Вступая с этими — еще новыми — культурными представлениями в своеобразную игру, Пушкин частично под их влиянием стилизовал собственное поведение, частично же обаянием и авторитетом своей личности влиял на читательское представление о человеческом облике поэта.
В середине мая Пушкин проехал через Киев. Здесь он встретился с рядом петербургских знакомых, в частности с семьей известного генерала, героя 1812 г. Николая Николаевича Раевского. С Раевским Пушкин познакомился, видимо, через Жуковского, а с его сыном, Николаем Николаевичем «младшим», дружески сошелся еще в Петербурге. 17 мая он прибыл в Екатеринослав, место своей новой службы.
Службы, собственно говоря, не было. Инзов встретил его ласково и уже 21 мая послал в Петербург благоприятный отзыв о Пушкине. Вскоре поэт, купаясь в Днепре, серьезно простудился. Больного, его подобрали проезжающие через Екатеринослав по пути на Кавказ Раевские. В письме брату от 24 сентября 1820 г. Пушкин так описал это знаменательное для него путешествие: «Инзов благословил меня на счастливый путь — я лег в коляску больной; через неделю вылечился. 2 месяца жил я на Кавказе; воды мне были очень нужны и чрезвычайно помогли, особенно серные горячие. Впрочем купался в теплых кисло-серных, в железных и в кислых холодных. Все эти целебные ключи находятся не в дальнем расстоянии друг от друга, в последних отраслях Кавказских гор. Жалею, мой друг, что ты со мною вместе не видал великолепную цепь этих гор; ледяные их вершины, которые издали, на ясной заре, кажутся странными облаками, разноцветными и недвижными; жалею, что не всходил со мною на острый верх пятихолмного Бешту, Машука, Железной горы. Каменной и Змеиной. <…> Видел я берега Кубани и сторожевые станицы — любовался нашими казаками. Вечно верхом; вечно готовы драться; в вечной предосторожности! Ехал в виду неприязненных полей свободных, горских народов. Вокруг нас ехали 60 казаков, за нами тащилась заряженная пушка, с зажженным фитилем. <…>…Морем отправились мы мимо полуденных берегов Тавриды, в Юрзуф, где находилось семейство Раевского. Ночью на корабле написал я Элегию, которую тебе посылаю; отошли ее Гречу без подписи. Корабль плыл перед горами, покрытыми тополями, виноградом, лаврами и кипарисами; везде мелькали татарские селения; он остановился в виду Юрзуфа. Там прожил я три недели. Мой друг, счастливейшие минуты жизни моей провел я посереди семейства почтенного Раевского. Я не видел в нем героя, славу русского войска, я в нем любил человека с ясным умом, с простой, прекрасной душою; снисходительного, попечительного друга, всегда милого, ласкового хозяина. Свидетель Екатерининского века, памятник 12 г.; человек без предрассудков, с сильным характером и чувствительный, он невольно привяжет к себе всякого, кто только достоин понимать и ценить его высокие качества. Старший сын его будет более нежели известен. Все его дочери — прелесть, старшая — женщина необыкновенная. Суди, был ли я счастлив: свободная, беспечная жизнь в кругу милого семейства; жизнь, которую я так люблю и которой никогда не наслаждался — счастливое, полуденное небо; прелестный край; природа, удовлетворяющая воображение — горы, сады, море; друг мой, любимая моя надежда увидеть опять полуденный берег и семейство Раевского» (XIII, 17–19).
Ночью 19 августа 1820 г. Пушкин с Раевским прибыл на военном бриге «Мингрелия» в Гурзуф. В дороге, на палубе, он написал элегию «Погасло дневное светило…», ознаменовавшую начало нового периода в его поэзии. В Гурзуфе он пробыл до начала сентября, «купался в море и объедался виноградом» (XIII, 251), писал не дошедшее до нас сочинение «Замечания о донских и черноморских казаках», несколько элегий и начал работу над «Кавказским пленником». Здесь он открыл для себя двух новых поэтов — А. Шенье и Байрона, начал систематически изучать английский язык.
В начале сентября Пушкин в обществе Н. Н. Раевского — старшего и Н. Н. Раевского — младшего верхом покинул Гурзуф. Они проехали через Алупку, Симеиз, Севастополь и Бахчисарай, где осматривали ханский дворец, затем направились в Симферополь. В середине сентября Пушкин оставил Крым и через Одессу направился в Кишинев, куда в это время перенес свою резиденцию Инзов.
Короткий отдых, который судьба дала Пушкину, закончился. Кишинев не был спокойным захолустьем — он лежал на перекрестке важнейших политических и военных конфликтов эпохи. Жизнь в Кишиневе ставила трудные вопросы и требовала ответов. Во многом она возвращала Пушкина к проблемам петербургского периода. Но сам поэт уже был другим.