всевозможным обманам при контактах с ними, тем не менее ещё в 1669 году не только разрешил своим духовным детям ходить в те храмы, где новопоставленные священники служили по старым книгам, но и позволял им брать таких священников в духовники.