Перейдя границу, Сигизмунд отправил в Москву складную грамоту, а в Смоленск — универсал, в котором говорилось, что Сигизмунд идет навести порядок в русском государстве по просьбе «многих из больших, маленьких и средних людей Московского государства» и что он, Сигизмунд, больше всех радеет о сохранении «православной русской веры». Разумеется, королю не поверили ни в Смоленске, ни в Москве.
Смоленская крепость была построена в 1597–1602 годах городовым мастером Федором Конем. Она являлась одной из сильнейших крепостей в России. Стены крепости достигали высоты 14 м и ширины до 2,3 м, а длина стены превышала 5 километров. Крепость имела 38 башен. Крепостная артиллерия, насчитывавшая около 300 орудий, была в три яруса размещена в крепостных башнях. Гарнизон Смоленска не превышал 5 тысяч человек. Смоленский воевода Иван Михайлович Шеин был смелым и решительным человеком и отлично знал дело.
Осада с самого начала пошла неудачно. Шесть смоленских смельчаков на лодке среди бела дня переплыли Днепр и пробрались к королевскому лагерю, схватили королевское знамя и благополучно уплыли с ним к крепости.
12 октября 1609 года король приказал войскам идти на приступ. Полякам удалось взорвать мину у крепостных ворот и разрушить их. В пролом ворвалась королевская пехота. Но уйти обратно удалось лишь немногим. Штурм был отбит с большими потерями. Польское командование поняло, что крепость можно взять только правильной осадой. Но Сигизмунд рассчитывал на легкую наживу и даже не взял в поход тяжелую артиллерию. Теперь пришлось посылать за осадной артиллерией в Ригу. С учетом состояния дорог, времени года и большого веса орудий осадная артиллерия была доставлена под Смоленск лишь летом 1610 года.
Вторжение королевских войск в Россию вызвало панику не в Москве, а в Тушино. Когда до «воровской» столицы дошла весть о походе короля, поляки созвали коло и начали кричать, что Сигизмунд пришел за тем, чтобы отнять у них заслуженные награды и воспользоваться выгодами, которые они приобрели своей кровью и трудами. Гетман Рожинский был первым против короля, потому что в Тушино он был полновластным хозяином, а в королевском войске стал бы в лучшем случае младшим офицером. В конце концов тушинские поляки поклялись друг другу не вступать в переговоры с королем и не оставлять Димитрия. Если же ему удастся сесть на престол, то требовать всем вместе от нового царя награды. Если же Димитрий станет медлить с выплатой, то захватить Северскую и Рязанскую области и кормиться доходами с них до тех пор, пока все не получат полного вознаграждения. Все поляки охотно подписали конфедерационный акт и отправили к Сигизмунду под Смоленск посла пана Мархоцкого с товарищами с просьбой покинуть Московское государство и не мешать их предприятию. Рожинский хотел уговорить Петра Сапегу присоединиться к конфедерации и даже сам поехал к нему в стан под Троице-Сергиев монастырь, но Петр Сапега не захотел ссориться ни со своим родичем Львом Сапегой, ни с королем Сигизмундом и занял нейтральную позицию.
В то время как тушинские поляки отправили послов к королю под Смоленск, Сигизмунд отправил своих послов, пана Станислава Стадницкого с товарищами, в Тушино. Они должны были внушить тушинским полякам, что им гораздо приличнее служить своему законному государю и что они прежде всего должны заботиться о выгодах Польши и Литвы. Король обещал им выплатить вознаграждение из московской казны в том случае, если Москва совместными усилиями будет взята, причем обещал, что тушинские поляки начнут получать жалованье с того момента, как соединятся с королевскими войсками. Военачальникам король сулил награды не только в России, но и в Польше. Что же касается русских тушинцев, то Сигизмунд уполномочил послов обещать им сохранение веры, обычаев, законов, имущества и богатые награды, если они перейдут к нему.
12 ноября 1609 года Сигизмунд отправил грамоту в Москву к Василию Шуйскому, где упрекал царя за насилие над поляками 17 мая 1606 года и за сношения со шведским королем Карлом IX. Грамота начиналась предложением вступить в переговоры: «Мы, однако, хотим Московское государство успокоить и для того отправляем к людям нашим, которые стоят под Москвою таборами, послов наших великих, пана Станислава Стадницкого с товарищами, и тебе об этом объявляем, чтобы ты боярам своим и думным велел с нашими послами съехаться на безопасном месте под Москвою и о добрых делах договор постановить для унятия этой войны в Московском государстве».