В Гурзуфе «посреди семейства почтенного Раевского» Пушкин провел три недели, «счастливейшие минуты жизни моей». Как вспоминала дочь генерала Мария Николаевна, Пушкин среди сестер выделял Екатерину Николаевну, «с ней и особенно любезничал», и «спорил о литературе». Для него важны были ее литературные оценки, он дорожил ее мнением. В Крыму чувство поэта к Екатерине Николаевне пробудилось с новой силой. В «Евгении Онегине» поэт признавался:
В Гурзуфе написана также элегия «Увы, зачем она блистает…», посвященная серьезно больной в то время Екатерине Николаевне. Стихотворение проникнуто глубоким чувством поэта:
День расставанья 5 сентября 1820 года поэт называет «днем страдания». Пушкин уезжает к месту службы в Кишинев, так как канцелярия Инзова за время путешествия поэта по Кавказу и Крыму переехала из Екатеринослава в Молдавию. В конце 1820 года Пушкин встретил Раевских в Каменке. Здесь он написал стихотворения: «Редеет облаков летучая гряда…» и «Кто видел край, где роскошью природы…», также проникнутые глубоким чувством к Екатерине Николаевне. Вскоре стало известно, что она приняла предложение генерала М. Ф. Орлова выйти за него замуж. В Кишиневе Пушкин живет дорогими для него воспоминаниями. В конце мая 1821 года Орловы приезжают в Кишинев. Пушкин был частым гостем в их доме. Любимая стала женой его приятеля. В январе 1822 года Пушкин с ней простился. Летом того же года он работает над крымской поэмой «Бахчисарайский фонтан», вдохновленный воспоминаниями о Е. Н. Орловой. Новая их встреча произошла в 1826 году в салоне З. А. Волконской.
Как видим, с именем Екатерины Николаевны Орловой связаны многие произведения поэта. Современники говорили, что она покоряла людей твердым, независимым характером и прямотой слова. Кишиневские друзья ее мужа за эти качества шутливо называли ее «Марфой-Посадницей». Но сильный характер соединялся в ней с душевной мягкостью и необычайной добротой. Самоотверженно заботилась она о родителях, братьях и сестрах, приходила им на помощь в самые трудные минуты жизни. Единственная в семье, она сочувствовала младшей сестре Марии ехать в Сибирь к мужу – декабристу С. Г. Волконскому.
Ее муж Михаил Федорович Орлов сражался в войнах с Наполеоном в 1805–1807 годах. В битве при Аустерлице Орлов участвовал в разгроме французского отряда и за это был произведен из унтер-офицеров в офицеры. Он участник Бородинского сражения. Командовал одним из партизанских отрядов. Когда в марте 1814 года русские войска вступили в Париж, командование, зная дипломатические способности М. Ф. Орлова, поручило ему вести переговоры с французами о капитуляции города.
В 1817 году и позже, до своей ссылки на юг, Пушкин бывал в гостиной своей петербургской знакомой, княгини Е. И. Голицыной. Среди ее гостей он встречал «красавца и богатыря» М. Ф. Орлова. Виделись они и на заседаниях литературного общества «Арзамас». Орлов был членом «Союза благоденствия» и главою кишиневского отделения этого Союза. В январе 1821 года «Союз благоденствия» был распущен, в «Южное общество» генерал-майор Орлов не вступил. В восстании декабристов участия не принимал. Заступничество брата, А. Ф. Орлова, пользовавшегося расположением царя, благоприятно решило его судьбу. Он был выслан в д. Милятино Калужской губернии под надзор полиции с обязательством жить там безвыездно. В 1827 году М. Ф. Орлов послал оттуда Пушкину сочинения Байрона и Тальма, а позже свою книгу «О государственном кредите» с дарственной надписью.
Близко знавшие М. Ф. Орлова говорили о нем как о человеке блестящего ума и образованности, с большой похвалой отзывались о его душевных качествах, истинном патриотизме, возвышенной честности и рыцарском благородстве. Неудивительно поэтому, что он стал приятелем молодого Пушкина. В стихотворении «В. Л. Давыдову» Пушкин несколько строк посвящает М. Ф. Орлову: