Эти семейные предания лишь отчасти подтверждаются сохранившимися документами. История с французом сводится, по старинному формуляру Льва Пушкина, лишь к «непорядочным побоям», нанесенным им «венецианину Харлампию Меркадию». Рассказ о мучительной смерти первой жены Льва Александровича не поддается проверке; нам известно лишь, что в молодости он действительно женился на Марии Матвеевне Воейковой, от которой имел трех сыновей. Скончалась она в пятидесятых годах, то есть сравнительно незадолго до исторического перелома в жизни своего мужа.
Вскоре после освобождения из крепости Лев Александрович женился на дочери гвардейского полковника Ольге Васильевне Чичериной, род которой восходил к флорентинцу Афанасию Чичери, прибывшему в Москву в свите невесты Ивана III Софии Палеолог. Знатности соответствовало и состояние. Вместе с поместьями и крепостными Лев Александрович получил в приданое еще изрядное количество «серебра, бриллиантовых вещей, жемчугу, платья, белья и кружев». Неудивительно, что бабушка знаменитого поэта ездила в гости «вся разряженная и в бриллиантах» и даже в таком убранстве однажды родила. Произошло ли это в карете, как о том повествуют семейные предания, установить документами затруднительно, но совершенно точно известно, что Ольга Васильевна имела четверых детей: двух дочерей — Анну и Елизавету и двух сыновей — Василия Львовича и Сергея Львовича Пушкиных.
Новая семья создавалась в трудное время. В селе Болдине, где, по преданию, помещик «весьма феодально» вздернул на ворота усадьбы гувернера, появились в 1773 году передовые разъезды Пугачева, требовавшие виселиц для самих феодалов. Движение, уже сдавленное с флангов, не могло здесь развернуться, и масса восставших вскоре отхлынула. Тогда-то по всей Нижегородской губернии появились виселицы, «колеса и глаголи» для устрашения недовольных и подавления новых вспышек. Орудия казни были поставлены местными властями и в Болдине «за преклонность крестьян к приехавшим злодеям и за просьбу тех злодеев, чтоб приказчика повесить».
Долгие годы сохранялись в семействе Пушкиных и передавались младшему поколению воспоминания о событиях и эпизодах кровавого прошлого. Вместе с фамильными портретами и родословными грамотами молодые Пушкины получали и первые сведения о своих мужественных предках, строивших в старину российскую державу и неизменно отличавшихся «в войске и совете». Сквозь образы семейной хроники юному поколению раскрывались великие события отечественной истории, а славные биографии «могучих пращуров», казалось, призывали внуков к новому служению их родине.
Во второй половине XVIII века этот род воинов и наместников впервые обращается к искусству. Обеспеченные крупным наследственным состоянием, получившие изысканное европейское воспитание, сыновья Льва Пушкина представляли собой утонченный и изнеженный цвет на кряжистом древе своей старинной родословной.
Некоторая фрондирующая оппозиция Екатерине и «новым» людям, пришедшим на смену Пушкиным служить государству после 1762 года, обращает энергию молодых представителей фамилии к чисто культурным и творческим заданиям. Записанные с детства в гвардию, они не испытывают никакого желания служить и отличаться в походах и сражениях. Их привлекают иные битвы и победы — в литературных кружках, в светских гостиных, на любительских сценах. Это поэты, чтецы, импровизаторы, остроумные собеседники, актеры и режиссеры домашних спектаклей. Это прежде всего «любословы», как называли тогда таких вольных артистов речи, распространявших в отсталом и ленивом обществе новые формы европейской поэзии.
Стихотворное искусство очень рано стало излюбленным занятием молодых Пушкиных. Василий Львович понемногу превратился в настоящего литератора, неизменно причастного к виднейшим изданиям и знаменитым журнальным битвам своей эпохи. Младший брат, Сергей Львович, до глубокой старости писал стихи, всю жизнь сохраняя, однако, позицию бескорыстного служителя муз, равнодушного к печати и славе. Ни один из них не проявил высоких дарований, но оба создали вокруг себя ту атмосферу тонкой словесной культуры, в которой мог широко развернуться юный поэтический гений.