По всей вероятности, первое сравнительно дальнее плавание Колумба относится к 1473 или к 1474 гг. Имеются косвенные указания на его участие в генуэзских торговых экспедициях, побывавших в 1474 и 1475 гг. в водах Моря-Архипелага (Эгейского моря). В эти годы остров Хиос посетили корабль Джофредо Спинолы и флотилия, снаряженная купцом и банкиром Паоло Негро, с которым Колумб был тесно связан в последующие годы. То были предприятия, которые осуществлялись генуэзцами, вывозившими из Хиоса благовонную смолу для продажи ее на европейских рынках.
Видимо, в мае 1476 г. Колумб на корабле того же Негро попадает в Португалию, скорее в качестве комиссионера торгового дома Паоло Негро и Лодовико Чентурионе, чем моряка-профессионала.
Нет оснований сомневаться в том, что, живя в течение девяти лет в Португалии, Колумб не раз принимал участие в дальних плаваниях. Вполне вероятно, что он побывал и на севере – в Англии и Ирландии, и на юге – в Гвинее. Но мы не знаем, совершал ли он эти плавания в качестве представителя генуэзских и португальских торговых домов или исполнял обязанности, связанные с вождением кораблей.
Предполагается, что ложны версии о посещении Колумбом Исландии или об его участии в каких-либо известных авантюрных экспедициях в период между 1470 и 1473 гг. Вообще следует иметь в виду, что Колумб в молодые годы вряд ли был моряком-предпринимателем или удальцом, участвовавшим в корсарских предприятиях и морских сражениях, столь частых в истории средиземноморских стран. Во всяком случае, еще в 1479 г. он был комиссионером указанного выше генуэзского торгового дома Негро и Чентурионе и как его представитель закупал на острове Мадейре сахар.
В генуэзских архивах имеется запись от 25 августа 1479 г., которая свидетельствует, что генуэзский гражданин Христофоро Коломбо, возрастом 27 лет, или около того, в ближайший понедельник отбывающий в Лиссабон, требует с Лодовико Чентурионе 100 флоринов долга. В Геную Колумб приезжал на короткое время: жил он в ту пору в Португалии – то в Лиссабоне, то на островах Мадейре и Порту Санту (к северо-востоку от Мадейры).
Имеются предположения, что в Лиссабоне же обосновался брат Христофора Колумба – Бартоломе5, который занимался вычерчиванием морских карт.
К 1479 г. Христофор Колумб женился на Филиппе Монис ди Перестрелло, дочери португальского правителя острова Порту-Санту. От этого брака родился в 1480 г. старший сын Колумба, Диего, впоследствии унаследовавший титул адмирала и вице-короля Индий. Колумб некоторое время прожил с Филиппой Перестрелло на Порту-Санту, куда правителем в 80-х годах XV века был назначен брат его жены, Бартоломе Перестрелло. Остров этот, расположенный в 50 км к северо-востоку от Мадейры, нередко посещался тогда португальскими мореплавателями, которые совершали рейды в Атлантику.
Бесспорно, их рассказы о действительных и вымышленных путешествиях Колумбу приходилось здесь слышать много раз.
С вступлением на португальский престол короля Жуана II (1481 г.) возобновилась активная деятельность португальских мореплавателей – искателей путей в Индию. В 1482 г. Диогу Азамбужа, по распоряжению короля, предпринял морской поход в Гвинею и основал на северном берегу Гвинейского залива (на Золотом Берегу) Сан-Жоржи да Мина – промежуточную базу на пути в Южную Африку.
Колумб на полях двух принадлежащих ему книг отметил, что он лично побывал в Мине и что ему часто приходилось совершать плавания к берегам Гвинеи. Трудно сказать, насколько эти отметки Колумба, подлинность которых к тому же оспаривается, соответствуют истине. Во всяком случае, если он посетил Мину, то мог сделать это в 1482–1485 гг. Ряд указаний в письмах Колумба, особенно в письме, где излагаются результаты его третьего путешествия, свидетельствуют, что он действительно посещал ранее Гвинею.
Итак, нет никаких документальных доказательств, кроме личных заявлений самого Колумба, что он совершал какие-либо дальние плавания до первого перехода через Атлантический океан. И тем не менее, уже во время своего первого плавания Христофор Колумб, – несмотря на неизбежные при новизне предприятия промахи и неудачи, – проявил себя как очень опытный моряк, в котором счастливо сочетались качества капитана, астронома и пилота (лоцмана). Он не только вполне освоил искусство кораблевождения своего времени, но и поднял его на более высокую ступень.