24 июля Хокинс покинул Картахену. Он пошел на северо-запад к берегам Кубы с тем, чтобы, обогнув остров, пройти мимо Флориды в Атлантику. Но страшный шторм, разыгравшийся 12 августа и продолжавшийся четыре дня, сильно потрепал его корабли, особенно старый «Иисус из Любека».
Хокинс безуспешно пытался найти подходящую гавань на побережье Флориды, когда налетел новый шторм. «Иисус из Любека» едва держался на воде. Конечно, можно было снять с судна людей и ценный груз на другие суда, а затем потопить его на дне Мексиканского залива. Это было бы естественное и самое верное решение. Но корабль являлся собственностью королевы, а Хокинс не мог представить себе аудиенции у Елизаветы по прибытии в Лондон, на которой он должен был бы сказать ей, что благополучно вернулись все корабли, кроме королевского судна.
Хокинс колебался в принятии решения. Но тут он встретил и захватил три испанских судна. Испанцы посоветовали ему идти в порт Сан-Хуан-де-Улоа, находящийся в 15 милях к югу от города Вера-Круз, из которого вывозилось в Испанию серебро, добываемое в рудниках Мексики. Испанцы также сказали Хокинсу, что скоро туда должен подойти из Севильи флот за серебром.
Корабли, перевозившие драгоценный груз, усиленно охранялись. Капитан-генерал вест-индской торговли Педро Менендес де Авилес предложил королю ничем, кроме драгоценностей, не загружать флагманский («капитана») и вице-флагманский («адмиранта») корабли этих флотов, а как можно сильнее их вооружить, приготовив для возможных встреч с пиратами. Кроме того, он предложил построить 12 мощно вооруженных галионов сопровождения. Такие корабли были быстро построены на верфях в Бискайском заливе. Хокинс не мог не знать об этом. Поэтому посещение Сан-Хуан-де-Улоа при таких обстоятельствах представлялось ему делом весьма опасным. Но он решил рискнуть, надеясь на свою опытность и счастливую звезду.
Вместе с захваченными испанскими судами британские корабли 15 сентября 1568 г. вошли в гавань Сан-Хуан-де-Улоа. Испанские власти при появлении кораблей приняли их за ожидавшийся флот из Севильи и потому приготовили пышную встречу. Велико же было их разочарование и огорчение, когда они поняли, что пришли британские корабли.
Однако Хокинс делал все, чтобы доказать испанцам свои добрые намерения. Он заявил, что не собирается отбирать у них сокровища, подготовленные для отправки в Испанию. Он хочет лишь просить разрешения произвести ремонт своих кораблей и пополнить запасы воды и продовольствия. Хокинс послал письмо вице-королю Мексики с одним из испанцев с захваченного корабля. В своем послании он писал, что, будучи подданным британской королевы, любящей сестры короля Филиппа, он надеется на покровительство вице-короля в случае прихода в порт испанского флота. Всех захваченных испанцев он, конечно, освободит и передаст властям их корабли. В то же время Хокинс высадил небольшой отряд моряков на одном из островов залива и установил там орудия. Казалось, все предусмотрено.
Но через два дня после прихода англичан в Сан-Хуан-де-Улоа, утром 17 сентября, показались корабли испанского «золотого флота». Это была первая эскадра, организованная так, как предлагал Менендес. Она состояла из 13 кораблей, ведомых королевским галионом. Ею командовал Франциско де Луксан. На борту флагманского корабля находился новый вице-король Мексики Мартин Энрикес.
Дон Мартин направил Хокинсу письмо, в котором сообщал, что если англичане беспрепятственно впустят испанские корабли во внутреннюю часть гавани, то он гарантирует им свободный выход из нее. Хокинс не поверил обещанию вице-короля и в ответном письме предложил другое: во-первых, ему должна быть дана возможность купить продовольствие на берегу на деньги, которые он выручит от одновременной продажи находящихся у него рабов; во-вторых, ему будет дана возможность произвести ремонт своих судов; в-третьих, высаженный на острове британский гарнизон должен находиться там до ухода английских кораблей; в-четвертых, договаривающиеся стороны обмениваются 12 заложниками.