В Дневниках Толстого, как в зеркале, отражается тяжелое, бесправное, ужасающее своей нищетой положение крестьянства, с одной стороны, и праздность, паразитизм жизни его угнетателей — с другой. Каждая страница Дневника, рисующая жизнь Ясной Поляны и прилегающих к ней деревень, является суровым обличением помещичье-капиталистических «устоев» царской России.
Великий писатель остро ощущал социальные противоречия современной ему действительности и беспощадно обличал насилие господствующих классов над народом. «Низшие рабочие классы, — читаем мы в дневниковой записи от 16 ноября 1890 года, — всегда ненавидят и только ждут возможности выместить всё накипевшее, но верх теперь правящих классов. Они лежат на рабочих и не могут выпустить: если выпустят, им конец. Всё остальное игра и комедия; сущность дела — это борьба на жизнь и смерть. Они (то есть правящие классы. — И. У.), как разбойники, караулят добычу и защищают добычу от других».
Трезво оценивая современную ему действительность, делая чрезвычайно глубокие выводы о паразитическом характере эксплоататорской власти и всего помещичье-буржуазного строя. Толстой записывает в Дневнике: «Никакое увеличение производительности и богатств ни на волос не увеличит блага низших классов до тех пор, [пока] высшие имеют и власть и охоту потреблять на роскошь избыток богатств. Даже напротив, увеличение производства, большее и большее овладение силами природы дает большую силу высшим классам, тем, которые во власти, силу удерживать все блага и ту власть над низшими рабочими классами».
Обобщая свои наблюдения над жизнью русской пореформенной деревни, Толстой 22 января 1889 года записывает в Дневнике следующую притчу: «Поручил помещик именье прикащику; прикащик пригласил всех своих родственников, кроме того старосту и выборных, и составил сложное управление… 1) Управляющий (2000), 2) Помощник его (1000), 3) Бухгалтер, 4) Управляющий конторой, 5) его помощник, 6) Врач телесный, 7) Врач духовный, 8) Цензор, 9) Усмиритель, 10) Соединитель и т. п. Всё с именья шло на них. Неужели найдутся такие люди, которые скажут, что для улучшения именья нужно внушить управителям добросовестность в исполнении их обязанностей. Такие найдутся только из участников управления. Свежему же человеку ясно, что надо прежде всего всех уничтожить, а потом установить уж только тех, которые окажутся нужны».
На барскую жизнь Толстой смотрит глазами труженика-крестьянина. Баре для него — дармоеды. 15 июня 1889 года он записывает в Дневнике: «У богатых праздных классов детей больше, следовательно, дармоедов всё увеличивается. Так что по самой сущности дела так продолжаться не может».
Все более резко отвергал Толстой точку зрения господствующих классов на положение трудящихся масс. Характерна, например, в этом отношении запись, сделанная 8 октября 1890 года: «Обычное рассуждение о том, что рабочие классы свободны работать или нет, образовываться и подняться в высшие слои общества, напоминает мне вопрос той барыни, которая говорила, что у мужиков нет хлеба, так отчего они не едят пирожки?»
Резкий идейный перелом в мировоззрении Толстого не был понят окружающими его людьми. Они не сочувствовали его осуждению дворянско-помещичьего быта и не желали отказаться от своих сословных привилегий. Толстой тяжело переживал идейный разрыв с близкими ему людьми. Записывая в Дневник 21 июля 1889 года о приезде сына Льва Львовича, Толстой замечает: «Мне всё тяжело с ним». Так же «тяжело» Толстому и с другими сыновьями: Сергеем, Андреем и Ильей, с женой Софьей Андреевной, с Кузминскими. Споры с женой и детьми «терзали измученное сердце» писателя (дневниковая запись 15 июля 1889 года); его мучит, что жена и дети не хотят отказаться от собственности (см. дневниковые записи 18 июня 1890 года и др.); с женой происходят «страшные сцены» (запись 1 декабря 1889 года и др.). Против своих близких 14 мая 1889 года Толстой заносит в Записную книжку «обвинительный акт». Он упрекает своего сына Илью и его жену в «роскоши жизни», в том, что они, не трудясь, пользуются трудом девочки-прислуги, которая «работает, не учится, спит на сундуке, не ест с ними».
Толстого тяготит барский образ жизни окружающих его лиц, «болтовня бесполезная», «обжорство грустное и гнусное», в то время как народ голодает (запись 22 июля 1889 года).
Перелом в мировоззрении обусловил резко критическое отношение Толстого к идеологам реакции.
Еще в мае 1881 года Толстой резко осудил «Письма о нигилизме» H. Н. Страхова, в которых реакционный критик взял под защиту самодержавие и православие. С тех пор писатель настороженно относится к этому «поклоннику» своего таланта. В Дневниках 1888—1890 годов много записей, свидетельствующих о глубоком расхождении Толстого с Страховым (записи 14 июня 1889 года, 10 и 11 июля 1890 года и др.). Выступления в печати апологета реакции В. В. Розанова Толстой считает «тратой бумаги и времени» (запись 10 июля 1890 года) и т. д.