С давних пор Осташков славился рыбаками. Занятие рыбной ловлей породило другие промыслы и ремесла, такие как сетевязание, изготовление керамических оснасток, строительство лодок и баркасов. Появились мастера своего дела — лесорубы, плотогоны, смолокуры, кузнецких дел мастера. Строительство на Неве города Петербурга способствовало изготовлению топоров, пил, лопат, сверл, буравок и многих других предметов. Литейщики отливали колокола, якоря. В Осташкове было много художников, развиты иконопись, резьба по дереву, изготовление ювелирных украшений.
«Для титулярника великих князей и царей российских» по указу царя Алексея Михайловича было написано 150 портретов. Гаврила Дерябин, Григорий Уткин расписывали дворцы в Царском Селе. Три брата Колокольниковых — Мина, Федот, Михаил — помогали расписывать Летний дворец в Петербурге.
Оснастка сетей, неводы, лодки, баркасы, рыбацкие сапоги — «осташи», кожаные рукавицы — «тягушки», фартуки попадали в Норвегию, Англию, Канаду и даже в Индию. Сам Петр Первый для возвеличивания россиян на службу за границу рекомендовал только осташей.
В 1772 году указом императрицы Екатерины II рыболовецкой слободе был пожалован титул города и «рыбий» герб. Не случайно осташей называют «ершеедами», а город Осташков — городом кожевников.
Интересна история создания кожевенного ремесла. У первого жителя Евстафия-Осташко было два сына: Демид и Савва. Занятие рыбной ловлей велось круглый год, что толкнуло на идею создания непромокаемого рубища. И рыбаки взялись за выделывание кож. Так появилась профессия — кожевник.
В середине XIX века в Осташкове было 35 заводов. В 1746 г. возник Савинский кожевенный завод.
А вот Знаменский монастырь XVII века. Вознесенский собор, Преображенская церковь.
Напротив города на острове Столбном находится православная святыня России — монастырь Нилова пустынь — духовный центр всего Верхневолжья. Мужской, ныне действующий, монастырь возник на пустынном острове, где в 1582 г. поселился отшельник Нил. Первый камень под фундаментом небольшой деревянной церквушки был положен в 1591 г. Этот год и считается годом начала строительства монастыря. Главный храм монастыря потрясающей красоты — Богоявленский собор. Самая старая постройка монастыря XVII века — церковь Всех Святых.
А какие личности связаны с судьбами Осташкова? А.Н. Толстой, В.Я. Шишков, А.Н. Островский, контр-адмирал А.Н. Арбузов, русский математик Л.Ф. Магницкий, родившийся в 1669 году в слободке Трестянка, — автор первой русской «Арифметики», созданной по поручению Петра I (1703 г., тираж 2400 экз.), по которой учился сам Ломоносов.
— Вы, молодой человек, забыли про В.Н. Андрианова, уроженца Осташкова! — впервые неожиданно высказался Орел. — Он — автор герба Советского Союза!
— Сегодня Осташков — индустриальный город: швейная фабрика, лесной комбинат, пищевая, мясная промышленность. Все это отображено на стендах краеведческого музея и Музея кожевенного завода, — продолжал свой рассказ студент-историк. — А теперь летим в село Рогожино, что в десяти километрах отсюда. Посмотрим, Ваня, на разнообразие природы, на животный и растительный мир озерного края! — Тут студент неожиданно умолк.
По голубому ясному небу летел ширококрылый орел. А среди белых пушистых облаков звучали, растворяясь в вышине, голоса не только именитых певцов «Музыкальных вечеров на Селигере», но и обрывки мелодий с фестиваля авторской песни — «Распахнутые ветра».
— В 22 километрах от озера Селигер, из болотистых мест у деревни Волговерховье, начинает свой путь к Каспию великая река Волга, — вдохновенно продолжал молодой человек, — А на холмах, словно оберегая священное место, стоят храмы: Никольский и Спасо-Преображенский, — и тут студент неожиданно, видимо, от восторга, замолчал.