Поэтому, когда У. Хеляр, получивший после недавно умершего брата сахарную плантацию на Ямайке, предложил Дампиру поехать туда в качества его агента, тот охотно согласился.
В июне 1674 г. корабль, на котором находился Дампир, достиг Ямайки. Приступив к работе, Дампир вскоре понял, что должность агента владельца плантации, в сущности, ничего не значит и не дает ему независимого положения среди других служащих. Всеми делами единолично распоряжался управляющий Уильям Уэйли, человек деспотичного нрава. Уэйли отказался признать какие-либо права за «тщеславным молодым человеком», как он называл Дампира. Последний в свою очередь не стал подчиняться управляющему. Такое ненормальное положение тянулось девять месяцев и кончилось изгнанием Дампира с плантации. Объясняя свои действия, Уэйли не без оснований писал Хеляру, что Дампир по своему характеру «человек слоняющийся, не склонный долго задерживаться на одном месте… К тому же, я думаю, он понимает в морской службе и до сих пор мечтает о ней».
Уйдя от Уэйли, Дампир поступил на торговое судно, совершавшее плавания вдоль побережья Ямайки, перевозя грузы с плантаций в Порт-Ройял. За полгода службы на этом корабле Дампир хорошо познакомился с побережьем острова, особенностями мореходства в этом районе.
В апреле 1675 г. Дампир отправился в Гондурас, где решил заняться заготовкой древесины на экспорт. Он поселился в районе Уан-Буш-Кей у лагуны Терминос, недалеко от острова Трист. Залив Кампичи находился между северным берегом Юкатанского полуострова и мексиканским побережьем в районе Веракрус. Побережье залива, называвшееся Москито-Кост, представляло собой пустынную заболоченную местность, покрытую кустарником. Единственными жителями были мароны — так в Вест-Индии называли рабов, бежавших с испанских плантаций. Появлялись здесь и европейцы, которые должны были по разным причинам скрываться от колониальных властей.
Прибытие корабля с Ямайки с грузом вина и сахара было большим событием для местных жителей. Позднее Дампир писал: «Я два или три раза заходил в их жилища, где меня и тех, кто был со мной, сердечно встречали, угощали свининой с горохом или говядиной». Дампир решил, что эти неприхотливые, рассудительные люди будут хорошими работниками в задуманном им предприятии. Он возвратился в Порт-Ройял, купил топоры, пилы, тент и ружье, а затем отправился назад и энергично принялся за дело. Непоседливый от природы Дампир постоянно сопровождал партии лесорубов в их экспедициях. При этом он внимательно приглядывался ко всему новому, что встречалось ему в пути, записывая свои наблюдения в дневник, который вел постоянно.
Через много лет Дампир использовал эти записи в приложениях к книге о своем кругосветном плавании. В них он рассказывал читателям о встречавшихся ему удивительных животных и птицах, о которых англичане никогда не слышали; ленивцах, аллигаторах, гиппопотамах, колибри и др. Вот, например, как описывал Дампир неизвестный ему вид обезьян; «Обезьяны здешних мест самые безобразные из мною виденных. Они намного крупнее зайца, хвост у них длинный — два с половиной фута… Эти создания держатся вместе группами по 20–30 особей и носятся по всему лесу, перескакивая с дерева на дерево. Если им встречается одинокий путник, они нападают на него. Когда я бывал один, то боялся стрелять в них, особенно в первое время. Они большими группами перескакивали с дерева на дерево прямо над моей головой, поднимая страшный шум, уморительно гримасничая и жестикулируя. Некоторые из них ломали сухие ветки и бросали в меня. Наконец одна из самых крупных обезьян забралась на сук почти над моей головой и прыгнула прямо на меня, заставив отскочить в сторону. Но обезьяна зацепилась за сук кончиком своего хвоста и продолжала раскачиваться взад и вперед, скаля зубы. Я поспешил прочь от них, а обезьяны преследовали меня, пока я не добрался до нашего жилища».
В дневниковых записях Дампира мы находим рассказ о событии, разрушившем все его надежды заработать достаточно денег на приличную жизнь на родине; тайфун в июне 1676 г. уничтожил все, чем Дампир владел в Уан-Буш-Кей. Тайфун смел все постройки, и даже суда, стоявшие на якорях, были сорваны и выброшены далеко на берег.