В театральной практике того времени каждая роль так или иначе соотносилась с готовым набором амплуа. В роли Чацкого совмещены, казалось бы, противоположные амплуа комедийного героя. Он и неудачливый «ложный жених», который тщетно претендует на руку невесты, и блестящий, но никчемный «злой умник», он и типичный герой-резонер, рупор авторской позиции. Таких персонажей было много в сатирической комедии эпохи Просвещения. (С фонвизинским Стародумом Чацкого сравнивал еще П. А. Вяземский.)
Но Грибоедову этого словно бы мало. Сквозь образ Чацкого просвечивает литературный тип Дон Кихота, которого в первой половине XIX века воспринимали отнюдь не восторженно. Кроме того, в Чацком легко угадывался социальный тип умного скептика конца 1810-1820-х гг.; многие молодые люди старались быть или как минимум казаться именно такими. В фамилии Чацкого (которая первоначально писалась «Чадский») недаром слышится отзвук фамилии молодого мыслителя и ригориста П. Я. Чаадаева, едва ли не главного умного скептика тогдашней России. Отчасти таким был и сам Грибоедов, и с того момента, когда рукопись комедии была привезена им в Петербург (июнь 1824 г.), в критике начались споры о том, в какой мере Чацкого можно считать грибоедовским автопортретом, и о том, «отрицательный» ли то автопортрет или положительный.
В любой комедии герои попадают в смешные обстоятельства, и чем эти обстоятельства смешнее, тем легче смотрится комедия. С Чацким все происходит немного иначе. Он настолько серьезен, мысли его настолько возвышенны, что обстоятельства, подстерегающие его в доме Фамусова, кажутся унизительно-глупыми. Мы не просто смеемся над ними, как смеялись бы над Максим Петровичем, будь он героем комедии; мы вслед за автором (и вслед за его главным героем) исполняемся сатирическим гневом. Веселый, беззаботный смех комедии постепенно превращается в язвительный, злой смех сатиры. И особую роль в этом процессе играет язык. Колкий и афористический язык реплик Чацкого – прежде всего. Первая же фраза, произнесенная им, построена по законам светского каламбура – «Чуть свет – уж на ногах, и я у ваших ног!».
Все тут подчинено язвительному, острому слову; даже развитие интриги строится на постоянных языковых обмолвках, которые мгновенно обрастают событийными следствиями и меняют ход сюжета. Пружина его, казалось бы, традиционно: «любовное помешательство», «безумие от любви» было общим местом в европейской культуре (в том числе культуре поведения) конца XVIII – начала XIX в. Темы «любви», «ума» и «безумия» обыгрываются в комедии буквально с первой сцены – уже во 2-м явлении 1-го действия Фамусов, заигрывая со служанкой Лизой, пытается утихомирить ее возмущение: «Помилуй, как кричишь. / С ума ты сходишь!» В 5-м явлении София говорит о Чацком (еще не появившемся в их доме): «Зачем ума искать и ездить так далеко?» В 7-м явлении сам Чацкий, задетый холодностью Софии, вопрошает: «Ужли слова мои все колки? <…> ум с сердцем не в ладу». Во 2-м действии, 11-м явлении, после того как София не сумела совладать с чувствами при известии о падении Молчалина с лошади, он произносит язвительную реплику: «как во мне рассудок цел остался!» Наконец, в 3-м действии, 1-м явлении, доведенный Софией до отчаяния, он произносит те самые роковые слова («От сумасшествия могу я остеречься»), которые она, сначала невольно, потом сознательно, направит против него же: «Вот нехотя с ума свела». То есть Чацкий сам кладет начало интриге, затеянной против него же. На это в свое время обратил внимание выдающийся литературовед и писатель Юрий Николаевич Тынянов, автор романа о Грибоедове, «Вазир-Мухтар». В 13-м явлении, после резкого отзыва Чацкого о Молчалине, София задумчиво говорит одному из гостей (Г. Н.), прибывших на бал в дом Фамусовых: «Он не в своем уме»; внезапно заметив что Г. Н. готов верить, злобно завершает. «А, Чацкий! любите вы всех в шуты рядить, / Угодно ль на себя примерить?»