На развилке дорожек к монастырской трапезной и Смоленскому собору покоится один из самых близких друзей поэта – Александр Иванович Тургенев (1784–1845), тот самый Тургенев, которому было суждено сопровождать покойного Пушкина из Петербурга в Михайловское и хоронить в Святогорском монастыре.
Александр Иванович знал Пушкина с детства, по его совету 12-летний Саша был определен в Царскосельский лицей. Во всей последующей жизни поэта Александр Иванович играл весьма существенную роль. В 1817 году и позже, до ссылки на юг, поэт часто посещал дом своих друзей братьев Тургеневых, у которых собиралась свободолюбиво настроенная молодежь. Старший из братьев, А. И. Тургенев, хлопотал перед министром иностранных дел К. В. Нессельроде о переводе ссыльного поэта из Кишинева в Одессу. Блестяще образованный человек, Александр Иванович Тургенев был знаком «со всеми знаменитостями Европы». Большую услугу он оказал русской исторической науке. Так, находясь подолгу за границей, он выписывал сведения о России из древних документов, находящихся в архивах Франции и Италии.
Ему Пушкин посвятил несколько стихотворений и дружескую эпиграмму «Послание к А. И. Тургеневу» (1819):
«Ключи от рая» – шутка по поводу службы Тургенева в Министерстве просвещения и духовных дел.
После суда над декабристами настроения А. И. Тургенева приобретают оппозиционный характер и он годами живет вне родины. Их встречи с Пушкиным возобновляются в 1831 году, по приезде Тургенева в Россию. Пушкин знакомит его с VIII, IX главами «Евгения Онегина» и строфами из X главы, сожженной поэтом. Об этом Александр Иванович сообщает своему брату декабристу Николаю Ивановичу («Хромому Тургеневу»), находящемуся в изгнании за границей. С ним Пушкин обсуждал «Историю Пугачева», а в 1836 году привлек Александра Ивановича к участию в своем «Современнике», где опубликовал его заграничные письма «Хроника русского».
Наиболее частыми их встречи стали с ноября 1836 года по январь 1837-го. Тем не менее о готовящейся дуэли Тургенев не знал. Александр Иванович как близкий друг провел многие часы в квартире умирающего поэта и описал горестные события в письмах к современникам. Позднее он проявил исключительную заботу о семье своего друга. Об этом и других обстоятельствах жизни А. И. Тургенева, человека замечательной судьбы, можно более обстоятельно узнать, прочитав роман А. К. Виноградова «Братья Тургеневы».
Между трапезной и западной стеной монастыря расположен мавзолей Волконских. В нем похоронен московский знакомый поэта – генерал-лейтенант, сенатор, участник суворовских походов и Отечественной войны 1812 года, автор неопубликованных исторических «Записок» Дмитрий Михайлович Волконский (1769–1835). По утверждению И. А. Арсеньева, впоследствии писателя и издателя, Пушкин вместе с Волконским в начале 1830-х годов обедали в московском доме его отца – сенатора А. А. Арсеньева. 8 февраля 1833 года Пушкин встречался с Волконским на маскараде у его брата П. М. Волконского.
У правого крыльца трапезной под массивной каменной плитой погребен Николай Алексеевич Милютин (1818–1872) – с 1835 года чиновник Министерства внутренних дел, впоследствии исполняющий обязанности товарища министра (по-нынешнему – заместитель министра), сторонник освобождения крестьян. Н. А. Милютин был племянником друга Пушкина С. Д. Киселева, и, возможно, в 30-х годах они встречались и у него. Трагическая смерть Пушкина произвела на Н. А. Милютина глубокое впечатление.
Будучи зван в дом министра народного просвещения Сергея Семеновича Уварова, с которым у поэта в 30-х годах установились крайне неприязненные отношения, он мог быть знаком с его сыном – Алексеем Сергеевичем (1825–1884), впоследствии археологом. Надгробие на его могиле расположено справа от дорожки, идущей от трапезной к Северным воротам монастыря.
В нескольких метрах правее надгробия А. С. Уварову, ближе к Смоленскому собору, за невысокой металлической оградой находится одинокая могила. На черной горизонтальной плите надгробия еще заметны слова: «Сушков Николай Васильевич, родился в 1796, скончался в 1871 г.» Эта могила писателя, драматурга и издателя сборников «Раут», выходивших в середине позапрошлого века. Учился Николай Васильевич вместе с А. С. Грибоедовым в Благородном пансионе при Московском университете, а в своих воспоминаниях «Обоз к потомству» писал о знакомстве и встречах с Пушкиным в 1809–1810 годах сначала в Москве и затем в Петербурге, когда он в 1814 году навешал в Лицее юного поэта. Встречались они также в гостях у его племянницы, поэтессы Е. П. Ростопчиной. Н. В. Сушков был у гроба Александра Сергеевича 1 февраля 1837 года.