Рассказы «Клейн и Вагнер» и «Последнее лето Клингзора» (1920) продолжают линию «Демиана». «Клейн и Вагнер» — повествование о человеке, который ради того, чтобы стать как все, чтобы протиснуться в тесные рамки филистерского существования и прожить жизнь безупречного чиновника, отсек свои преступные возможности, но также и свои духовные порывы, обрубил себя и снизу и сверху, почему и стал поистине «Клейном» (по-немецки «маленьким»). Его приводит в ярость преступление какого-то школьного учителя Вагнера, который без видимых причин убил своих близких и после покончил с собой; Клейн прямо-таки трясется, проклиная этого злодея, ибо чувствует его в самом себе. Но Вагнер — это одновременно и композитор, чья музыка дарила Клейну в юности романтические восторги. Бредовая фантазия Клейна соединяет обоих Вагнеров в единый образ, символизирующий все нереализованные возможности Клейна, все жуткое или высокое, чем он мог бы стать и не стал. Насилие над душой мстит за себя безумием. Забытое внезапно возвращается к жизни, но нелепо, искаженно, становится под знак бессмыслицы. С казенными деньгами и фальшивым паспортом (почти ритуальный жест самоосквернения) Клейн бежит в Италию, бесцельно странствует, переживает беспричинные восторги и беспричинные ужасы, затем заболевает страхом, что в темном приступе убьет сошедшуюся с ним женщину, и спешит убить себя, чтобы не убить никого другого.
Этот рассказ хочется назвать пророческим: разве история гитлеризма — не история миллионов Клейнов, в желании возместить недостаток праздничности среди филистерской обыденщины польстившихся на мерзостный «праздник» безумия и преступления? Только у них не было чуткой совести героя Гессе, который все же сумел в последнюю минуту предпочесть свою гибель чужой. За это писатель дарит ему предсмертное просветление. Плавно клонясь с края лодки в воды озера, чтобы навсегда в них кануть, Клейн за несколько секунд успевает перечувствовать экстатическое восстановление цельности мира, которое указывает читателю возможность победы над бессмыслицей (и постольку соответствует теме «бессмертных» в «Степном волке»). Легко усмотреть, что победа эта есть специфически художническая победа: Клейн видит мировую цельность не так, как ее увидел бы человек действия или, скажем, человек строгой философской мысли, но так, как ее дано видеть художнику. Поэтому «Клейн и Вагнер» получает продолжение в «Последнем лете Клингзора», герой которого — снедаемый предчувствием смерти, опьяненный обостренным предсмертным ощущением жизни, воспринимающий свое творчество как пир во время чумы, живописец с чертами личности Ван Гога: в нем предсмертный восторг Клейна становится деянием, поступком, работой. Проза «Последнего лета Клингзора» в наибольшей степени приближается к нервному, гиперболическому стилю экспрессионистов.
Повесть «Сиддхарта» (1922) написана куда более ровно, стройно — «темперированно». Это предварительная попытка достичь проясненной гармонии, мудрого равновесия, изобразить просветление не как мгновенный экстаз на границе смерти, но как норму для жизни. В индийской легенде. Сиддхарта — имя Будды: Гессе превращает носителя этого имени в двойника и современника Будды, который даже встречается на своем пути с Буддой и восхищается подлинностью его духовного облика, однако отказывается принять буддизм как готовое учение, как догму, отделенную от личности своего создателя. После многих скитаний и разочарований Сиддхарта обретает душевный мир в скромном, неприметном служении людям и в созерцании всеединства природы. Мировые голоса, как шумы и всплески великой реки, сливаются для него наконец в стройную полифонию, слагаются в священное слово «ом» — символ целокупности. «Смотреть сквозь мир, истолковывать мир, презирать мир — пусть занимаются этим великие мудрецы. Я же ищу одного: иметь силу любить мир, не презирать его, не питать ненависти ни к нему, ни к себе, но смотреть и на него, и на себя, и на все сущее с любовью, с восхищением, с благоговением». Таков итог жизни Сиддхарты, и он близок к идеалу «благоговения перед жизнью», о котором говорил ровесник Гессе — Альберт Швейцер. Среди тревожного, обильного диссонансами творчества Гессе 20-х годов только «Сиддхарта» выглядит как предвестие той старческой мудрости, которая косым закатным лучом осветит писателя в последующие десятилетия. «Беспокойство, — писал о «Сиддхарте» Стефан Цвейг, — приходит здесь к некоему затишью; здесь словно достигнута ступень, с которой можно оглядеть весь мир. И все же чувствуется: это еще не последняя ступень».