Роман действительно «необычаен». Говорить о нем очень трудно. Чисто литературно его едва ли можно назвать удачей: слог высокопарен, синтаксис нервозно-патетичен, восклицательным знакам отведена слишком большая роль, образы расплывчаты и абстрактны, характеры напоминают скорее персонажей сновидения, чем реальных людей из плоти и крови. Литература в романе до конца подчинена философии и поставлена ей на службу, но развиваемая в романе философия не приходит ни к каким ощутительным результатам, ни к каким ясным выводам; мало того, ни в одном произведении Гессе не содержится столько сомнительных, опасно двусмысленных или прямо абсурдных суждений. Чего стоит место, где таинственный сверхчеловек Демиан уговаривает Синклера не останавливаться перед убийством во имя самоосвобождения своевольной личности, или развиваемые Синклером и Писториусом фантазии в духе древних гностиков о «боге, который одновременно и бог и дьявол»! И все же книга, недаром взволновавшая опытного и чуть пресыщенного Т. Манна, — значительная книга. Она значительна своей яростной искренностью, своей пронзительной, безудержной откровенностью, своим трагическим напряжением. Ее тон задан словами, предпосланными ей вместо эпиграфа: «Я ведь не хотел ничего другого, кроме как воплотить то, что само рвалось из меня. Почему же это оказалось так трудно?» И чуть ниже, во введении: «Моя история не утешительная, она не сладостна и не гармонична, какими бывают вымышленные истории, она отдает бессмыслицей и смутой, безумием и сновидением, как жизнь всех людей, которые не хотят больше обманывать себя…» «Демиан» был необходимой ступенью на пути Гессе от пристойного эпигонства к современной проблематике. Без «Демиана» не было бы ни темных глубин «Степного волка», ни светлых и прозрачных глубин «Игры в бисер».
Писатель жил теперь совсем другой жизнью. Вместо прежних друзей — воинственно-старомодных писателей и националистов провинциальной складки вроде Эмиля Штрауса и Людвига Финка — у него появляются новые друзья, которые еще недавно удивили бы его самого. Один из его ближайших друзей — неистовый Гуго Балль, соединявший в себе яростного противника войны, дадаиста, с истовой серьезностью дразнившего буржуазную публику, и убежденного, но не вполне ортодоксального католика. (В 1927 г., в год смерти Балля, вышла написанная им книга о Гессе.)
Фантазер-психоаналитик Иозеф Ланг, ученик Карла Густава Юнга (изображенный в «Демиане» под именем Писториуса и в «Паломничестве в Страну Востока» под именем Лонгуса), совершает вместе с Гессе странствия по темным областям подсознания. В 1921 году Гессе становится на некоторое время пациентом самого Юнга, основателя целого направления в психоанализе, которое взяло у Фрейда оценку роли бессознательного, но отвергло фрейдовское сведение бессознательного к сексуальному.
Тень Юнга не раз ложится на книги Гессе, начиная с «Демиана». Писателю многое импонировало в психоанализе (например, призыв к беспощадно-пристальному всматриванию вовнутрь себя) и специально у Юнга (например, представление о душевной жизни как пульсации взаимодополняющих противоположностей или о древних мифологических символах как вечных духовных реальностях). Но Гессе и спорил с Юнгом. В письме к Юнгу от декабря 1934 года он протестует против юнговского отрицания «сублимации» (одухотворения инстинктов), которая была для психолога ложным идеалом, ориентирующим индивида на превратную реализацию своих пожеланий. В глазах же Гессе понятие сублимации несравненно шире фрейдовской проблематики и содержит в себе весь аскетический пафос культуры, творческой самодисциплины: без аскезы, без «возгонки» природы и ее претворения в духовность была бы немыслима, например, музыка Баха, и если психоаналитик берется возвратить художника к его непреобразованной стихийности, «я предпочел бы, чтобы не было никакого психоанализа, а взамен мы имели Баха». И все же занятия психоанализом сохраняли для Гессе свое значение — почти символическое значение порога, через который необходимо переступить, чтобы отрезать от себя свое старошвабское прошлое. Провинциальный уют сменен воздухом мировой литературы.