И лишь в двадцать девять лет, согласно поэме, услышав о парках и рощах с буйной растительностью, где проводили время его наложницы, Сиддхартха задумался о том, что же находится за пределами дворца и его покоев. Жизнь, состоявшая из нескончаемых материальных и чувственных удовольствий, все больше ему прискучивала, любопытство мало-помалу обернулось тоской, и однажды принц попросил у отца позволения покинуть дворцовые владения, чего никогда не делал. Царя встревожила эта просьба, однако он все же разрешил сыну прокатиться по городу, но только с сопровождающим и по определенному маршруту, избавленному от всего, что могло огорчить принца. Король приказал украсить соседние улицы флагами и цветами, а всех нищих, калек и больных убрать с глаз долой; наконец в условленный час Сиддхартха с доверенным возницей отправился в путь. Масса людей, особенно женщин, никогда не встречавших такого красавца, собралась вдоль дороги, чтобы хоть краем глаза взглянуть на молодого принца, Сиддхартха же, видя порядок и великолепие города, толпы благоговеющих горожан, все как один в чистых достойных нарядах, возрадовался, если верить поэме, да так, словно родился заново. Все шло в согласии с планом, как вдруг Сиддхартха заметил стоящую с края толпы седую старуху с морщинистым лицом, согбенную, с неестественно сгорбленной спиной, старуха опиралась на палку, пытаясь издалека разглядеть принца. Сиддхартха впервые увидел человека в таком состоянии и спросил у возницы, что случилось с этой женщиной. Ничего, ответил возница, просто она состарилась, а старость отнимает и красоту, и силы, лишает памяти, портит органы чувств. Встревоженный принц уточнил у возницы, может ли такое случиться с кем угодно или это удел только этой женщины. С кем угодно, ответил возница, кто проживет достаточно долго, и со мной, это уж точно; принц опечалился и вскоре попросил возницу поворотить к дворцу, где удалился в свои покои, чтобы побыть одному. Но, не найдя умиротворения, через несколько дней решил еще раз прокатиться по городу в надежде обрести ясность. Во вторую поездку принц, однако, снова увидел зрелище, которое его удручило: немолодого мужчину с непомерно раздутым животом, понуренными плечами, тонкими и бледными руками и ногами, он шел, опираясь на спутника, и кряхтел от боли. Что случилось с этим человеком, спросил Сиддхартха возницу, и тот ответил, что мужчину поразил недуг. Его одного или это может случиться с каждым, уточнил Сиддхартха, и возница ответил: разные есть болезни, захворать может всякий, от этого не убережешься. Сиддхартха вновь замолчал. Попросил отвезти его во дворец, несколько дней пребывал в отчаянии, не выходил из покоев. Король рассвирепел, что приказы его не выполнили в точности, и, надеясь, что положительные впечатления развеют уныние принца, повелел впредь везти его другой дорогой, украсить ее пуще первой и убрать всех, чей вид может хоть сколько-нибудь удручить принца. Король попросил сына вновь отправиться прокатиться, принц согласился, но и в этот раз увидел нечто, не предназначенное для его глаз: на соседней улице, за толпой, собравшейся в его честь, люди в траурных одеяниях несли неподвижное тело. Почему его так несут, спросил принц у возницы, и тот с неохотой ответил, что тот человек умер. Принц не знал, что такое смерть, и когда ему пояснили, что это такое состояние, в котором человек ничего не сознает и ничем не отличается от камня или бревна, не видит, не слышит, не чувствует, не говорит, принц сделался безутешен. Вид ликующих, смеющихся, улыбающихся людей, толпившихся вдоль дороги, вдруг внушил ему ужас, принц, озираясь, думал, что они или обмануты, или сошли с ума, иначе как они могут жить прежней жизнью, не тревожась о том, что однажды состарятся, заболеют и в конце концов умрут? По возвращении во дворец Сиддхартха продолжал размышлять об увиденном, не в состоянии наслаждаться тем, что прежде доставляло ему удовольствие, — ни обществом жены, ни сына, ни наложниц, ни друзей: жизнь, которую он вел, теперь представилась ему фарсом. Именно неспособность выкинуть мысли об этом из головы, говорилось в поэме, и вынудила двадцатидевятилетнего принца однажды ночью тайком покинуть дворец и отправиться в долгое, всем известное путешествие, которое в конце концов, после шести лет скитаний, покаяния, медитации и умерщвления плоти позволило ему разорвать круг перерождений, освободило от бед и невзгод так называемого реального мира.