Следующая повесть Гессе — «Под колесом» (1906); это попытка рассчитаться с кошмаром юношеских лет — школьной системой кайзеровской Германии, попытка подойти к проблеме педагогики с позиций «адвоката личности», как назовет себя писатель много лет спустя. Герой повести — одаренный и хрупкий мальчик Ганс Гибенрат, который во исполнение воли своего отца, грубого и бессердечного филистера, вкладывает свою впечатлительную душу в пустую погоню за школьными успехами, в истерию экзаменов и призрачные триумфы хороших отметок, пока не надламывается от этой противоестественной жизни. Отец принужден забрать его из школы и отдать в подмастерья; выход из честолюбивой суеты и приобщение к народной жизни поначалу действуют на него благотворно, однако нервный надрыв, превращающий первое пробуждение эмоций влюбленности в безысходную катастрофу, и панический страх перед перспективой «отстать», «опуститься» и «угодить под колесо» зашли непоправимо далеко. То ли самоубийство, то ли приступ физической слабости — автор оставляет это неясным — приводят к концу, и темная вода речки уносит хрупкое тело Ганса Гибенрата (герои Гессе обычно находят смерть в водной стихии, как Клейн, как Иозеф Кнехт). Если добавить, что школа, составляющая место действия повести, — Маульброннская семинария, то автобиографичность повести будет совсем очевидной. Конечно, ее нельзя преувеличивать: родители Гессе представляли полную противоположность Гибенрату-отцу, да и сам Гессе в юности был мало похож на кроткого и безответного Ганса (в повести есть еще один персонаж — бунтующий юный поэт, недаром несущий в своем имени «Герман Гейльнер» инициалы Германа Гессе). В этой связи заметим, что главный и самый реальный конфликт юности писателя — выпадение из круга домашней религиозности — никогда не становится в его рассказах, повестях и романах предметом непосредственного изображения: были вещи, которых он не мог касаться даже через десятки лет. Лучшее в повести — великолепные картины народного быта и образцы народной речи, предвосхищающие «Кнульпа». Ее слабость — несколько сентиментальное отношение к герою; в ее атмосфере есть нечто от умонастроения «непонятого» юноши, растравляющего себе сердце мечтами о том, как он умрет и как его тогда все будут жалеть.
Налет сентиментальности не чужд и роману «Гертруда» (1910), отмеченному влиянием прозы Штифтера и других элегических новеллистов XIX века (не без воздействия Тургенева). В центре романа стоит образ композитора Куна, сосредоточенного меланхолика, чья физическая ущербность лишь подчеркивает и делает наглядной дистанцию между ним и миром. С грустным раздумьем подводит он итог своей жизни, предстающей перед ним как цепь отказов от счастья и равноправного места среди людей. Еще отчетливее, чем в повести «Под колесом», выявляется прием, характерный для всего творчества Гессе: набор автопортретных черт распределен между парой контрастирующих персонажей, так что духовный автопортрет писателя получает реализацию именно в диалектике их контраста, спора, противостояния. Рядом с Куном поставлен певец Муот — дерзкий, чувственный, страстный человек, умеющий добиться своего, но неизлечимо отравленный внутренней тревогой. Куна и Муота объединяет главное: оба они — люди искусства, как их представляет себе романтическое мышление, то есть глубоко одинокие люди. Именно их одиночество делает их пригодными для перенесения на них конфликтов и проблем самого автора. Если Куну Гессе доверяет свою самоуглубленность, свою тягу к аскезе, свою надежду на прояснение жизненного трагизма усилием духа, дающим силу слабому, то Муот воплощает также присущее Гессе начало бунтарства, бурного внутреннего разлада. От каждого из них путь ведет к длинному ряду персонажей из более поздних книг: от Куна — к Сиддхарте, Нарциссу, Иозефу Кнехту, от Муота — к Гарри Галлеру, Гольдмунду, Плинио Дезиньори.
В начале 10-х годов Гессе переживает первые приступы разочарования в своей жизни, в гайенхофенской идиллии, в попытках заключить перемирие с общественными нормами, в семье и писательстве. Ему кажется, что он изменил своей судьбе бродяги и странника, построив дом, основав семью, скрывая от самого себя бездны и провалы, но также особые возможности гармонии, присущие именно его жизни — только ей и никакой другой. «Блажен обладающий и оседлый, блажен верный, блажен добродетельный! — писал он тогда. — Я могу его любить, могу его почитать, могу ему завидовать. Но я погубил полжизни на усилия подражать его добродетели. Я тщился быть тем, что я не есмь». Внутренняя тревога гонит Гессе, убежденного домоседа и провинциала, чрезвычайно неохотно покидавшего родные швабско-швейцарские края, в далекое путешествие (1911 г.): его глаза видят пальмы Цейлона, девственные леса Суматры, суету малайских городов, его впечатлительное воображение запасается на всю жизнь картинами восточной природы, жизни и духовности, но владеющее им беспокойство не избыто. Сомнения Гессе в праве художника на семейное счастье и домашнее благополучие выразились в его последнем довоенном романе («Росхальде», 1914). Затем личные горести и неустройства оказались решительно отодвинуты на задний план, хотя и обострены, как бы подтверждены в своем зловещем смысле великой бедой народов — мировой войной.