Пираты в «Острове Сокровищ» мало похожи на пиратов традиционных. Некогда пиратство носило узаконенный характер, правители Англии находили в пиратах поддержку для борьбы с флотом враждебных стран и дополнительный источник пополнения казны. Пиратство знало свои героические времена. Среди пиратов оказывались не одни авантюристы и головорезы, но и люди, преданные морской стихии, жаждавшие независимости и свободы. Литература помнит не только образ морского хищника, но и «благородного корсара». В пиратской теме сложилась романтическая традиция, идеализировавшая морского разбойника. Стивенсон и здесь идет своим путем. Его пираты лишь вспоминают знаменитого Флинта, да и этот герой, главарь шайки морских разбойников, представлен без розовой краски.
Ведь в самом деле, из «морских соколов», какими еще можно вообразить пиратов в эпоху Возрождения, они со временем превратились в грязных стервятников. Когда, например, в начале XVIII века в руки правосудия попалась личность не менее легендарная, чем Флинт, а именно капитан Кидд, то он удивил всех своей заурядностью. «Я знал, что он мерзавец, — даже с некоторым разочарованием сказал судья, — но не думал, что он еще и дурак».
Джим Хокинс и его друзья сталкиваются с пиратами, вовсе лишенными романтического ореола и какого-либо исторического обоснования для своих действий. Это сущие мародеры, утратившие опору хотя бы разбойничьего союза. Почти все они воплощение мерзкого негодяйства, злобного и хищного коварства. Джим в их среде — «остров», «Остров Сокровищ», и весь смысл его приключений — в самом себе обнаружить истинные сокровища. Под конец в награду за труды и в итоге победы он тоже получает долю пиратского наследства, но она не занимает его, другая «жар-птица» его манила, и если он почувствовал ее свет, то только в порывах самоотверженных исканий, о чем и поведал в своих воспоминаниях, предупредив читателя, что не скрывает «никаких подробностей, кроме географического положения острова».
Сочувствие Джиму и его друзьям, законным владетелям «Испаньолы», не мешает читателю среди всех персонажей выделить Джона Сильвера. Одноногий корабельный повар, соратник Флинта, невольно обращает на себя внимание. Джон Сильвер — значительная фигура в «Острове Сокровищ» и в ряду самых ярких характеров, созданных Стивенсоном. Этот персонаж остается в памяти и будоражит воображение своей незаурядностью. Джон Сильвер коварен, злобен, жесток, но также умен, хитер, энергичен, ловок. Его психологический портрет сложен и противоречив, однако убедителен. Невозможно облечь в риторические формулы отвлеченной морали подобную двойственность живого характера. Писателя озадачивала и волновала деятельная жизнеспособность зла и порока и их коварная привлекательность. С детства ему внушали религиозно-нравственные представления шотландских кальвинистов, строгие и рассудочные, покоившиеся на принципе четкого разделения добра и зла и безусловного воздаяния за добро и возмездия за зло. Едва он обрел способность самостоятельного суждения, он стал выражать сомнения и протест, но глубочайший интерес к нравственной сущности человека сохранился у него па всю жизнь.
Уже в ранние годы Стивенсона занимала проблема усложненного характера, душевные противоречия и контрасты, явления затемненности и раздвоенности сознания, смешавшие религиозно-нравственные представления о добре и зле. В середине семидесятых годов он замышлял написать книгу «таинственных» рассказов или рассказов «ужасов». Тогда замысел не был осуществлен, и Стивенсон вернулся к нему лишь спустя шесть лет. Намечено было название: «Черный человек и другие рассказы» (образ «черного человека» связан с народными поверьями, с представлением о «нечистой силе»). И на этот раз книга не получилась, но несколько рассказов все же было написано. Первый из них, «Окаянная Дженет», появился в октябре 1881 года. К этому же циклу относится рассказ «Веселые Молодцы». Он был напечатан в журнале «Корнхилл» в июньском и июльском номерах за 1882 год, а затем в 1887 году в сборнике рассказов под тем же заглавием.
Стивенсону был дорог рассказ «Окаянная Дженет» его народными шотландскими мотивами, развивая которые ему удалось убедительно передать случай драматического душевного состояния и его загадочность, передать в таком соотношении фантастического и реального, когда реальное вдруг представляется фантастическим, а фантастическое — реальным и вместе с тем не утрачивается ощущение подлинности происходящего. Стивенсон говорил, что он сам переживал состояние «смертельного» испуга, когда воспроизводил жуткие события и обстоятельства, в которых отразился дикий быт, мрачное поверье, суровая обстановка. Он ставил «Окаянную Дженет» рядом с «Тодом Лапрайком», с этим «кусочком живой Шотландии», как он называл написанную им на основе шотландской легенды «вставную новеллу» — «Рассказ Черного Энди о Тоде Лапрайке» (см. первую часть романа «Катриона»). Если бы, говорил он, «я не написал ничего, кроме «Тода Лапрайка» и «Окаянной Дженет», все же и тогда я был бы писателем».