С аналогичной просьбой к Пожарскому обратились монахи Троице-Сергиева монастыря. В Ярославль срочно выехал келарь Авраамий Палицын, который долго уговаривал Пожарского и Минина.
Из двух зол пришлось выбирать меньшее, и Пожарский приказал готовиться к походу на Москву.
Однако Пожарского в первом ополчении ждали не все. «Боярин» Заруцкий люто ненавидел прославленного воеводу. По его указанию в Ярославль отправились двое казаков — Обреска и Степан. Там им удалось вовлечь в заговор смолян Ивана Доводчинова и Шанду, а также рязанца Семена Хвалова. Последний был боевым холопом князя Пожарского. Заговорщики решили убить Пожарского, когда он будет осматривать пушки на центральной площади Ярославля. В тесноте казак Степан попытался ударить князя ножом в живот, но промахнулся и попал в бедро стоявшего рядом ополченца Романа. Степана схватили, и на пытке он назвал своих товарищей, которые также во всем признались. Преступники были заключены в тюрьму. Позже часть из них отправили в Москву на «обличенье». Там они во всем покаялись и были прощены по просьбе Пожарского.
Понятно, с каким чувством после всего происшедшего Пожарский и ополченцы выступали в поход на Москву, где вместо союзников их ждали убийцы. Но откладывать поход было нельзя — приходили тревожные вести о приближении к Москве войска Ходкевича. Пожарский отправил передовые полки. Первым полком командовали воеводы Михаил Самсонович Дмитриев и Федор Левашов. Этот полк должен был подойти к Москве и, не входя в стан Трубецкого и Заруцкого, поставить себе особый острожек у Петровских ворот. Вторым полком командовали Дмитрий Петрович Лопата-Пожарский и дьяк Семен Самсонов. Этот полк должен был стать у Тверских ворот. Была еще одна причина спешить к Москве — надо было спасти дворян и детей боярских, все еще остававшихся в первом-ополчении, от казацкой расправы.
В свое время украинские города направили в первое ополчение своих ратных людей. Теперь они стояли в Никитском остроге под Москвой и постоянно подвергались оскорблениям и угрозам со стороны казаков Заруцкого. Украинцы послали к Пожарскому в Ярославль дворян Кондырева и Бегичева с соратниками просить, чтобы ополчение отправлялось на Москву как можно скорее, чтобы спасти их от казаков. Когда посланцы увидели, в каком довольстве живут ратники второго ополчения, то не могли промолвить и слова от душивших их слез. Многие во втором ополчении лично знали Кондырева и Бегичева и теперь едва узнавали их — так жалко они выглядели. Им дали денег и одежду и отправили назад с радостным известием, что ополчение выступает к Москве. Заруцкий и казаки узнали, с какими новостями возвращаются Кондырев и Бегичев, и решили избить их. Дворянам удалось укрыться в полку Дмитриева, а остальные украинцы разбежались по своим городам.
Разогнав украинцев, Заруцкий решил преградить путь второму ополчению. Он отправил несколько тысяч казаков на перехват полка Лопаты-Пожарского. Однако после короткого боя дворянская конница разогнала воровских казаков.
Одновременно Заруцкий вступил в переговоры с Ходкевичем, войско которого остановилось у Рогачева. Стороны почти договорились о переходе Зарцукого к полякам, но в последний момент об этом стало известно в стане первого ополчения. Поляк пан Хмелевский убежал от Ходкевича и сообщил Трубецкому, что Заруцкий ведет переговоры с эмиссаром Ходкевича поляком Бориславским. Последний был схвачен и умер под пытками, а Заруцкий вместе с 2500 казаками в ночь на 28 июля бежал по Коломенской дороге. В Коломне жила Марина Мнишек с сыном. Заруцкий забрал их с собой, разграбил Коломну и ушел на Рязанщину, где обосновался в городе Михайлове.
В конце июля главные силы второго ополчения выступили из Ярославля, отслужив молебен в Спасском монастыре у гроба ярославских чудотворцев — князя Федора Ростислави-ча Черного и его сыновей Давида и Константина, взяв благословение у митрополита Кирилла и у всех властей духовных.
Отойдя семь верст от Ярославля, ополчение остановилось на ночлег. Здесь князь Пожарский передал командование князю Ивану Андреевичу Хованскому и Кузьме Минину, велев им идти в Ростов и ждать его там, а сам с небольшим конвоем поехал в суздальский Спасо-Евфимьевский монастырь помолиться у гробов своих предков — стародубских князей. Для современного историка это мелкий эпизод, не заслуживающий внимания. А для того времени поездка к прародительским гробам имела большое политическое значение. Кто припомнит, чтобы какой-либо иной воевода Смутного времени перед решающим сражением шел молиться к прародительским гробам? А вот московские великие князья и цари постоянно совершали оное деяние перед походом. А что сделал Лжедмитрий I, войдя в Москву? Тоже полез молиться в Архангельский собор к гробам московских правителей. И вот, следуя традиции, князь Дмитрий Пожарково-Стародубский отправился к гробам своих предков — правителей Руси Рюриковичей.