Формально заходы английских кораблей к островам объяснялись необходимостью пополнения запасов продовольствия и воды. Так, в письме губернатору острова Маргариты Хокинс со всей учтивостью писал: «Ваша милость, я подошел к Вашему острову лишь для того, чтобы дать возможность моим людям пополнить запасы продовольствия, которые Вы мне продадите за деньги или обменяете на наши товары, и предполагаю пробыть здесь самое большее около пяти или шести дней. В это время Вы и другие жители можете чувствовать себя в полной безопасности, ибо ни мной, ни кем-либо из моих людей не будет нанесено какого-либо ущерба.
Ее величество, королева Англии, моя повелительница, при моем отплытии из Англии приказала мне верно служить со всем моим флотом королю Испании, моему бывшему господину, если в этом возникнет необходимость в каком-либо из тех мест, в которые я буду заходить».
В Кюрасао Хокинс разделил свою эскадру. Два корабля — «Юдифь» и «Ангел» — под командой Дрейка он направил в Рио-де-ла-Хача. Остальные суда Хокинс повел к Новой Андалузии. Подойдя к главному городу провинции — Борбурате, Хокинс направил испанскому губернатору Диего де Леону весьма учтиво составленное письмо, в котором объяснял причину своего появления. Он хотел продать 60 рабов и некоторое количество английских товаров, чтобы заплатить своим солдатам. Ему известно, что испанский король запретил подобную торговлю. Но, может быть, все-таки губернатор сочтет возможным посетить его и обсудить дело. В этом случае он будет встречен самым дружеским образом.
От губернатора не ускользнуло слово «солдаты», а его люди уже успели подсчитать количество пушек на английских кораблях. К тому же Мадрид был далеко, а испанские гранды покидали свои богатые поместья на родине не ради склонности к «перемене мест», а для обогащения. Дон Диего был весьма опытен в делах колониального управления. И он медлил с ответом, закрывая глаза на действия Хокинса. Тот же, не теряя времени, открыл магазин в Борбурате и пригласил таможенников и потенциальных покупателей посмотреть привезенных им рабов. Сделка была осуществлена до того, как Хокинс получил наконец ответное послание от губернатора, в котором последний с сожалением сообщал о невозможности разрешить ему торговать в испанских колониях. Тем не менее английские суда продолжали стоять на якоре в заливе, и торговля выносливыми рабами и добротнейшей английской одеждой беспрепятственно продолжалась до тех пор, пока Хокинс не решил, что настало время идти на соединение с кораблями Дрейка.
Дрейк же, выполняя поручение Хокинса, прибыл в Рио-де-ла-Хача и обратился к уже знакомому ему по прошлогоднему плаванию Кастелланосу с просьбой разрешить набрать пресной воды. Кастелланос ответил огнем расположенных на берегу батарей. Дрейк в свою очередь приказал дать два орудийных выстрела в направлении дома Кастелланоса. На этом «сражение» закончилось, и корабли Дрейка, став на якорь, стали дожидаться подхода основной флотилии. Кастелланос тем временем строил фортификационные сооружения вокруг города.
По прибытии в Рио-де-ла-Хача Хокинс заявил Кастелланосу, что хочет продать 60 рабов. Испанец отказал ему. Тогда Хокинс высадил на берег 200 солдат и начал бомбардировку города. Испанские колонисты спрятались в окрестных лесах. Вошедшие в город британцы нашли его пустым. Переговоры с Кастелланосом возобновились. Последний еще немного поупрямился, но в конце концов согласился купить 60 рабов за 4 тыс. песо из государственных денег и еще 20 за 1 тыс. песо для своих личных нужд. Практически же Хокинс продал в Рио-де-ла-Хача 150 негров и покинул город, оставив Кастелланоса объясняться с испанским монархом по поводу совершенной сделки. Кастелланос и на этот раз вышел из положения с успехом.
В письме к королю он писал, что он заплатил 4 тыс. песо англичанам, чтобы выкупить захваченных ими испанцев, а также за то, чтобы они не сожгли город.
Продолжая плавание, Хокинс посетил еще несколько городов, где, как он писал, «испанское население было радо нам, и торговля шла успешно». Но в Картахене, крупнейшем торговом порту Новой Мексики, губернатор наотрез отказался иметь дело с англичанами. Хокинс пробовал для устрашения бомбардировать город, но безуспешно. Испанцы отвечали огнем своих батарей. В состав гарнизона Картахены входили 500 пехотинцев, отряд кавалерии и несколько тысяч вооруженных индейцев. Хокинс отказался от попытки нападения на город. И хотя у него оставалось еще 50 негров и некоторое количество английских товаров, он решил, что пора возвращаться домой. Приближался август, а с ним наступал период плохой погоды.