Князь недолго пробыл в Суздале и быстро нагнал войско в Ростове. В Ростове к Пожарскому привели гонца из подмосковного лагеря атамана Внукова. Тот рассказал о бегстве Заруцкого и просил князя идти как можно быстрее под Москву. Но главной целью миссии Внукова было выяснить отношения Пожарского к казакам, оставшимся под Москвой. Пожарский и Минин отнеслись к Внукову и приехавшим с ним казакам очень доброжелательно, дали денег и подарков и велели передать, что идут к Москве немедленно. И действительно, вслед за казацкими посланцами ополчение двинулось через Переславль к Троицкому монастырю.
14 августа ополчение подошло к Троицкому монастырю и стало лагерем между монастырем и Клементьевской слободой.
В тот же день Пожарскому донесли, что большой отряд поляков и запорожцев объявился на севере вблизи Белого озера. Этот отряд не подчинялся ни Ходкевичу, ни королю Сигизмунду, а представлял собой частную армию или, проще говоря, большую банду грабителей.
Белозерск, Каргополь и Устюжна уже несколько месяцев как признали власть ярославского правительства. На защиту северных земель Пожарскому пришлось дать отряд из семисот конных и пеших ратников во главе с воеводой Григорием Образцовым. Но помощь опоздала — враги захватили и разграбили город Белозерск. Оттуда ляхи и запорожцы двинулись к Кирилло-Белозерскому монастырю, но были отбиты. Зато 22 сентября им удалось внезапным налетом захватить Вологду.
В Троицу к Пожарскому заявились посланцы от капитана западноевропейских наемников Якоба Маржарета. Капитан предлагал свои услуги второму ополчению. Маржарет в свое время поступил на службу к Борису Годунову, а позже служил всем, кто больше платил. Пожарский отказал капитану. В грамоте, отправленной Маржарету, было сказано: «…когда польские и литовские люди, оплоша московских бояр, Москву разорили, выжгли и людей секли, то Маржарет кровь христианскую проливал пуще польских людей, и награбившись государевой казны, пошел из Москвы в Польшу… Мнится нам, что Маржарет хочет быть в Московское государство по умышленью польского короля, чтоб зло какое-нибудь учинить…»
Вечером 18 августа ополчение Пожарского, не доходя пяти верст до Москвы, остановилось на реке Яузе. К Арбатским воротам были посланы разведчики, которым поручалось найти удобные места для устройства стана.
В течение ночи Трубецкой отправил несколько гонцов к Пожарскому с предложением приехать в стан первого ополчения для переговоров. Но соратники Пожарского хорошо помнили убийство Ляпунова и отвечали: «Отнюдь не бывать тому, чтоб нам стать вместе с казаками». На следующее утро, когда ополчение подошло ближе к Москве, Трубецкой сам прискакал к авангарду войска Пожарского и в личной беседе просил Дмитрия Михайловича встать вместе в одном остроге у Яузских ворот, но ответ был прежний: «Отнюдь нам вместе с казаками не стаивать». В итоге войско Пожарского выстроило себе укрепление (острог) у Арбатских ворот.
Вечером 21 августа войско гетмана Ходкевича стало на Поклонной горе. Силы второго ополчения составляли немногим более десяти тысяч, а у Трубецкого осталось не более трех-четырех тысяч казаков, которые были сосредоточены в районе Крымского двора, где сейчас находится Октябрьская площадь, а также за рекой Яузой. Пожарский опасался, что если Ходкевич решит ударить по войску Трубецкого, то казаки долго не продержатся. Поэтому он приказал пятистам конным дворянам переправиться на правый берег Москвы-реки и занять позицию недалеко от табора первого ополчения.
На рассвете 22 августа гетман форсировал Москву-реку у Новодевичьего монастыря. Конница Пожарского контратаковала поляков. Некоторое время встречный бой кавалерийских лав шел с переменным успехом. Но вскоре подошла немецкая пехота, служившая у Ходкевича, и русская конница отступила.
После полудня гетман ввел в бой все свои силы. Но ополчение Пожарского заняло оборону вдоль остатков укреплений Белого города между Тверскими и Арбатскими воротами и упорно сопротивлялось. Осажденные в Кремле поляки пошли на вылазку из Алексеевских и Чертольских ворот Кремля. По приказу Пожарского против них был брошен свежий полк стрельцов. Поляки понесли большие потери и бежали под защиту стен Кремля.