Но во второй половине 1880-х – 1890-х гг. Мамонтов позволил своим чувствам одержать верх над трезвым рассудком. Конец 1890-х – 1890-е гг. это пик увлечения Мамонтова искусством, театром, Т.С. Любатович. Мамонтов был слишком страстным и эмоциональным человеком, далеко не всегда был хозяином своих чувств, часто был их жертвой. Он не смог сохранить контроль над собой при своих увлечениях искусством и женщиной. А для стабильного успеха в предпринимательстве прежде всего нужно иметь трезвую, холодную голову, уметь подчинять желания жестким требованиям деловой жизни. Его увлечения притупили его деловую бдительность, расточили значимую часть сил и внимания. В таких обстоятельствах Мамонтов предпринял попытку финансировать грандиозный проект, но допустил серьезные ошибки и нарушения финансового законодательства, приобрел колоссальные долги, что привело к крушению его финансового благополучия.
Абрамцево. Столовая Мамонтовых
В конце ХIХ в. он оказался вовлеченным в железнодорожные авантюры и поплатился за это – попал под суд за растрату, был в 1899 г. арестован и заключен на 5 месяцев в тюрьму. В 1900 г. Московский окружной суд его оправдал, признал отсутствие корыстного умысла в его действиях, но объявил его несостоятельным должником. Его дом в Москве, художественные ценности, коллекции были проданы, чтобы возвращать долги. После суда его жена была вынуждена снимать квартиру в Москве. Мамонтов на время уехал в Париж, а потом поселился у Бутырской заставы в бревенчатом простом доме при гончарном заводе, купленном на имя его дочери, где он сам нередко становился к гончарному кругу. В 1910 г. он побывал в Ницце, Неаполе, Берлине. Но от широкого и активного предпринимательства он был вынужден отойти, не мог он уже выступать и в роли щедрого мецената. Тогда он оказался забытым многими людьми, которым он в лучшие для него времена щедро помогал.
Мамонтов пережил тяжелейшие душевные потрясения. За 8 лет, 1907–1915 гг., когда ему было 66–74 года, он потерял самых дорогих родных людей: любимую дочь Веру (32 г., мать троих детей, которых стала воспитывать их бабушка Е.Г. Мамонтова), любимого сына Сергея (48 лет), внука Сергея, жену (в 1913 г.) Елизавету Григорьевну (67 лет), многих друзей, а еще раньше, в 1891 г., умер его сын Андрей (22 года).
В этот тяжелый для него период жизни некоторые друзья совсем забыли его. Но с 1914 г. (ему 73 г.) его жизнь скрашивала молодая женщина Евгения Николаевна Решетилова, выпускница Петербургского сиротского института императора Николая I, она с начала 1900-х гг. учительствовала в Торжке, в 1906 г. познакомилась с ним. С 1915 г. милая и не требовательная Е.Н. Решетилова всегда была рядом с ним в Москве. После того как летом 1917 г. был продан гончарный завод у Бутырской заставы, они стали жить в Абрамцеве. Осенью 1917 г. они перебрались снова в Москву, где снимали небольшую квартиру. Тогда ради денег на еду и квартирную плату Е.Н. Решетилова работала в полевом стане воздушного флота. У Мамонтова из-за отсутствия перспектив активной деятельности усилились еще с 1916 г. (ему 75 лет) болезни, стремительно развивался склероз, увеличивалась общая слабость. Из-за слабеющей памяти и иных недомоганий Мамонтов осмысленно не мог воспринять события осени 1917 г., из дома почти не выходил. В Москве в феврале 1918 г. он простудился и умер в марте от воспаления легких. Похоронили его, как и его двоих детей, жену, внука, в Абрамцеве.
Добрый, благородный, патриотично настроенный С.И. Мамонтов по большому счету не был сильной личностью, он не смог стать хозяином, а не рабом своих чувств, не сумел стабильно и результативно длительное время использовать свое огромное состояние во благо экономики и культуры России, а также своей большой семьи. Он слишком верил в свою финансовую изворотливость и связи в правительственных кругах, но их поддержка и прикрытие надежными не были (политические и хозяйственно-экономические группировки и кланы постоянно враждовали между собой, боролись за власть, деньги, решающее положение в стране; в их борьбе он был своего рода финансовой подпиткой, всего лишь винтиком, а не равным лицом). Россияне вспоминают С.И. Мамонтова добрыми словами именно за его благородные дела.