Не блестяще складывалась обстановка и на левом крыле группы армий «Юг». Новый русский командующий Южным фронтом маршал Тимошенко сумел и здесь захватить инициативу в свои руки. Русским удалось глубоко вклиниться в расположение немецких войск на стыке 1-й танковой и 17-й армий. 17-я армия была вынуждена отвести свои войска, действовавшие на восточном берегу реки, назад на западный берег Северского Донца. Сильным контрударом ей удалось ликвидировать прорвавшегося противника и вновь соединиться с 1-й танковой армией.
Войска делали все, что было в их силах. Однако выполнить те огромные задачи, которые стояли перед ними, они просто не были в состоянии. В результате 11-я армия оказалась втянутой в тяжелые бои под Севастополем, силы группы армий были еще больше ослаблены, и их было явно недостаточно, чтобы отрезать русских, как это предусматривалось, от нефтяных районов Кавказа. Немцы терпели новые неудачи, теряли технику и людей. Несмотря на большие потери, которые понесли русские, они сумели захватить в конце ноября инициативу в свои руки и сохранить ее за собой на протяжении всей зимы.
Противник непрерывно атаковал крупными силами позиции группы армий на различных участках фронта. Однако немцы почти везде сумели удержать захваченные осенью рубежи. Примером упорства и настойчивости, с какой русские вели свои атаки, может служить опыт боев 44-й Венской пехотной дивизии. Эта замечательная дивизия в период с 10 января по 7 февраля 1942 года отбила в районе восточнее Харькова 142 атаки русских, в которых последовательно приняли участие 6 стрелковых дивизий, 2 танковые бригады и несколько лыжных батальонов противника.
Русские пытались также вернуть Крымский полуостров и освободить свои войска в Севастополе, для чего они высадили два десанта: один — в районе Феодосии, а другой — на Керченском полуострове. В районе Феодосии противник в ходе тяжелых боев был сброшен в море, а на Керченском полуострове его продвижение остановилось. В целом немцам удалось добиться огромных успехов. Украинцы, надеявшиеся, что они теперь вновь обретут свою самостоятельность и смогут активно участвовать в борьбе против большевизма, равно как и донские казаки и крымские татары, которые были всегда настроены против большевиков, восторженно приветствовали немецкие войска. Однако вследствие политической близорукости руководства Германии и неправильной оценки общей обстановки немцами, отнюдь не по вине вооруженных сил, были упущены в этом отношении колоссальные возможности.
К началу сентября войскам группы армий «Север» после их прорыва через Лугу и Нарву удалось штурмом овладеть Шлиссельбургом (Петрокрепость) и перерезать все сухопутные коммуникации, соединявшие Ленинград с остальной страной. Связь с Ленинградом русские осуществляли теперь только через Ладожское озеро. Однако в первый период и эта коммуникация играла незначительную роль. Русские продолжали удерживать в своих руках и участок побережья в районе Ораниенбаума, который прикрывал Кронштадт и значительный район вокруг самого Ленинграда. Севернее Ленинграда, на Карельском перешейке, русские войска вели упорные бои с финнами.
Фронт окружения в районе Ораниенбаума и Ленинграда удерживали основные силы 18-й армии. Остальные войска армии обороняли восточную часть фронта в районе выступа у Петрокрепости и фронт по реке Волхов севернее озера Ильмень. 4-я танковая группа, а также соединения 3-й танковой группы, временно приданные группе армий, были снова возвращены группе армий «Центр» для наступления на Москву. Таким образом, у группы армий для выполнения своих задач остались только две полевые армии: 16-я и 18-я.
16-я армия вела оборонительные бои с противником, который со второй половины сентября начал вести наступательные действия на участке фронта между Валдайской возвышенностью и озером Ильмень.
В сентябре группа армий снова попыталась сжать кольцо окружения вокруг Ленинграда, но добилась при этом лишь незначительных местных успехов. Сил для завершения наступления ей не хватало. Провал нового немецкого наступления на Ленинград и сильные контратаки русских южнее Ладожского озера подействовали на финнов самым отрицательным образом. Они были разочарованы тем, что, несмотря на быстрое продвижение их в ходе летней кампании к реке Свири, им не удалось соединиться здесь с немецкими войсками.
Своих же собственных сил для продолжения наступления через реку Свирь навстречу немецким войскам у финнов не хватало.