Этот меценат был владельцем крепостной труппы, оркестра и хора. Его домашний театр предлагал вниманию зрителей преимущественно камерные оперы. Свои впечатления от «Севильского цирюльника» Паизиелло и отечественного «Мельника» Аблесимова Пушкин отразил в двух ранних стихотворениях, вызванных игрою одной из крепостных примадонн Толстого — актрисы Натальи, восхищавшей зрителей своей благодарной сценической внешностью.
Юная исполнительница арий и монологов стала предметом раннего увлечения Пушкина. Он с отроческой откровенностью высказал его в своем «Послании к Наталье». Но лицеист младшего курса едва ли представлял интерес для актрисы царскосельского театра. Это вызвало ответное разочарование и привело молодого поэта от хвалебного посвящения к трезвой критике.
В стихотворении «К молодой актрисе» он дает свою первую театральную рецензию. Ссылаясь на высокий образец трагедии — знаменитую Клерон, которую русские театралы XVIII века считали «непогрешительно правильной», — он детально разбирает исполнение крепостной артистки: голос, мимика, жест, манера пения, интонации, отдельные приемы сценической игры — все это получает меткую оценку и лишний раз свидетельствует, какое всестороннее понимание законов сценического искусства вынес Пушкин из домашних спектаклей старой Москвы.
Образ Натальи выступает еще раз в стихах Пушкина — в его поэме того же времени «Монах».
Возникновение ее следует связывать с основной склонностью юного Пушкина к жанру герои-комической поэмы. В детстве он вдохновлялся Буало, в лицее — русскими поэтами-комиками XVIII века, преимущественно «Елисеем или раздраженным Вакхом» Василия Майкова (о чем имеется известное свидетельство в черновиках «Онегина»). Сюжет майковской поэмы чрезвычайно занимателен; образы ее взяты из русской действительности того времени. Согласно правилам жанра, смелая реалистическая живопись сочетается здесь с пародийной трактовкой мифологической героики. Пушкин зачитывался этой поэмой в лицее и восхищался ею в 1823 году.
В лицейские годы Пушкин не раз пробовал свои силы в этом веселом жанре, освященном авторитетами Буало и Вольтера. Но к запретной сатирической теме он обратился под непосредственным впечатлением лицейской педагогики, столь враждебной его раннему вольнодумству.
Министр народного просвещения в момент основания лицея и в последующие годы находился под сильнейшим влиянием Жозефа де-Местра, ставшего в то время фактическим главой иезуитов в России. Граф Разумовский, как масон и реакционер, как вице-президент «библейского общества» и злейший враг Сперанского, стремился придать управлению лицеем некоторые черты «ордена иисусова». Своеобразное сочетание «благочестия» и сыска, положенное в основу лицейской системы, сказывалось на всей жизни питомцев. Даже один из благонравнейших воспитанников, Корф, должен был признать впоследствии, что в учебных расписаниях лицея «церковная история, даже высшее богословие занимали столько же, иногда и более времени, нежели правоведение и другие науки политические…» Это направление восполнялось в духе иезуитских правил системой тщательного наблюдения над помыслами опекаемых и принципиальным поощрением доносов. В частных правилах для воспитанников между прочим предписывалось: «Никто не должен скрывать пороки своих товарищей, коль скоро от него требует начальство в том свидетельства»; запрещалось только «доносить ложно».
Для выполнения этих «наблюдательных» функций и непосредственного общения с добровольными фискалами имелись в педагогическом составе лицея, помимо профессоров, еще воспитатели второго ранга — гувернеры и их помощники. Их выбирали из случайных людей, из отставных военных, бесчиновных иностранцев, мелких служащих, часто не обладавших никакой воспитательной подготовкой. Лучшие из них совмещали гувернерство с учительством, как Чириков, преподававший рисование по эстампам, с гипса и с натуры, или самоучка-каллиграф Калинич, бывший придворный певчий, «высокопарный глупец и бездонный невежда», но все же сумевший выработать у своих учеников изящную и легкую скоропись. Из преподавателей попал в гувернеры и молодой Иконников, внук трагика Дмитревского, любивший поэзию, но страдавший алкоголизмом и производивший на Пушкина впечатление чудака. Еще хуже были помощники гувернеров Александр Зернов, вышедший из воспитанников морского корпуса, и канцелярист Федор Селецкий-Дзюрдзь, «польский шляхтич», брат лицейского комиссионера для закупок. По выразительной характеристике Корфа, это «были подлые и гнусные глупцы, с такими ужасными рожами и манерами, что никакой порядочный трактирщик не взял бы их к себе в половые».