В 1818 году в первом послании к Чаадаеву – «Любви, надежды, тихой славы…» Пушкин воспел присущие этому «умнейшему человеку России» восторженное, страстное горение, его горячую веру в торжество «святой вольности». В тяжелые минуты жизни поэт обращался за советом к своему другу и не был обманут в своих ожиданиях.
В 1829–1831 годах Чаадаев написал знаменитые «Философические письма». За первое письмо он был «высочайше» объявлен сумасшедшим и лишен права печататься. В письмах содержалась резкая критика крепостного права. Писатель свято верил в великое будущее русского народа, желал ему лучшей доли. Сам же оставался всю жизнь неустроенным, одиноким человеком. Правда, он любил Евдокию Сергеевну Норову (1799–1835) – сестру декабриста В. С. Норова, которая отвечала ему взаимностью, но почему-то не решился на ней жениться. Он завешал похоронить себя у ног рано умершей любимой девушки. На могиле друга П. Я. Чаадаева – Е. С. Норовой стоит цилиндрический памятник. А. С. Пушкин, по-видимому, был знаком и с ней.
Справа, неподалеку от Чаадаева, на этом же 2-м участке похоронен близкий друг Пушкина Сергеи Александрович Соболевский (1803–1870) – библиограф и поэт. Это ему Александр Сергеевич посвятил стихотворение:
Соболевский познакомился с Пушкиным еще в 1818 году через брата поэта Льва Сергеевича. Начало их дружбы относится к 1826 году, а в следующем году А. С. Пушкин заказал у В. А. Тропинина свой портрет для того, чтобы подарить его другу – Сергею Александровичу. В настоящее время портрет хранится в Пушкинском музее (г. Пушкин). С. А. Соболевский приобрел большую известность как остроумец, автор многочисленных эпиграмм, каламбуров, акростихов, пародий и посвящений. Так, он писал своему другу А. О. Смирновой-Россет:
Приезжая в Москву, Пушкин часто останавливался у Соболевского, пользовался его замечательной библиотекой. Кроме Пушкина, друзьями Сергея Александровича были Д. В. Веневитинов, братья Киреевские, Ф. И. Толстой («Американец»), композитор Верстовский и др. Надгробие у Соболевского – плита серого мрамора. Пушкин мог быть знаком с матерью Соболевского – Анной Ивановной Лобковой (ск. 1827), похороненной здесь же.
А. С. Пушкин был знаком с семьей Окуловых. Алексей Матвеевич Окулов (1766–1821) – херсонский губернатор, литератор. Гостями его дома в Москве бывали П. А. Вяземский, В. Л. Пушкин, профессора Московского университета. Его дочь Анна Алексеевна (1794–1861) – фрейлина и, как настоящий русский человек, на первых порах проявила себя при дворе Николая I поборницей всего русского, что было не по нутру немецкому окружению трона. Она – автор «Записок», часть из которых опубликована в «Русском Архиве». Похоронена А. А. Окулова вместе с отцом и двумя своими сестрами – Варварой (1802–1879) и Софьей (1795–1872) неподалеку от П. Я. Чаадаева.
Справа от Соболевского, на 3-м участке, находится надгробие Петру Львовичу Давыдову (1782–1842) – сводному брату героя Отечественной войны генерала Н. Н. Раевского и родному брату декабриста Василия Львовича Давыдова. Сам Петр Львович – тоже участник войны с Наполеоном и заграничных походов. За отличие в сражении под Лейпцигом получил чин полковника. Выйдя в отставку, генерал-майор П. Л. Давыдов принимал деятельное участие в восстановлении Москвы. После ареста брата – декабриста В. Л. Давыдова и последовавшего затем пребывания в тюрьме и на поселении взял на себя все заботы о брате и его семье. Пушкин знал Петра Львовича и его жену – Наталью Владимировну.
Правее Давыдовых покоится замечательная женщина – жена историка Москвы Дмитрия Николаевича Свербеева. Екатерина Александровна Свербеева, урожденная княжна Щербатова (1808–1892), вышла замуж в 1827 году, когда ей не исполнилось еще и девятнадцати лет. Считалась одной из умнейших и образованнейших женщин своего времени, была другом декабристов М. Ф. Орлова, Н. И. Тургенева и П. Я. Чаадаева. Они, наряду с Н. М. Языковым, Н. В. Гоголем, Т. Н. Грановским, были желанными гостями в ее салоне на Тверском бульваре. Находилась в переписке с В. А. Жуковским и П. А. Вяземским. Екатерина Александровна хорошо знала и А. С. Пушкина. Она была центром оживленного умственного кружка, сыгравшего важную роль в культурном развитии эпохи. Известно много случаев, когда Е. А. Свербеева использовала свои знакомства для помощи литераторам (в частности Н. В. Гоголю, А. В. Кольцову и др.). Над ее могилой и могилами двух ее дочерей воздвигнут высокий белокаменный, хорошо заметный обелиск.